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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
1,2-二庚酰基-sn-甘油-3-磷酸胆碱(DHPC)已被用于从小鼠皮质样品和胶质细胞中分离RNA的提取缓冲液中。它也被用于在免疫沉淀之前,对蛋白负载的抗GFP(绿色荧光蛋白)珠进行悬浮。
1,2-diheptanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine (DHPC) has been in the extraction buffer for RNA isolation from mice cortex samples and glial cells. It has also been used for the suspension of the protein loaded anti-GFP (green fluorescent protein) beads prior to immunoprecipitation.
规格
英文别名
Diheptanoyllecithin | 1,2-diheptanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine | 39036-04-9 | L-alpha-Diheptanoyllecithin | alpha-L-Diheptanoylphosphatidylcholine | L-alpha-Diheptanoylphosphatidylcholine | 1,2-Diheptanoyl-sn-glycerol-3-phosphorylcholine | L-Diheptanoylphosphatidylc
英文名称
1,2-diheptanoyl-sn-glycero-3-phosphocholine
生化机理
DHPC可保留溶解蛋白的天然构象及活性。蛋白质的三维结构和活性不仅能够在通常的最大溶解浓度(10-15mM DHPC)下,而且在大范围的DHPC浓度(最高40mM)下均可得以保留。不仅是三维结构,而且大多数蛋白质的活性都能够在过量的DHPC中得以保留,而且这些蛋白质在DHPC中人仍能保持稳定。该结果表明DHPC与完整的膜蛋白的直接相互作用较弱。如果DHPC与膜蛋白的相互作用确实较弱,则可以保证固有的膜脂质将保持与膜蛋白的结合。DHPC的增溶机理被认为是对邻近的脂质起楔形作用,这主要是由于其庞大的极性基团和短的烃链结构。这会在相对较低的DHPC浓度下导致膜不稳定。所有研究的膜组分均以相同的DHPC/脂质比率发生溶解。该发现被认为是DHPC主要与脂质双层相互作用而不与膜蛋白相互作用的证据。其可以保留天然蛋白质结构的基本原理是DHPC无法置换完整膜蛋白中的内在膜脂质。DHPC的优点包括:DHPC可保留溶解的膜蛋白的活性。DHPC不容易被氧化,并且在很宽的pH范围(4-10)内保持稳定。当分散在水中时,DHPC形成胶束而不是脂双层。(CMC = 1.4mM)。DHPC具有很大的尺寸分布,具体取决于悬浮液中的NaCl浓度。DHPC不会干扰分光光度法的测定。
名称和识别符
IUPAC Name
[(2R)-2,3-di(heptanoyloxy)propyl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
INCHI
1S/C22H44NO8P/c1-6-8-10-12-14-21(24)28-18-20(31-22(25)15-13-11-9-7-2)19-30-32(26,27)29-17-16-23(3,4)5/h20H,6-19H2,1-5H3/t20-/m1/s1
InChi Key
RBFSPQDASPEAID-HXUWFJFHSA-N
Smiles
CCCCCCC(=O)OCC(COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCC
Isomeric SMILES
CCCCCCC(=O)OC[C@H](COP(=O)([O-])OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCCCCC
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1917579&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
脂质和脂质样分子
类(Class)
甘油磷脂
亚类(Subclass)
甘油磷酸胆碱
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
磷脂酰胆碱
其他上位类(Alternative Parents)
磷酸胆碱 脂肪酸酯 磷酸二烷基酯 二羧酸及其衍生物 四烷基铵盐 羧酸酯 有机光子化合物 有机盐 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 胺类
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族无环化合物
取代基(Substituents)
脂肪族非环化合物 - 烷基磷酸酯 - 氨基酸 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二酰基甘油-3-磷酸胆碱 - 二烷基磷酸酯 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机磷酸酯 - 有机盐 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 磷酰胺 - 磷酸酯 - 四级铵盐 - 四烷基铵盐
描述(Description)
该化合物属于磷脂酰胆碱类有机化合物。这类化合物是甘油磷脂酰胆碱,其中两个游离羟基各通过酯键连接一个脂肪酸。
外部描述符(External Descriptors)
Diacylglycerophosphocholines
三维结构
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
8
可旋转键计数Rotatable Bond Count
22
单同位素质量Monoisotopic Mass
481.28 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
111.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
个人防护装备
Eyeshields, Faceshields, full-face respirator (US), Gloves, multi-purpose combination respirator cartridge (US), type ABEK (EN14387) respirator filter
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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