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| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
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CHIR-98014,GSK-3抑制剂, 糖原合酶激酶 3 alpha 抑制剂；糖原合酶激酶 3 beta 抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
CHIR-98014是一种有效的GSK-3α和GSK-3β抑制剂，IC50值分别为0.65 nM 和0.58 nM。 GSK-3（糖原合酶激酶3）是一种丝氨酸/苏氨酸蛋白激酶，在许多细胞内信号通路中具有关键作用，包括细胞增殖、迁移、炎症和免疫反应、葡萄糖调节和细胞凋亡。据报道，GSK-3在多种疾病中异常表达，包括II型糖尿病、阿尔茨海默病、炎症、癌症和躁郁症。 CHIR-98014是一种有效的GSK-3α和GSK-3β抑制剂。在表达胰岛素受体的CHO-IR细胞或原代大鼠肝细胞中，CHIR-98014以剂量依赖的方式刺激GS活性比，比基础水平高2-3倍。同样地，在胰岛素敏感的lean Zucker 大鼠和胰岛素抗性的ZDF大鼠来源的I型骨骼肌中，CHIR-98014激活GS活性比[1]。在小鼠ES-D3细胞中，CHIR-98014处理48和72小时后通过抑制GSK-3，从而显著激活Wnt/beta-catenin信号通路。 在明显糖尿病和胰岛素抗性db/db小鼠模型中，CHIR-98014（30 mg/kg）口服给药后4小时内显著减少空腹高血糖，在口服或静脉注射葡萄糖时改善了葡萄糖处理。
产品应用：
CHIR-98014 (CT98014)是一种有效的GSK-3α/β抑制剂，无细胞试验中IC50为0.65 nM/0.58 nM，作用于GSK-3比作用于其最密切的同源物Cdc2 和 ERK2选择性高。
Product description:
CHIR-98014 is an effective GSK-3Α and GSK-3Β inhibitor with IC50 values of 0.65 nM and 0.58 NM respectively. GSK-3(glycogen synthase Kinase 3) is a serine/threonine protein kinase that plays a key role in many intracellular signaling pathways, including Cell Proliferation, migration, inflammation and immune response, glucose regulation and apoptosis. GSK-3 is reported to be abnormally expressed in a variety of diseases, including type 2 diabetes, Alzheimer’s Disease, inflammation, cancer and bipolar disorder. CHIR-98014 is an effective inhibitor of GSK-3 Α and GSK-3 β. In CHO-IR cells or primary rat hepatocytes expressing INSR, CHIR-98014 stimulated GS activity in a dose-dependent manner, 2-3 times higher than baseline level. Similarly, CHIR-98014 activates GS more than [1] in type I skeletal muscles from insulin-sensitive Lean Zucker rats and insulin-resistant ZDF rats. In mouse ES-D3 cells, CHIR-98014 significantly activates Wnt/beta-catenin signaling pathway by inhibiting GSK-3 after 48 and 72 hours of treatment. CHIR-98014(30 mg/kg) significantly reduced fasting hyperglycemia within 4 hours after Oral Administration, and improved glucose treatment during oral or intravenous administration in a mouse model with marked diabetes and insulin resistance (DB/DB) .
Product Application：
CHIR 98014 has been used for the generation of small molecules neural progenitor cells and differentiation towards motor neurons. It has also been used as a Wnt/β-catenin pharmacological agonist in the cell-conditioned medium to perform chromatin immunoprecipitation (ChIP) studies in HT22 neurons.
