5β-Dihydrocortisol

CAS: 1482-50-4 货号: D648868 分子式: C21H32O5 分子量: 364.48 PubChem CID: 164838
有货
级别和纯度: ≥98%
别名
5β-双氢皮质醇
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
★
规格
库存
价格
数量
1mg
D648868-1mg
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¥714.90
5mg
D648868-5mg
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¥2,499.90
10mg
D648868-10mg
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25mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述


5β-Dihydrocortisol, a metabolite of Cortisol, is a potential mineralocorticoid. 5β-Dihydrocortisol can potentiate glucocorticoid activity in raising the intraocular pressure. 5β-Dihydrocortisol causes breast cancer cell apoptosis.

In Vitro

5β-Dihydrocortisol (10-100 μM; 48 h) inhibits the viability of MCF-7 cells, with an IC 50 of 27.59 μM. 5β-Dihydrocortisol (14 μM; 24 h) induces 35.6% early apoptosis and 2.5% late apoptosis in MCF-7 cells. 5β-Dihydrocortisol (1-10 μM; 48 h) quenches the intrinsic fluorescence of human serum albumin (HAS) with a maximum emission peak at 360 nm, with no shift in fluorescence peak. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only. Cell Viability AssayCell Line: MCF-7 and HEK 293 cells Concentration: 10, 20, 40, 60, 80, 100 μM Incubation Time: 48 hours Result: Inhibited the viability of MCF-7 cells in a dose-dependent manner. No toxicity in terms of cell viability was observed with HEK293 cell line. Apoptosis AnalysisCell Line: MCF-7 cells Concentration: 14 μM Incubation Time: 24 hours Result: Induced 35.6% and 2.5% of early and late apoptosis.

In Vivo

5β-Dihydrocortisol (0.1-1.0%; 18 d) potentiates the action of topically applied Dexamethasone (0.06%) in raising the intraocular pressure (IOP) in young rabbits. MCE has not independently confirmed the accuracy of these methods. They are for reference only.

Form:Solid

规格

别名
5β-双氢皮质醇
英文别名
(5beta,11beta)-11,17,21-Trihydroxypregnane-3,20-dione | MS-25817 | PD158099 | 5 | Dihydrocortisol | 11beta,17alpha,21-Trihydroxy-5beta-pregnane-3,20-dione | CHEBI:732 | 5-beta-Dihydrocortisol | 5beta-dihydrocortisol | 11-beta,17,21-Trihydroxy-5-beta-pregn
规格或纯度
≥98%
英文名称
5β-Dihydrocortisol
生化机理
5 β-二氢皮质醇是皮质醇的代谢产物,是一种潜在的矿质类固醇。5 β-二氢皮质醇可增强糖皮质激素在升高眼压方面的活性。5 β-二氢皮质醇可导致乳腺癌细胞凋亡。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激活剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(5R,8S,9S,10S,11S,13S,14S,17R)-11,17-dihydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
INCHI
1S/C21H32O5/c1-19-7-5-13(23)9-12(19)3-4-14-15-6-8-21(26,17(25)11-22)20(15,2)10-16(24)18(14)19/h12,14-16,18,22,24,26H,3-11H2,1-2H3/t12-,14+,15+,16+,18-,19+,20+,21+/m1/s1
InChi Key
ACSFOIGNUQUIGE-AIPUTVCKSA-N
Smiles
CC12CCC(=O)CC1CCC3C2C(CC4(C3CCC4(C(=O)CO)O)C)O
Isomeric SMILES
C[C@]12CCC(=O)C[C@H]1CC[C@@H]3[C@@H]2[C@H](C[C@]4([C@H]3CC[C@@]4(C(=O)CO)O)C)O
PubChem CID
分子量
364.48

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 类固醇和类固醇衍生物
亚类(Subclass) 羟基类固醇
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 21-羟基类固醇
其他上位类(Alternative Parents) 糖皮质激素/盐皮质激素、孕激素及其衍生物  20-氧代类固醇  3-氧代-5-β-类固醇  17-羟基类固醇  11-β-羟基类固醇  叔醇  α-羟基酮  仲醇  环酮  环状醇及其衍生物  伯醇  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族同多环化合物
取代基(Substituents) 11-β-羟基类固醇 - 11-羟基类固醇 - 17-羟基类固醇 - 20-氧代类固醇 - 21-羟基类固醇 - 3-氧代-5-β-类固醇 - 3-氧代-1,4-甾体 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族同多环化合物 - α-羟基酮 - 羰基 - 环醇 - 环酮 - 烃衍生物 - 酮 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 氧甾类 - 孕烷骨架 - 初级醇 - 孕激素骨架 - 醛基 - 三烷基醇
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的21-羟基类固醇类。这类类固醇在类固醇主链的21位带有羟基。
外部描述符(External Descriptors) C21 steroids (gluco/mineralocorticoids, progestogins) and derivatives
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
溶解性
DMSO : 125 mg/mL (342.95 mM; Need ultrasonic)
分子量
364.500 g/mol
XLogP3
2.100
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
3
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
5
可旋转键计数Rotatable Bond Count
2
精确质量Exact Mass
364.225 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
364.225 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
94.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
26
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
632.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
8
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2414388 分析证书 D648868
H2414389 分析证书 D648868
H2414390 分析证书 D648868
H2414405 分析证书 D648868
H2414408 分析证书 D648868
H2414409 分析证书 D648868
溶液计算器