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级别和纯度:
10mM in DMSO
别名
3,2-二氢-2-(对羟基苄基)-6-(对羟基苯基)-8-苄基咪唑并 \ [1,2-a] 吡嗪-3-酮
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为什么选择此级别
,适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Coelenterazine 是 apoaequorin 和 Renilla 荧光素酶的发光酶底物。Renilla 荧光素酶和底物 coelenterazine 被用作生物发光共振能量转移 (BRET) 中检测蛋白质-蛋白质相互作用的生物发光供体。Coelenterazine 是一种超氧阴离子敏感化学发光探针,其也用于过氧亚硝酸盐的化学发光检测 。
用途
天然腔肠素用于:
水母发光蛋白测定
在 COS-7 细胞中使用水母发光蛋白测量离子霉素或 PMA 诱导的细胞内钙离子浓度
在生物发光成像中分析病毒依赖性荧光素酶活性的存在
A bioluminescence probe for measuring Ca2+ concentration in cells with a high sensitivity and large dynamic range
规格
别名
3,2-二氢-2-(对羟基苄基)-6-(对羟基苯基)-8-苄基咪唑并 \ [1,2-a] 吡嗪-3-酮
英文别名
COELENTERAZINE LUCIFERIN | LUCIFERIN (OPLOPHORUS) | Coelenterazine, native, solid | BCP15542 | C-7002 | 6-(4-HYDROXYPHENYL)-2-((4-HYDROXYPHENYL)METHYL)-8-(PHENYLMETHYL)IMIDAZO(1,2-A)PYRAZIN-3(7H)-ONE | 8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)meth
生化机理
当 Ca 2 + 与复合物结合时,水母发光蛋白复合物的发光基团被氧气氧化并在 465 nm 处发光;用于测量细胞内 Ca 2 + 浓度,灵敏度高,动态范围大。
名称和识别符
IUPAC Name
8-benzyl-6-(4-hydroxyphenyl)-2-[(4-hydroxyphenyl)methyl]imidazo[1,2-a]pyrazin-3-ol
INCHI
1S/C26H21N3O3/c30-20-10-6-18(7-11-20)15-23-26(32)29-16-24(19-8-12-21(31)13-9-19)27-22(25(29)28-23)14-17-4-2-1-3-5-17/h1-13,16,30-32H,14-15H2
InChi Key
LNCOEGVEEQDKGX-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=CC=C(C=C1)CC2=NC(=CN3C2=NC(=C3O)CC4=CC=C(C=C4)O)C5=CC=C(C=C5)O
Isomeric SMILES
C1=CC=C(C=C1)CC2=NC(=CN3C2=NC(=C3O)CC4=CC=C(C=C4)O)C5=CC=C(C=C5)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=37031400&ln=
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高级数据
系统学分类
| 界(kingdom) |
有机化合物 |
| 超类(Superclass) |
有机杂环化合物 |
| 类(Class) |
咪唑并吡嗪类 |
| 亚类(Subclass) |
暂无 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) |
暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) |
咪唑并吡嗪类 |
| 其他上位类(Alternative Parents) |
1-羟基-2-未取代苯类化合物 吡嗪类 N-取代咪唑 苯及其取代衍生物 杂芳族化合物 氮杂环化合物 有机氧化合物 有机氮化合物 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架(Molecular Framework) |
芳香族杂多环化合物 |
| 取代基(Substituents) |
1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑 - 咪唑吡嗪 - 单环苯基基团 - N-取代咪唑 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 - 吡嗪 |
| 描述(Description) |
该化合物属于咪唑吡嗪类有机化合物。这类化合物为含吡嗪环与咪唑环并联的有机杂多环化合物,亦包含咪唑吡嗪结构单元的氢化衍生物。咪唑为五元环结构,由三个碳原子及位于1位和3位的两个氮原子中心构成。吡嗪为六元环结构,由六个碳原子及位于环1位和4位的两个氮原子中心构成。 |
| 外部描述符(External Descriptors) |
暂无 |
三维结构
关联靶点(人)
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
5
精确质量Exact Mass
423.158 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
423.158 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
90.900 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
溶液计算器
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