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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
应用
丝氨酸已被用作丝氨酰-tRNA 合成酶的抑制剂。 DL-丝氨酸异羟肟酸用于通过氨基酸饥饿诱导大肠杆菌中鸟苷 3′-二磷酸5′-二磷酸(ppGpp)的代谢合成。它还用于通过抑制 tRNA 装载来同步大肠杆菌培养物中的细胞周期。
Description
Serine has been used as an inhibitor of seryl-tRNA synthetase. DL-Serine hydroxamate is used to induce metabolic synthesis of guanosine 3′-diphosphate 5′-diphosphate (ppGpp) inE. coliby amino acid starvation. It is also used to synchronize cell cycle inE. colicultures by inhibition of tRNA charging.
规格
英文别名
(+-)-serine hydroxamate | HY-131894 | DL-Serine hydroxamate | dl-serine hydroxa-mate | DTXSID301301599 | DL-Serine hydroxamate, seryl-tRNA synthetase inhibitor | Q27145350 | CHEBI:75494 | N-hydroxyserinamide | Propanamide, 2-amino-N,3-dihydroxy-, (A+/-)-
英文名称
DL-Serine hydroxamate
生化机理
丝氨酸参与单碳单位代谢。它与半胱氨酸、神经酰胺、磷脂酰丝氨酸、嘌呤和嘧啶的生物合成有关。在细菌中,它参与色氨酸合成。糖异生是重要的生化过程之一,涉及丝氨酸,尤其在反刍动物中。蛋白质磷酸化是利用丝氨酸的一种此类事件。甘氨酸是丝氨酸的代谢产物,可作为抗氧化剂和神经递质。已知 D-丝氨酸激活脑的N-甲基-D-天冬氨酸(NMDA)受体。丝氨酸异羟肟酸,一种丝氨酸的结构类似物,它可阻止丝氨酸-tRNA(转移核糖核酸)装载,从而降低大肠杆菌的磷脂和核酸合成。
名称和识别符
IUPAC Name
2-amino-N,3-dihydroxypropanamide
INCHI
1S/C3H8N2O3/c4-2(1-6)3(7)5-8/h2,6,8H,1,4H2,(H,5,7)
InChi Key
LELJBJGDDGUFRP-UHFFFAOYSA-N
Isomeric SMILES
C(C(C(=O)NO)N)O
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2429002&ln=
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机氧化合物
类(Class)
有机氧化合物
亚类(Subclass)
醇和多元醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
暂无
直接上位类(Direct Parent)
伯醇
其他上位类(Alternative Parents)
有机光子化合物 单烷基胺 碳氢化合物衍生物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族无环化合物
取代基(Substituents)
脂肪族非环化合物 - 氨基酸 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氮化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺
描述(Description)
该化合物属于有机化合物中的伯醇类。这类化合物含有伯醇官能团,通式为RCOH(R=烷基、芳基)。
外部描述符(External Descriptors)
hydroxamic acid - serine derivative
三维结构
作用机制
作用机制
Action Type
target ID
Target Name
Target Type
Target Organism
Binding Site Name
参考文献
化学和物理性质
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
120.053 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
120.053 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
95.600 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
1
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
个人防护装备
dust mask type N95 (US),Eyeshields,Gloves
RIDADR
NONH for all modes of transport
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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