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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose 是一种 L-岩藻糖类似物,是岩藻糖基化 ( fucosylation ) 抑制剂。2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose 抑制哺乳动物细胞中 GDP-岩藻糖的从头合成。Fucosylation 是许多人类癌症进展的相对明确的生物标志物,例如,胰腺癌和肝细胞癌。 2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose is an L-fucose analogue and a fucosylation inhibitor. 2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose inhibits de novo synthesis of GDP-fucose in mammalian cells. Fucosylation is a relatively clear biomarker for the progression of many human cancers, such as pancreatic cancer and hepatocellular carcinoma.
规格
英文别名
AT24746 | DB15302 | 2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose | 2,6-Dideoxy-2-fluorohexose | W39886N0ZG | L-Galactose, 2,6-dideoxy-2-fluoro- | SCHEMBL8578272 | 2-fluorofucose | HY-116705 | UNII-W39886N0ZG | (2S,3R,4R,5S)-2-fluoro-3,4,5-trihydroxyhexanal | PD018294 | C6H1
英文名称
2,6-dideoxy-2-fluoro-L-Galactose
生化机理
2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose 是一种 L-岩藻糖类似物,是岩藻糖基化 (fucosylation) 抑制剂。2-Deoxy-2-fluoro-L-fucose 抑制哺乳动物细胞中 GDP-岩藻糖的从头合成。Fucosylation 是许多人类癌症进展的相对明确的生物标志物,例如,胰腺癌和肝细胞癌。
名称和识别符
IUPAC Name
(2S,3R,4R,5S)-2-fluoro-3,4,5-trihydroxyhexanal
INCHI
1S/C6H11FO4/c1-3(9)5(10)6(11)4(7)2-8/h2-6,9-11H,1H3/t3-,4+,5+,6-/m0/s1
InChi Key
SQTFKIKSQNCWGJ-KCDKBNATSA-N
Smiles
CC(C(C(C(C=O)F)O)O)O
Isomeric SMILES
C[C@@H]([C@H]([C@H]([C@@H](C=O)F)O)O)O
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高级数据
系统学分类
界(kingdom)
有机化合物
超类(Superclass)
有机氧化合物
类(Class)
有机氧化合物
亚类(Subclass)
碳水化合物和碳水化合物结合物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes)
单糖
直接上位类(Direct Parent)
己糖
其他上位类(Alternative Parents)
β-羟基醛 仲醇 氟醇 多元醇 有机氟化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 烷基氟化物
分子骨架(Molecular Framework)
脂肪族无环化合物
取代基(Substituents)
羟基苯甲酸酯 - 醛 - 脂肪族非环化合物 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - β-羟基醛 - 羰基 - 氟萘醚 - 卤化烷醇 - 己糖单糖 - 烃衍生物 - 有机氧化物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 多醇 - 醛基
描述(Description)
该化合物属于有机化合物中的己糖类。这类单糖的糖单元为含六个碳原子的结构单元。
外部描述符(External Descriptors)
暂无
三维结构
化学和物理性质
溶解性
≤0.25mg/ml in ethanol;30mg/ml in DMSO;20mg/ml in dimethyl formamide
比旋光度
α20D-87.5±5, 6 hrs, c = 0.35 in water
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
166.064 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
166.064 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
77.800 Ų
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
4
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
危险声明
H302: 吞食有害
H312: 皮肤接触有害
H332: 吸入有害
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P330: 漱口
P363: 再次使用之前,请清洗受污染的衣物。
P302+P352: 如皮肤沾染:用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入:将人转移到空气新鲜处,保持呼吸舒适体位。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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