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1,2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油
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为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥99% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存,充氩。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
具有小极性头基和两个脂肪酸的1，2-二肉豆蔻酰基-sn-甘油（14:0 DG）是大肠埃希菌膜脂质。
在生化信号中，二酰基甘油(DAG)充当第二信使信号脂质，并且是磷脂酶C(PLC)（一种膜结合酶）水解磷脂PIP2（磷脂酰肌醇二磷酸酯）的产物，该酶通过相同的反应产生三磷酸肌醇（IP3）。尽管三磷酸肌醇（IP3）扩散到细胞质中，但DAG由于其疏水性而保留在质膜内。IP3刺激钙离子从平滑内质网释放，而DAG是蛋白激酶C(PKC)的生理激活剂。膜中DAG的产生促进了PKC从胞质溶胶到质膜的转运。
二酰基甘油模拟了促肿瘤化合物佛波酯的作用。
应用：
14:0 DG可用于：
用于复溶薄层色谱的干燥脂质；
用于RNA递送研究的脂质纳米颗粒中；
作为气相色谱-质谱（GC-MS）分析的标准品，用于定量脂质A二酰基甘油。
Product Introduction
In biochemical signaling, diacylglycerol (DAG) functions as a second messenger signaling lipid, and is a product of the hydrolysis of the phospholipid PIP2 (phosphatidylinositolbisphosphate) by the enzyme phospholipase C (PLC) (a membrane-bound enzyme) that, through the same reaction, produces inositol trisphosphate (IP3). Although inositol trisphosphate (IP3) diffuses into the cytosol, DAG remains within the plasma membrane due to its hydrophobic properties. IP3 stimulates the release of calcium ions from the smooth endoplasmic reticulum, whereas DAG is a physiological activator of protein kinase C (PKC). The production of DAG in the membrane facilitates translocation of PKC from the cytosol to the plasma membrane.
Diacylglycerol mimicks the effects of the tumor-promoting compounds phorbol esters.
1,2-dimyristoyl-sn-glycerol (14:0 DG) with small polar headgroup and two fatty acid, is an E coli membrane lipid.
Application
14:0 DG may be used:
in the reconstitution of dry lipids for thin layer chromatography
in lipid nanoparticles for RNA delivery studies
as a standard in gas chromatography–mass spectrometry (GC-MS) analysis for the quantification of lipid A diacylglycerols
规格
别名
DG(14:0/14:0/0:0) | 1,2-双十四烷酰基-sn-甘油 | 1,2-二肉豆蔻酸甘油酯
英文别名
AKOS027321143 | 1,1'-[(1S)-1-(Hydroxymethyl)-1,2-ethanediyl] ditetradecanoate | B8KC2URW86 | HY-128468 | (S)-3-Hydroxypropane-1,2-diylditetradecanoate | DG(14:0/14:0/0:0) | (S)-1,2-dimyristin | OKDZHAQIKCVKFE-UHFFFAOYSA-N | SCHEMBL593870 | LMGL02010321 |
规格或纯度
Moligand™, ≥99%
英文名称
1,2-Dimyristoyl-sn-glycerol
生化机理
二酰基甘油（DAG）显示触发器运动。DAG的这种运动受到膜蛋白整合酶（mini-MPIase-3）的抑制，它也形成非层状相。
储存条件
避光,-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥99%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(2S)-3-hydroxy-2-tetradecanoyloxypropyl] tetradecanoate
INCHI
1S/C31H60O5/c1-3-5-7-9-11-13-15-17-19-21-23-25-30(33)35-28-29(27-32)36-31(34)26-24-22-20-18-16-14-12-10-8-6-4-2/h29,32H,3-28H2,1-2H3/t29-/m0/s1
InChi Key
JFBCSFJKETUREV-LJAQVGFWSA-N
Smiles
CCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC(CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC
Isomeric SMILES
CCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](CO)OC(=O)CCCCCCCCCCCCC
分子量
512.81
Beilstein号
1808871
Reaxy-Rn
1730048
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1730048&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 脂质和脂质样分子 |
| 类（Class) | 甘油脂 |
| 亚类（Subclass） | 二甘油 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 二酰甘油 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 1,2-二酰甘油 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 脂肪酸酯 二羧酸及其衍生物 羧酸酯 伯醇 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族无环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1,2-酰基-sn-甘油 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二羧酸或其衍生物 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 初级醇 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的1,2-二酰基甘油类。这类二酰基甘油在甘油分子1位和2位发生酰化反应。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | Diacylglycerols |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感；对光线敏感
熔点
57-61° C
分子量
512.799 g/mol
XLogP3
11.900
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
30
精确质量Exact Mass
512.444 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
512.444 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
72.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
36
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
480.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
预防措施声明
P264: 处理后要彻底洗手。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P332+P313: 如发生皮肤刺激：求医/就诊。
P337+P313: 如仍觉眼刺激：求医/就诊。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
WGK Germany
3
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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