D-吡喃半乳糖 β-D-硫代吡喃半乳糖苷

CAS: 51555-87-4 货号: D343351 分子式: C12H22O10S 分子量: 358.36
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫基双(2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇)
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-20°C储存
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超低温运输
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文献证明

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概述

Thiodigalactoside (TDG) 是一种具有口服活性的,有效的半乳凝素 (GAL) 抑制剂,对于 GAL-1 和 GAL-3 的 Kd 值分别为 24 μM,49 μM。Thiodigalactoside 是一种不可代谢的二糖,具有抗炎和抗癌活性。Thiodigalactoside 可显着降低饮食诱发的肥胖大鼠的体重增加。

D-Galactopyranosyl-β- D-thiogalactopyranoside (Thiodigalactoside) is a compound belonging to the dihexoses (disaccharides containing two hexose carbohydrates). Thiodigalactoside is known to target galectin-1, heat-labile enterotoxin b chain, neurocan core protein, and lactose permease.|D-Galactopyranosyl-β- D-thiogalactopyranoside is often used to study galectins, a family of glycan-binding lectins with diverse regulatory roles in physiological processes. Galectins have significant roles in inflammation and cancer. Thiodigalactoside is a diglycan that binds galectins-1, -3, -8, and -9 with Kd values between 24 and 78 μM. It is used to investigate the roles of these galectins in cell signaling and carcinogenesis.

规格

别名
(2R,2'R,3R,3'R,4S,4'S,5R,5'R,6S,6'S)-6,6'-硫基双(2-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三醇)
英文别名
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol | Thiodigalactoside | Tdg cpd | D-Galactopyranosylthio-β-D-galactopyranoside | β-D-Galactopyranosyl 1-thio-β-D-galactopyranoside |
规格或纯度
≥98%
英文名称
D-Galactopyranosyl-β-D-thiogalactopyranoside
生化机理
硫代二半乳糖苷(TDG)是一种强效的半凝集素-1(GAL1)抑制剂,它通过抑制半凝集素-1的多种癌症增强活性(包括免疫细胞失调、血管生成和抗氧化保护)来抑制肿瘤生长。硫代半乳糖苷能逆转 HCC 细胞中由 galectin-1 诱导的顺铂耐药性。硫代二半乳糖苷能显著降低饮食诱导的肥胖大鼠的体重增加。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2R,3R,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]sulfanyloxane-3,4,5-triol
INCHI
1S/C12H22O10S/c13-1-3-5(15)7(17)9(19)11(21-3)23-12-10(20)8(18)6(16)4(2-14)22-12/h3-20H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7+,8+,9-,10-,11+,12+/m1/s1
InChi Key
SYKYBMOFPMXDRQ-ZFDCCPEWSA-N
Smiles
C(C1C(C(C(C(O1)SC2C(C(C(C(O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
Isomeric SMILES
C([C@@H]1[C@@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)S[C@H]2[C@@H]([C@H]([C@H]([C@H](O2)CO)O)O)O)O)O)O)O
分子量
358.36
Reaxy-Rn
11730146
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=11730146&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机氧化合物
类(Class) 有机氧化合物
亚类(Subclass) 碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 糖基化合物
直接上位类(Direct Parent) 硫代糖苷
其他上位类(Alternative Parents) 硫联二糖  氧烷  单硫缩醛  仲醇  亚磺酰基化合物  多元醇  氧环化合物  伯醇  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族杂单环化合物 - 二糖 - 烃衍生物 - 单硫缩醛 - 有机杂环化合物 - 有机硫化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 多醇 - 初级醇 - S-磺酰基-L-半胱氨酸 - 醛基 - 硫酰基化合物 - 硫醚二糖
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的硫苷类。此类苷类通过S-苷键将糖基与另一基团以单碳键相连。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
pKa值 pKₐ: 12.63 (Predicted)
关联靶点(人)
LGALS1 Tchem Galectin-1 (387 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LGALS9 Tchem Galectin-9 (186 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LGALS8 Tchem Galectin-8 (303 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LGALS7 Tbio Galectin-7 (120 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
LGALS2 Tbio Galectin-2 (56 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
Lgals3 Galectin-3 (98 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
≥35.8 mg/mL in H2O; insoluble in EtOH; ≥52.5 mg/mL in DMSO
密度
~1.8 g/cm3(Predicted)
折光率
n20D~1.69 (Predicted)
沸点
~712.6° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点
229-235° C
分子量
358.360 g/mol
XLogP3
-3.400
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
8
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
11
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
358.093 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
358.093 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
206.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
23
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
353.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
10
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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找到14个结果

批号(Lot Number) 证书类型 货号
A2604344 分析证书 D343351
A2604360 分析证书 D343351
A2604365 分析证书 D343351
H2206674 分析证书 D343351
H2206675 分析证书 D343351
H2206676 分析证书 D343351
E2512216 分析证书 D343351
E2512217 分析证书 D343351
E2512218 分析证书 D343351
E2512233 分析证书 D343351
G2403567 分析证书 D343351
G2403568 分析证书 D343351
G2403569 分析证书 D343351
H2206800 分析证书 D343351
溶液计算器