2,6-二-O-甲基-β-环糊精 (DM-β-CD)

CAS: 51166-71-3 货号: D100520 分子式: C56H98O35 分子量: 1331.36 Beilstein号: 1679140
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
2,6-二-O-甲基-β-环糊精 | 二甲基 β-环糊精 | 七(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精 | DM‐β‐CyD | DM-β-CD | 七-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
★
规格
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1g
D100520-1g
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¥40.90
5g
D100520-5g
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¥79.90
25g
D100520-25g
现货 Stock Image
¥316.90
100g
D100520-100g
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¥819.90
500g
D100520-500g
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为什么选择此级别

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 7 篇同行评审文献引用。

概述

水中溶解度: 800 g/L (25°C) ,溶于甲醇、乙醇、丙酮、吡啶、DMSO、和THF。本品属甲基-β-环糊精(2,6-二-O-甲基-,部分的2,3,6-三-O-甲基-混合物)

复合物比相应的 β-环糊精复合物具有更高的水溶性;刺激脂肪酸的合成

 Solubility in water: 800 g / L (25 ° C), dissolved in methanol, ethanol, acetone, pyridine, DMSO, and THF.

Heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin is a hydrophilic derivative of cyclodextrin that possesses the ability to effectively dissolve lipophilic drugs like steroid hormones, vitamins A, E, and K, etc. It can be utilized to increase the dissolution and bioavailability of weakly water-soluble pharmaceutical compounds.

Complexes are more soluble in aqueous solution than the corresponding complexes of β-cyclodextrin; Stimulation of fatty acid synthesis


Reactant involved in:

• Physicochemical studies of inclusion complexes

• Probing diffusion and single molecule interactions with reconstituted membrane proteins

• Interactions with micelles causing micellar rupture

• Studying cellular transport, used as a cell penetration enhancer

• Physicochemical and biopharmaceutical improvement of drugs particularly with solubilization and stability

• Interactions with cholesterol


Heptakis(2,6-di-O-methyl)-β-cyclodextrin may be used:

• To measure the equilibrium constant of its complexes with various enantiomeric pairs of chiral nitroxides by electron paramagnetic resonance (EPR) spectroscopy.

• To study the crystal structure of its complex with n-butyl acrylate and isobornyl acrylate using X-ray diffraction (XRD).

• As a chiral selector to resolve amphetamine related drugs by capillary zone electrophoresis.


规格

别名
2,6-二-O-甲基-β-环糊精 | 二甲基 β-环糊精 | 七(2,6-二-O-甲基)-β-环糊精 | DM‐β‐CyD | DM-β-CD | 七-(2,6-O-二甲基)-β-环糊精
英文别名
Heptakis(2,6-di-O-methyl)-beta-cyclodextrin | 2,6-Dimethyl--cyclodextrin | 5FJP73E35O | DTXSID501311203 | STK350629 | W-202928 | NSC 91541 | beta-Cyclodextrin, 2A,2B,2C,2D,2E,2F,2G,6A,6B,6C,6D,6E,6F,6G-tetradeca-O-methyl- | 2,6-Dimethyl-b-cyclodextrin | A
规格或纯度
≥98%
英文名称
2,6-Di-O-methyl-β-cyclodextrin (DM-β-CD)
应用
复合物比相应的 β-环糊精复合物具有更高的水溶性;刺激脂肪酸的合成
储存条件
室温,充氩
运输条件
常规运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36S,37R,38S,39R,40S,41R,42S,43R,44S,45R,46S,47R,48S,49R)-37,39,41,43,45,47,49-heptamethoxy-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(methoxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,38,40,42,44,46,48-heptol
INCHI
1S/C56H98O35/c1-64-15-22-36-29(57)43(71-8)50(78-22)86-37-23(16-65-2)80-52(45(73-10)30(37)58)88-39-25(18-67-4)82-54(47(75-12)32(39)60)90-41-27(20-69-6)84-56(49(77-14)34(41)62)91-42-28(21-70-7)83-55(48(76-13)35(42)63)89-40-26(19-68-5)81-53(46(74-11)33(40)61)87-38-24(17-66-3)79-51(85-36)44(72-9)31(38)59/h22-63H,15-21H2,1-14H3/t22-,23-,24-,25-,26-,27-,28-,29+,30+,31+,32+,33+,34+,35+,36-,37-,38-,39-,40-,41-,42-,43-,44-,45-,46-,47-,48-,49-,50-,51-,52-,53-,54-,55-,56-/m1/s1
InChi Key
QGKBSGBYSPTPKJ-UZMKXNTCSA-N
Smiles
COCC1C2C(C(C(O1)OC3C(OC(C(C3O)OC)OC4C(OC(C(C4O)OC)OC5C(OC(C(C5O)OC)OC6C(OC(C(C6O)OC)OC7C(OC(C(C7O)OC)OC8C(OC(O2)C(C8O)OC)COC)COC)COC)COC)COC)COC)OC)O
Isomeric SMILES
COC[C@@H]1[C@@H]2[C@@H]([C@H]([C@H](O1)O[C@@H]3[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]3O)OC)O[C@@H]4[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]4O)OC)O[C@@H]5[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]5O)OC)O[C@@H]6[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]6O)OC)O[C@@H]7[C@H](O[C@@H]([C@@H]([C@H]7O)OC)O[C@@H]8[C@H](O[C@H](O2)[C@@H]([C@H]8O)OC)COC)COC)COC)COC)COC)COC)OC)O
分子量
1331.36
Beilstein号
1679140
Reaxy-Rn
16858380
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=16858380&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 寡糖
其他上位类(Alternative Parents) 氧烷  仲醇  多元醇  氧环化合物  二烷基醚  缩醛  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 乙醛酸 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂多环化合物 - 二烷基醚 - 乙醚 - 烃衍生物 - 萜类化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 醛基
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的寡糖类。这类碳水化合物由3至10个单糖单元通过糖苷键相互连接而成。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(其它种属)
Abcb1b P-glycoprotein 1 (174 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
密度
1.4
敏感性
对湿度敏感
闪点(℃)
187°C
熔点
180-182°C
分子量
1331.400 g/mol
XLogP3
-7.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
7
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
35
可旋转键计数Rotatable Bond Count
21
精确质量Exact Mass
1330.59 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
1330.59 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
400.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
91
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1690.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
35
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields, Gloves, type N95 (US), type P1 (EN143) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
G2617270 分析证书 D100520
G2617268 分析证书 D100520
G2617267 分析证书 D100520
G2617266 分析证书 D100520
G2617265 分析证书 D100520
J2214557 分析证书 D100520
J2214558 分析证书 D100520
J2214804 分析证书 D100520
J2128187 分析证书 D100520
F2625028 分析证书 D100520
F2625029 分析证书 D100520
F2530365 分析证书 D100520
F2527362 分析证书 D100520
F2527361 分析证书 D100520
F2527358 分析证书 D100520
E2613064 分析证书 D100520
C1730022 分析证书 D100520
H2409332 分析证书 D100520
H2409333 分析证书 D100520
H2409334 分析证书 D100520
F2420137 分析证书 D100520
F2420136 分析证书 D100520
F2420135 分析证书 D100520
J2326038 分析证书 D100520
J2326037 分析证书 D100520
D2408098 分析证书 D100520
H2315304 分析证书 D100520
J2214559 分析证书 D100520
F2314235 分析证书 D100520
F2314226 分析证书 D100520

