H2513374计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
Cynaropicrin
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Cynaropicrin 是一种倍半萜内酯，可以抑制肿瘤坏死因子 (TNF-α) 的释放，在鼠和人巨噬细胞的 IC50 值分别为 8.24 和 3.18 μM。 Cynaropicrin 也抑制软骨降解因子 (MMP13) 的增加并抑制 NF-κB 的信号传导。
Cynaropicrin is a sesquiterpene lactone which can inhibit tumor necrosis factor (TNF-α) release with IC50s of 8.24 and 3.18 μM for murine and human macrophage cells, respectively. Cynaropicrin also inhibits the increase of cartilage degradation factor (MMP13) and suppresses NF-κB signaling.
Application：
Cynaropicrin is a natural product derived from plant source that finds application in compound screening libraries, metabolomics, phytochemical, and pharmaceutical research.
规格
别名
蓟苦素 | 菜蓟苦素
英文别名
MEGxp0_001095 | A901510 | NCGC00168845-02 | DTXSID20957143 | 2-PROPENOIC ACID, 2-(HYDROXYMETHYL)-, DODECAHYDRO-8-HYDROXY-3,6,9-TRIS(METHYLENE)-2-OXOAZULENO(4,5-B)FURAN-4-YL ESTER, (3AR-(3A.ALPHA.,4.ALPHA.,6A.ALPHA.,8.BETA.,9A.ALPHA.,9B.BETA.))-
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Cynaropicrin
生化机理
Cynaropicrin is a potent activator of the AhR-Nrf2-Nqo1 pathway, making it a potential candidate for preventing UVB-induced photoaging. Additionally, it exhibits pro-apoptotic activity, suggesting its potential as an anticancer agent against certain leukocyte cancer cells such as lymphoma or leukemia. Cynaropicrin has demonstrated in vivo activity against Trypanosoma brucei and exhibits immunomodulatory effects by influencing cytokine release and nitric oxide production while also displaying immunosuppressive properties. Moreover, it has anti-inflammatory effects by inhibiting the production of inflammatory mediators and lymphocyte proliferation, which is achieved through conjugation with sulphydryl groups of target protein(s).
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(3aR,4S,6aR,8S,9aR,9bR)-8-hydroxy-3,6,9-trimethylidene-2-oxo-3a,4,5,6a,7,8,9a,9b-octahydroazuleno[4,5-b]furan-4-yl] 2-(hydroxymethyl)prop-2-enoate
INCHI
1S/C19H22O6/c1-8-5-14(24-18(22)9(2)7-20)16-11(4)19(23)25-17(16)15-10(3)13(21)6-12(8)15/h12-17,20-21H,1-7H2/t12-,13-,14-,15-,16+,17+/m0/s1
InChi Key
KHSCYOFDKADJDJ-NQLMQOPMSA-N
Smiles
C=C1CC(C2C(C3C1CC(C3=C)O)OC(=O)C2=C)OC(=O)C(=C)CO
Isomeric SMILES
C=C1C[C@@H]([C@@H]2[C@@H]([C@@H]3[C@H]1C[C@@H](C3=C)O)OC(=O)C2=C)OC(=O)C(=C)CO
PubChem CID
分子量
346.37
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 异戊烯醇脂质 |
| 亚类（Subclass） | 萜内酯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 倍半萜内酯 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 愈创木内酯及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 瓜亚内斯 β羟基酸及其衍生物 γ-丁内酯 二羧酸及其衍生物 四氢呋喃 烯酸酯类 仲醇 环状醇及其衍生物 氧环化合物 伯醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - β-羟基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 环醇 - 二羧酸或其衍生物 - 乙酰基 - γ-丁内酯 - 瓜亚内倍半萜类 - 瓜亚内内酯骨架 - 烃衍生物 - 羟基酸 - L-α-氨基酸 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 初级醇 - 醛基 - 倍半萜类 - 四氢呋喃 |
| 描述（Description） | 该化合物属于瓜因内酯及其衍生物类有机化合物。这类二萜内酯的特征结构为γ-内酯与瓜因环融合，形成3,6,9-三甲基吡咯烷[4,5-b]呋喃-2-酮或其衍生物。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Guaianolide |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
MCF7
(126967 活性数据)
SK-MEL-2
(46422 活性数据)
SK-OV-3
(52876 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
HEK293
(82097 活性数据)
KB
(17409 活性数据)
HCT-15
(51914 活性数据)
RELA
Tchem
Nuclear factor NF-kappa-B p65 subunit
(627 活性数据)
关联靶点（其它种属）
murA
UDP-N-acetylglucosamine 1-carboxyvinyltransferase (389 活性数据)
Trypanosoma brucei (78846 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Trypanosoma brucei rhodesiense (7991 活性数据)
L6 (7924 活性数据)
Sitophilus granarius (35 活性数据)
Trogoderma granarium (29 活性数据)
Tribolium confusum (93 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
DMSO : ≥ 50 mg/mL (144.35 mM)
敏感性
对光线敏感
闪点(℉)
Not applicable
闪点(℃)
Not applicable
分子量
346.400 g/mol
XLogP3
0.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
346.142 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
346.142 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
93.100 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
690.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
6
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H317: 可能引起皮肤过敏反应
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P272: 被污染的工作服不允许离开工作场所
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P333+P313: 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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