(±)5,6-DHET

CAS: 213382-49-1 货号: D343076 分子式: C20H34O4 分子量: 338.48
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级别和纯度: ≥95% 100 μg/ml in ethanol
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-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

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概述

环氧水解酶将鳗鱼转化为副二醇,同时失去了它们的大部分生物活性。它是绵羊精囊COX的底物,体外产生5,6-二羟基前列腺素E1和F1α代谢物。

(±)5,6-DHET, or (±)5,6-dihydroxyeicosatetraenoic acid, cataloged under CAS number 213382-49-1, is a metabolite derived from the oxidative metabolism of arachidonic acid, specifically through the action of cytochrome P450 enzymes. This compound is part of a larger group of eicosanoids, which are oxidized derivatives of twenty-carbon fatty acids and play significant roles in various biochemical pathways. In research settings, (±)5,6-DHET is utilized to study the enzymatic pathways involved in the metabolism of arachidonic acid and to understand the role of cytochrome P450 enzymes in the generation of eicosanoids. This metabolite is particularly interesting because it provides insights into the non-enzymatic and enzymatic processes that regulate the levels and activity of eicosanoids, which are crucial for cellular signaling mechanisms that govern physiological responses. By studying (±)5,6-DHET, researchers can explore how cells respond to oxidative stress and how they regulate inflammatory processes at a molecular level. This research has significant implications for understanding the biochemical cascades that underpin various cellular behaviors and responses without directly focusing on therapeutic applications. Moreover, (±)5,6-DHET serves as a biochemical tool to assess the impact of oxidative enzymes on lipid signaling pathways, contributing to a deeper understanding of lipidomics and its relevance to cellular health and disease.

Product Description

Epoxide hydrolases convert the EETs into vicinal diols, with concurrent loss of much of their biological activity. It is a substrate for sheep seminal vesicle COX, producing 5,6-dihydroxy prostaglandin E1 and F1α metabolites in vitro.

Product Application
(±)-5,6-Dihydroxy-8Z,11Z,14Z-eicosatrienoic Acid ((±)5,6-DHET) is associated with abnormal lipoprotein oxylipins and metabolic disorders and may contribute to chronic inflammation.

规格

英文别名
5,6-dihydroxy-8Z,11Z,14Z-icosatrienoic acid | (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxyicosa-8,11,14-trienoic acid | (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxyeicosa-8,11,14-trienoic acid | SR-01000946966 | (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxyicosa-8,11,14-trienoate | (8Z,11Z,14Z)-5,6-Dihydroxye
规格或纯度
≥95%, 100 μg/ml in ethanol
英文名称
(±)5,6-DHET
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥95%
名称和识别符
分子类型
小分子
IUPAC Name
(8Z,11Z,14Z)-5,6-dihydroxyicosa-8,11,14-trienoic acid
INCHI
1S/C20H34O4/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11-12-13-15-18(21)19(22)16-14-17-20(23)24/h6-7,9-10,12-13,18-19,21-22H,2-5,8,11,14-17H2,1H3,(H,23,24)/b7-6-,10-9-,13-12-
InChi Key
GFNYAPAJUNPMGH-QNEBEIHSSA-N
Smiles
CCCCCC=CCC=CCC=CCC(C(CCCC(=O)O)O)O
Isomeric SMILES
CCCCC/C=C\C/C=C\C/C=C\CC(C(CCCC(=O)O)O)O
UN Number
Packing Group
II
分子量
338.48
Reaxy-Rn
8580625
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8580625&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 二十烷酸
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 羟基二十碳三烯酸
其他上位类(Alternative Parents) 长链脂肪酸  羟基脂肪酸  不饱和脂肪酸  仲醇  1,2-二醇  一元羧酸及其衍生物  羧酸  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族无环化合物
取代基(Substituents) 1,2-二醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 脂肪酸 - 烃衍生物 - 羟基脂肪酸 - 羟基二十三碳三烯酸 - 长链脂肪酸 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 醛基 - 不饱和脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于羟基二十碳三烯酸类有机化合物。这类化合物是在二十碳酸基础上连接羟基基团,并具有三个碳碳双键的化合物。
外部描述符(External Descriptors) Hydroxy/hydroperoxyeicosatrienoic acids
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (~50 mg/ml), DMF (~50 mg/ml), and PBS (pH 7.2) (~1 mg/ml).
敏感性
对湿度敏感
分子量
338.500 g/mol
XLogP3
4.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
15
精确质量Exact Mass
338.246 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
338.246 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
77.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
24
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
385.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
2
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
3
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
3
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
GHS02,   GHS07
信号词
危险
Class
3
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到8个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2612365 分析证书 D343076
F2612360 分析证书 D343076
I2523334 分析证书 D343076
G2522318 分析证书 D343076
I2405403 分析证书 D343076
I2405402 分析证书 D343076
I2219326 分析证书 D343076
I2219327 分析证书 D343076
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥95%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于?20 °C条件下保存。需冷冻保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 213382-49-1,分子式为 C20H34O4,分子量为 338.48 g/mol。InChIKey GFNYAPAJUNPMGH-QNEBEIHSSA-N。
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