计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
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有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 2 篇同行评审文献引用。
概述
盐酸白屈菜红碱属于异喹啉类生物碱，可从花椒、白屈菜等罂粟科植物的根部提取得到。现有研究证实，本品是强效、选择性蛋白激酶 C（PKC）抑制剂，半数抑制浓度 IC₅₀=0.66 μM，同时可独立激活丝裂原活化蛋白激酶（MAPK）信号通路。该化合物能够诱导人早幼粒细胞白血病 HL-60 细胞发生凋亡；其促凋亡作用机制为：以 IC₅₀=1.5 μM 的浓度抑制抗凋亡蛋白 BclXL 与促凋亡蛋白 Bax、Bad 的结合。与顺铂联用处理非小细胞肺癌细胞时，二者可呈相加 / 协同效应，显著增强细胞增殖抑制效果。
本品还可通过抑制血栓烷生成与肌醇磷脂水解，抑制兔血小板聚集与释放反应；同时盐酸白屈菜红碱也是环氧合酶 - 2（COX-2）抑制剂。
Chelerythrine chloride Is an isoquinoline alkaloid isolated from the root of Zanthoxylum simulans, Chelidonium majus L., and other Papaveraceae. It has been reported to be a potent and selective inhibitor of PKC (protein kinase C, IC50=0.66 μM), and an independent activator of MAPK pathways. The compound has been observed to induce apoptosis in HL-60 human promyelocytic leukemia cells. The proposed method of action of apoptotic stimulation is through the inhibition of binding BclXL to Bax or Bad at an IC50 = 1.5 μM. When used in combination with cisplatin inhibition of cell proliferation of non-small cell lung cancer cells was increased in an additive/synergistic pattern. Also through inhibition of thromboxane formation and phosphoinositide breakdown chelerythrine chloride was demonstrated to inhibit rabbit platelet aggregation and release. Chelerythrine Chloride is an inhibitor of Cox-2.
A potent and selective inhibitor of protein kinase C.
规格
别名
白屈菜赤碱 | 1,2-二甲氧基-12-甲基-[1,3]二氧杂环戊并[4',5':4,5]苯并[1,2-c]菲啶-12-鎓氯化物 | 氯化白屈菜赤碱
英文别名
Chelerythrine hydrochloride | Q-200825 | SR-01000075750 | UNII-7IC98TZ0PZ | BCP0726000282 | CHELERYTHRINIUM CHLORIDE | HMS3260B04 | Toddalin chloride | Q-100414 | AKOS016010038 | Chelerythrine HCl | NSC646662 | NSC-646662 | CCG-206741 | Myristic alcohol |
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
Chelerythrine chloride
生化机理
蛋白激酶C的细胞可渗透抑制剂（IC50 = 660 nM）; 关于磷酸盐受体具有竞争性，而关于ATP则非竞争性。具有广泛的生物活性，包括抗血小板，抗炎，抗菌和抗肿瘤作用。激活MAPK通路，独立于PKC抑制。抑制BclXL与Bak（IC50 =1.5μM）或Bad蛋白结合并刺激细胞凋亡。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
223-444-9
分子类型
小分子
IUPAC Name
1,2-dimethoxy-12-methyl-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]phenanthridin-12-ium;chloride
INCHI
1S/C21H18NO4.ClH/c1-22-10-16-13(6-7-17(23-2)21(16)24-3)14-5-4-12-8-18-19(26-11-25-18)9-15(12)20(14)22;/h4-10H,11H2,1-3H3;1H/q+1;/p-1
InChi Key
WEEFNMFMNMASJY-UHFFFAOYSA-M
Smiles
C[N+]1=C2C(=C3C=CC(=C(C3=C1)OC)OC)C=CC4=CC5=C(C=C42)OCO5.[Cl-]
Isomeric SMILES
C[N+]1=C2C(=C3C=CC(=C(C3=C1)OC)OC)C=CC4=CC5=C(C=C42)OCO5.[Cl-]
关联CAS
分子量
383.82
Reaxy-Rn
3898541
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3898541&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
生物碱及其衍生物
-
类（Class)
苯并菲啶生物碱
- 亚类（Subclass） 季铵盐类苯并菲啶生物碱
-
类（Class)
苯并菲啶生物碱
-
超类（Superclass)
生物碱及其衍生物
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 生物碱及其衍生物 |
| 类（Class) | 苯并菲啶生物碱 |
| 亚类（Subclass） | 季铵盐类苯并菲啶生物碱 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 季铵盐类苯并菲啶生物碱 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 菲啶及其衍生物 萘 异喹啉及其衍生物 苯并二氧杂环戊烯 茴香醚 烷基芳基醚 吡啶衍生物 杂芳族化合物 氧环化合物 氮杂环化合物 缩醛 有机光子化合物 有机氮化合物 有机氯化物盐 碳氢化合物衍生物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 乙醛酸 - 芳基醚 - 茴香醚 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 苯并二氧杂环戊烯 - 苯并噻唑 - 乙醚 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 异喹啉 - 萘 - 有机氯酸盐 - 有机硝基化合物 - 有机氧化合物 - 有机盐 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 菲喃三嗪 - 吡啶 - 吡啶鎓 - 四级苯并菲啶啉生物碱骨架 - 喹啉胺 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的季铵苯并菲啶类生物碱。这类生物碱具有季铵化N-去甲基苯并菲啶骨架，其中菲啶结构的氮原子参与形成四个键。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
PRKCE
Tchem
蛋白激酶 C ε 型(Protein kinase C epsilon type)
(1 活性数据)
ACHE
Tclin
乙酰胆碱酯酶(Acetylcholinesterase)
(1 活性数据)
ACHE
Tclin
Acetylcholinesterase
(18204 活性数据)
BAD
Tchem
Bcl2-antagonist of cell death (BAD)
(147 活性数据)
DAPK3
Tchem
Death-associated protein kinase 3
(2108 活性数据)
MAPK11
Tchem
MAP kinase p38 beta
(2785 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
POLB
Tchem
DNA polymerase beta
(23632 活性数据)
MAP2K6
Tchem
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 6
(1284 活性数据)
CSNK1G1
Tchem
Casein kinase I gamma 1
(2496 活性数据)
CAMK2B
Tchem
CaM kinase II beta
(1626 活性数据)
CDK6
Tclin
Cyclin-dependent kinase 6
(1724 活性数据)
CHEK2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Chk2
(4015 活性数据)
BCHE
