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别名
4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f] 喹啉-2,7,9-三羧酸, PQQ | 吡咯并喹啉醌
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为什么选择此级别
提供 ≥98%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
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储存与运输
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质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 20 篇同行评审文献引用。
概述
产品介绍 产品应用
Pyrroloquinoline quinone is a cofactor of microbial quinoprotein enzyme, and imidazopyrroline. A redox/cofactor found in a a class of enzymes called quinoproteins.
Product Application
规格
别名
4,5-二氢-4,5-二氧-1H-吡咯并[2,3-f] 喹啉-2,7,9-三羧酸, PQQ | 吡咯并喹啉醌
英文别名
2,4,6-tricarboxylic-pyrrolo[2,3-5,6]quinoline 8,9-quinone | 2,7,9-Tricarboxy-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-4,5-dione | 4,5-Dihydro-4,5-dioxo-1H-pyrrolo(2,3-f)quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid | Pyrroloquinoline dione tricarboxylic acid | MFCD00043125 | PQQ;
英文名称
Pyrroloquinoline quinone (PQQ)
生化机理
吡咯喹啉醌(PQQ)在微生物的葡萄糖酸生产和生物合成中起重要作用。它是有效的微生物生长促进剂和植物病原菌的生物防治决定因子。PQQ是一种抗黑色素生成剂，用于治疗色素沉着相关疾病。它在代谢和细胞信号传导通路中起多种作用。PQQ是治疗肝纤维化的潜力药物。
PQQ 以纳摩尔量存在于大多数食物和动物组织中。在体内促进生长、线粒体功能和发育，在培养中刺激细胞增殖和活力。它是一种有效的抗氧化剂，可清除超氧化物和过氧亚硝基。它是一种神经保护剂，可对抗 6-羟基多巴胺引起和缺氧/缺血引起的神经毒性。PQQ 在体外结合α-突触核蛋白，抑制淀粉样纤维的形成。
名称和识别符
IUPAC Name
4,5-dioxo-1H-pyrrolo[2,3-f]quinoline-2,7,9-tricarboxylic acid
INCHI
1S/C14H6N2O8/c17-10-4-2-6(14(23)24)15-8(4)7-3(12(19)20)1-5(13(21)22)16-9(7)11(10)18/h1-2,15H,(H,19,20)(H,21,22)(H,23,24)
InChi Key
MMXZSJMASHPLLR-UHFFFAOYSA-N
Smiles
C1=C(C2=C(C(=O)C(=O)C3=C2NC(=C3)C(=O)O)N=C1C(=O)O)C(=O)O
Isomeric SMILES
C1=C(C2=C(C(=O)C(=O)C3=C2NC(=C3)C(=O)O)N=C1C(=O)O)C(=O)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=3596812&ln=
技术文档
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高级数据
系统学分类
界（kingdom)
有机化合物
超类（Superclass)
有机杂环化合物
类（Class)
喹啉及其衍生物
亚类（Subclass）
吡咯并喹啉
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）
暂无
直接上位类(Direct Parent)
吡咯喹啉醌
其他上位类（Alternative Parents）
喹啉羧酸 三羧酸及其衍生物 吡啶羧酸 吲哚及其衍生物 吡咯2-羧酸 芳基酮 邻苯二酚 取代吡咯 乙烯基酰胺 杂芳族化合物 氮杂环化合物 羧酸 碳氢化合物衍生物 有机氧化物 有机氮化合物 有机光子化合物
分子骨架（Molecular Framework)
芳香族杂多环化合物
取代基（Substituents）
芳香族杂多环化合物 - 芳基溴化物 - 氮杂环 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 吲哚或其衍生物 - 酮 - 邻醌 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 吡啶 - 吡啶羧酸 - 吡啶羧酸或其衍生物 - 吡咯 - 吡咯-2-羧酸 - 吡咯-2-羧酸或其衍生物 - 吡咯喹啉喹啉酮 - 喹啉-2-甲酰胺 - 喹啉-4-羧酸 - 蒽醌 - 取代吡咯 - 三羧酸或其衍生物 - 乙烯酰胺
描述（Description）
该化合物属于吡咯喹啉醌类有机化合物。这类化合物以2,7-三羧基-1H-吡咯并[2,3-f]喹啉-4,5-二酮为基础结构，通常在C-2、C-7和C-9位带有羧酸基团。
外部描述符（External Descriptors）
Prosthetic group [Fig]
三维结构
关联靶点（人）
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
9
可旋转键计数Rotatable Bond Count
3
精确质量Exact Mass
330.012 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
330.012 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
175.000 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
危险声明
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时，请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P330: 漱口
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P301+P317: 如果被吞咽：请寻求医疗帮助。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
技术文档和文章
此产品的引用文献
溶液计算器
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J2612370
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