盐酸阿糖胞苷

CAS: 69-74-9 货号: C139195 分子式: C9H13N3O5 · HCl 分子量: 279.68 EC号: 200-713-9
有货
级别和纯度: ≥99%
别名
阿糖胞嘧啶 盐酸盐 | 胞嘧啶β-D-呋喃阿拉伯糖苷 盐酸盐 | 胞嘧啶阿拉伯糖苷 盐酸盐 | Ara-C 盐酸盐 | 阿拉伯糖胞嘧啶 盐酸盐 | 1-(β-D-呋喃阿拉伯糖苷)­胞嘧啶 盐酸盐 | 阿糖胞苷 盐酸盐 | 胞嘧啶-beta-D-阿拉伯呋喃糖 盐酸盐
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 1 篇同行评审文献引用。

概述

应用:

胞嘧啶 β- D -阿拉伯呋喃糖苷盐酸盐已用于补充胎牛血清的 Dulbecco改良 eagle 培养基 (FBS-DMEM) 和 B27/neurobasal-A 培养基 ,以抑制神经胶质细胞的生长。它也被用于抑制胚胎脊髓神经元的星形胶质细胞增生。


规格

别名
阿糖胞嘧啶 盐酸盐 | 胞嘧啶β-D-呋喃阿拉伯糖苷 盐酸盐 | 胞嘧啶阿拉伯糖苷 盐酸盐 | Ara-C 盐酸盐 | 阿拉伯糖胞嘧啶 盐酸盐 | 1-(β-D-呋喃阿拉伯糖苷)­胞嘧啶 盐酸盐 | 阿糖胞苷 盐酸盐 | 胞嘧啶-beta-D-阿拉伯呋喃糖 盐酸盐
英文别名
2(1H)-Pyrimidinone, 4-amino-1-beta-D-arabinofuranosyl-, monohydrochloride | Aracytin hydrochloride | Cytosine beta-D-arabinofuranoside hydrochloride, crystalline | Arabinofuranosylcytosine hydrochloride | 1beta-D-Arabinofuranosylcytosine monohydrochloride
规格或纯度
≥99%
英文名称
Cytosine β-D-arabinofuranoside hydrochloride
生化机理
Ara-C 被磷酸化为 Ara-CTP,并结合到 DNA 中。它通过与拓扑异构酶 I 形成裂解复合物抑制 DNA 复制,导致 DNA 断裂,最终通过 PKC 信号途径诱导细胞凋亡。抗白血病剂。
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
200-713-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
4-amino-1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidin-2-one;hydrochloride
INCHI
1S/C9H13N3O5.ClH/c10-5-1-2-12(9(16)11-5)8-7(15)6(14)4(3-13)17-8;/h1-2,4,6-8,13-15H,3H2,(H2,10,11,16);1H/t4-,6-,7+,8-;/m1./s1
InChi Key
KCURWTAZOZXKSJ-JBMRGDGGSA-N
Smiles
C1=CN(C(=O)N=C1N)C2C(C(C(O2)CO)O)O.Cl
Isomeric SMILES
C1=CN(C(=O)N=C1N)[C@H]2[C@H]([C@@H]([C@H](O2)CO)O)O.Cl
分子量
279.68
Reaxy-Rn
25076248
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=25076248&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 核苷、核苷酸及其类似物
类(Class) 嘧啶核苷
亚类(Subclass) 暂无
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 嘧啶核苷
其他上位类(Alternative Parents) 糖胺  戊糖  嘧啶酮类  氨基嘧啶及其衍生物  咪唑内酰胺类  氢化嘧啶  四氢呋喃  杂芳族化合物  仲醇  氮杂环化合物  氧环化合物  盐酸盐  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  有机光子化合物  伯醇  伯胺  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂单环化合物 - 氮杂环 - 糖基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 氟氯烃 - 羟吡啶 - 咪唑内酰胺 - 单糖 - N-羧酰胺基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 五碳单糖 - 初级醇 - 初级胺 - 嘧啶 - 嘧啶核苷 - 嘧啶酮 - 醛基 - 四氢呋喃
描述(Description) 该化合物属于嘧啶核苷类有机化合物。这类化合物由嘧啶碱基与核糖基或脱氧核糖基相连构成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
POLB Tchem DNA polymerase beta (23632 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLA Tclin Alpha-galactosidase A (5444 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ALDH1A1 Tchem Aldehyde dehydrogenase 1A1 (77053 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GLP1R Tclin Glucagon-like peptide 1 receptor (111429 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EHMT2 Tchem Histone-lysine N-methyltransferase, H3 lysine-9 specific 3 (93046 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
KDM4E Tchem Lysine-specific demethylase 4D-like (40243 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SMN1 Tchem Survival motor neuron protein (34246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMNA Tbio Prelamin-A/C (36751 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
GMNN Tbio Geminin (128009 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PMP22 Tbio Peripheral myelin protein 22 (699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MPHOSPH8 Tbio M-phase phosphoprotein 8 (656 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BAZ2B Tchem Bromodomain adjacent to zinc finger domain protein 2B (56204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Npsr1 Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Txnrd1 Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
nfo Endonuclease 4 (425 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LMP1 Latent membrane protein 1 (726 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
敏感性
易吸潮
分子量
279.680 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
5
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
279.062 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
279.062 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
129.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
18
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
383.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS07,   GHS08
信号词
警告
WGK Germany
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I1528001 分析证书 C139195
K2208252 分析证书 C139195
K2208254 分析证书 C139195
K2208255 分析证书 C139195
K2208552 分析证书 C139195
C2617183 分析证书 C139195
F1808091 分析证书 C139195
I2215008 分析证书 C139195
技术文档和文章
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