Tclin
Butyrylcholinesterase
(7174 活性数据)
PDPK1
Tchem
3-phosphoinositide dependent protein kinase-1
(3758 活性数据)
PRKAA2
Tchem
AMP-activated protein kinase, alpha-2 subunit
(1328 活性数据)
PIM1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PIM1
(9629 活性数据)
PRKCE
Tchem
Protein kinase C epsilon
(1520 活性数据)
PLK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK1
(28605 活性数据)
JAK1
Tclin
Tyrosine-protein kinase JAK1
(8569 活性数据)
CAMK4
Tbio
CaM kinase IV
(2116 活性数据)
MAP2K2
Tclin
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 2
(1262 活性数据)
ALDH1A1
Tchem
Aldehyde dehydrogenase 1A1
(77053 活性数据)
CAMK2D
Tchem
CaM kinase II delta
(2813 活性数据)
CSNK1G2
Tchem
Casein kinase I gamma 2
(2539 活性数据)
MAPK3
Tchem
MAP kinase ERK1
(4725 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
PRKACA
Tchem
cAMP-dependent protein kinase alpha-catalytic subunit
(3475 活性数据)
CAMK2A
Tchem
CaM kinase II alpha
(1938 活性数据)
RPS6KA3
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 3
(4284 活性数据)
PLK4
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK4
(1882 活性数据)
STK16
Tchem
Serine/threonine-protein kinase 16
(910 活性数据)
STK10
Tchem
Serine/threonine-protein kinase 10
(2119 活性数据)
CLK1
Tchem
Dual specificty protein kinase CLK1
(2189 活性数据)
CLK2
Tchem
Dual specificity protein kinase CLK2
(3942 活性数据)
CLK3
Tchem
Dual specificity protein kinase CLK3
(2711 活性数据)
NEK2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase NEK2
(3514 活性数据)
CDK16
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PCTAIRE-1
(829 活性数据)
STK4
Tchem
Serine/threonine-protein kinase MST1
(2643 活性数据)
CAMK1D
Tchem
CaM kinase I delta
(2141 活性数据)
CAMK1G
Tchem
CaM kinase I gamma
(570 活性数据)
CAMKK2
Tchem
CaM-kinase kinase beta
(1281 活性数据)
MAP3K5
Tchem
Mitogen-activated protein kinase kinase kinase 5
(1965 活性数据)
SLK
Tchem
Serine/threonine-protein kinase 2
(1640 活性数据)
NEK6
Tchem
Serine/threonine-protein kinase NEK6
(1986 活性数据)
PAK6
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PAK6
(1915 活性数据)
PIM2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PIM2
(5873 活性数据)
PAK5
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PAK7
(1760 活性数据)
STK17A
Tchem
Serine/threonine-protein kinase 17A
(1791 活性数据)
TNIK
Tchem
TRAF2- and NCK-interacting kinase
(1174 活性数据)
A498
(42825 活性数据)
ACHN
(49357 活性数据)
关联靶点（其它种属）
pol
Human immunodeficiency virus type 1 reverse transcriptase (18245 活性数据)
Cruzipain (33337 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Gpt
Alanine aminotransferase (25 活性数据)
Camk2g
CaM kinase II gamma (1 活性数据)
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
Staphylococcus epidermidis (22802 活性数据)
Mycobacterium tuberculosis (203094 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
P388 (20296 活性数据)
H4 (48 活性数据)
Salmon testes DNA (254 活性数据)
Npsr1
Neuropeptide S receptor (260 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
BCHE
Cholinesterase (8742 活性数据)
Mapt
Microtubule-associated protein tau (6 活性数据)
FTL
Ferritin light chain (43324 活性数据)
NS1
Nonstructural protein 1 (33327 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
溶于water, 最高浓度 (mg/mL): 3.84, 最高浓度(mM): 10；溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 3.84, 最高浓度(mM): 10
敏感性
对热敏感
熔点
195-205°C
分子量
383.800 g/mol
XLogP3
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
0
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
383.092 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
383.092 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
40.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
27
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
516.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
2
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H332: 吸入有害
H335: 可能引起呼吸道刺激
H302+H312+H332: 吞咽，皮肤接触或吸入有害。
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P317: 寻求紧急医疗救助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
WGK Germany
3
RTECS
FL9200000
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 L2402176 |
分析证书 | D133831 |
| L2402178 |
分析证书 | D133831 |
| L2402182 |
分析证书 | D133831 |
| H2614628 |
分析证书 | D133831 |
| H2614633 |
分析证书 | D133831 |
| H2614634 |
分析证书 | D133831 |
| H2614657 |
分析证书 | D133831 |
| L2402180 |
分析证书 | D133831 |
| L2405182 |
分析证书 | D133831 |
| F1517094 |
分析证书 | D133831 |
| J2308049 |
分析证书 | D133831 |
此产品的引用文献
溶液计算器
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