规格
别名
N-6-[2-[[4-(2,4-二氯苯基)-5-(1H-咪唑-1-基)-2-嘧啶基]氨基]乙基] -3-硝基-2,6-吡啶二胺
英文别名
CHIR-98014 | N(6)-(2-{[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1H-imidazol-1-yl)pyrimidin-2-yl]amino}ethyl)-3-nitropyridine-2,6-diamine | n2-(2-(4-(2,4-dichlorophenyl)-5-(1h-imidazol-1-yl) pyrimidin-2-ylamino)ethyl)-5-nitropyridine-2,6-diamine | Q27075963 | NCGC0034667
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
CHIR-98014
生化机理
高效和选择性GSK-3抑制剂（β和α同工型的IC50值分别为0.58和0.65 nM）。在一系列其他激酶中，GSK-3β的选择性> 500倍。在体外提高糖尿病大鼠肌肉条的胰岛素敏感性，并在体内口服葡萄糖耐量测试中降低胰岛素和葡萄糖水平。激活人脂肪干细胞（hASC）中的Wnt信号，并促进定形内胚层的产生。已用于从hPSC衍生心外膜细胞的协议中。Chir 98014是一种糖原合成酶激酶 -3(gsk-3)抑制剂，对 gsk3α 和 gsk3β 的 ic50分别为0.65 nm 和0.58 nm。Chir98014对 gsk-3的选择性是其他20种蛋白激酶的500到10000倍，其中包括最接近的同源 cdc2和 erk2。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
糖原合酶激酶 3 alpha 抑制剂；糖原合酶激酶 3 beta 抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
6-N-[2-[[4-(2,4-dichlorophenyl)-5-imidazol-1-ylpyrimidin-2-yl]amino]ethyl]-3-nitropyridine-2,6-diamine
INCHI
1S/C20H17Cl2N9O2/c21-12-1-2-13(14(22)9-12)18-16(30-8-7-24-11-30)10-27-20(29-18)26-6-5-25-17-4-3-15(31(32)33)19(23)28-17/h1-4,7-11H,5-6H2,(H3,23,25,28)(H,26,27,29)
InChi Key
MDZCSIDIPDZWKL-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)C2=NC(=NC=C2N3C=CN=C3)NCCNC4=NC(=C(C=C4)[N+](=O)[O-])N
Isomeric SMILES
C1=CC(=C(C=C1Cl)Cl)C2=NC(=NC=C2N3C=CN=C3)NCCNC4=NC(=C(C=C4)[N+](=O)[O-])N
分子量
486.31
Reaxy-Rn
13937684
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=13937684&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 二嗪类 |
| 亚类（Subclass） | 嘧啶和嘧啶衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯基嘧啶 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 二氯苯 硝基芳香化合物 氨基吡啶及其衍生物 氨基嘧啶及其衍生物 芳基氯化物 咪唑内酰胺类 N-取代咪唑 杂芳族化合物 炔丙基型1,3-偶极有机化合物 氮杂环化合物 有机氧氮化合物 有机两性离子 伯胺 碳氢化合物衍生物 有机氯化物 有机氧化物 有机盐 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,3-二氯苯 - 4-苯基嘧啶 - 烯丙基硫醚 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 氨基吡啶 - 芳香族杂单环化合物 - 芳基氯化物 - 芳基卤化物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - C-硝基化合物 - 氯苯 - 卤苯 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑内酰胺 - 单环苯基基团 - N-取代咪唑 - 硝基芳烃化合物 - 有机1,3-双极性化合物 - 有机硝基化合物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机双性离子 - 有机氯化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 初级胺 - 丙炔型1,3-双极性有机化合物 - 吡啶 |
| 描述（Description） | 该化合物属于苯并嘧啶类有机化合物。这类多环芳烃化合物通过碳碳键或氰基键将苯环与嘧啶环相连。嘧啶为六元环结构，由四个碳原子及位于1位和3位的两个氮原子中心构成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
GSK3B
Tclin
糖原合酶激酶-3β(Glycogen synthase kinase-3 beta)
(2 活性数据)
GSK3A
Tclin
糖原合酶激酶-3α(Glycogen synthase kinase-3 alpha)
(2 活性数据)
INSR
Tclin
Insulin receptor
(5558 活性数据)
IGF1R
Tclin
Insulin-like growth factor I receptor
(8605 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
FGFR1
Tclin
Fibroblast growth factor receptor 1
(9149 活性数据)
CSNK1E
Tclin
Casein kinase I epsilon
(1412 活性数据)
FLT1
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 1
(6262 活性数据)
KDR
Tclin
Vascular endothelial growth factor receptor 2
(20924 活性数据)
GSK3A
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 alpha
(3764 活性数据)
CDK1
Tchem
Cyclin-dependent kinase 1
(3927 活性数据)
AKT1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT
(9192 活性数据)
TEK
Tclin
Tyrosine-protein kinase TIE-2
(3348 活性数据)
CHEK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Chk1
(6846 活性数据)
LIMK1
Tchem
LIM domain kinase 1
(2329 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
LIMK2
Tchem
LIM domain kinase 2
(949 活性数据)
LIMK2
Tchem
LIM domain kinase 1/2
(20 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Hdac6
Histone deacetylase 6 (222 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
Plasma (328 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
Soleus muscle (15 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 9.73, 最高浓度(mM): 20 温和加热
分子量
486.300 g/mol
XLogP3
4.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
7
精确质量Exact Mass
485.088 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
485.088 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
152.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
645.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
WGK Germany
3
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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