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技术文档和文章
此产品的引用文献
引用文献
1. Hang Li, Qing-Sheng Zhao, Li-Wei Wang, Sen-Lin Chang, Pei-Dong Wang, Bing Zhao.  (2022)  Optimization of cyclodextrin-assisted green extraction of cannabidiol from industrial hemp leaves: Release behavior, permeability, bioactivity, and stability.  INDUSTRIAL CROPS AND PRODUCTS,  [10.1016/j.indcrop.2022.115709]
2. Hang Li, Qing-Sheng Zhao, Sen-Lin Chang, Tan-Ran Chang, Ming-Hui Tan, Bing Zhao.  (2021)  Development of cannabidiol full-spectrum oil/2,6-di-O-methyl-β-cyclodextrin inclusion complex with enhanced water solubility, bioactivity, and thermal stability.  JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS,  [10.1016/j.molliq.2021.118318]
3. Liyuan Chen, Waixiang Yang, Chuanzhu Gao, Xiali Liao, Jing Yang, Bo Yang.  (2021)  The complexes of cannabidiol mediated by bridged cyclodextrins dimers with high solubilization, in vitro antioxidant activity and cytotoxicity.  JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS,  [10.1016/j.molliq.2021.117017]
4. Hang Li, Sen-Lin Chang, Tan-Ran Chang, Ying You, Xiao-Dong Wang, Li-Wei Wang, Xiao-Fan Yuan, Ming-Hui Tan, Pei-Dong Wang, Peng-Wei Xu, Wei-Bo Gao, Qing-Sheng Zhao, Bing Zhao.  (2021)  Inclusion complexes of cannabidiol with β-cyclodextrin and its derivative: Physicochemical properties, water solubility, and antioxidant activity.  JOURNAL OF MOLECULAR LIQUIDS,  [10.1016/j.molliq.2021.116070]
5. Ying Chen, Yongchao Yao, Xueying Zhou, Chunyan Liao, Xin Dai, Jie Liu, Yunlong Yu, Shiyong Zhang.  (2019)  Cascade-Reaction-Based Nanodrug for Combined Chemo/Starvation/Chemodynamic Therapy against Multidrug-Resistant Tumors.  ACS Applied Materials & Interfaces,  [PMID:31722522] [10.1021/acsami.9b15848]
6. Xiaoxu Du, Nan Song, Ying-Wei Yang, Guolin Wu, Jianbiao Ma, Hui Gao.  (2014)  Reverse micelles based on β-cyclodextrin-incorporated amphiphilic polyurethane copolymers for protein delivery.  Polymer Chemistry,  5  (18): (5300-5309).  [10.1039/C4PY00278D]
7. Pu Zheng, Xinru Chen, Chunyang Zhao, Jialong Wang, Jianhong Zhang, Xiong Hu, Wenchao Geng, Qianqian Zhao.  (2024)  Integrating strategy to investigate the formation and stabilization mechanisms of Curcumin-Cyclodextrin inclusion complexes: Experimental characterizations and multi-scale computational simulations.  FOOD HYDROCOLLOIDS,  [10.1016/j.foodhyd.2024.110679]
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于室温、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品按常温标准条件运输,无需温控包装。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 51166-71-3,分子式为 C56H98O35,分子量为 1331.36 g/mol。InChIKey QGKBSGBYSPTPKJ-UZMKXNTCSA-N。
如何获取批次专用COA?
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