B2604219计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
为什么选择此级别
提供 ≥97% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
避光,-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
3，4-二羟基肉桂酸乙酯是由反式咖啡酸的羧基与乙醇正式缩合而成的乙酯。是来源于植物的天然产物。
3,4-二羟基肉桂酸乙酯显示出抗炎，免疫调节和抗癌的特性。3,4-二羟基肉桂酸乙酯抑制脂多糖（LPS）诱导的一氧化氮（NO）的产生。3,4-二羟基肉桂酸乙酯是一种有效且特异性的NF-κB及其下游炎症介质抑制剂：NOS2（诱导型一氧化氮合酶； NOS； NOS II），Cox-2（环氧合酶-2）和前列腺素E | 2 |。 （PGE2）。3,4-二羟基肉桂酸乙酯可防止H | 2 | O | 2 |引起的DNA单链断裂。
应用
可用于化合物筛选库、代谢组学、植物化学和药物研究。
Ethyl 3,4-Dihydroxycinnamate is an ethyl ester resulting from the formal condensation of the carboxy group of trans-caffeic acid with ethanol.Natural product derived from plant source.
Ethyl 3,4-dihydroxycinnamate shows anti-inflammatory, immunomodulatory, and anti-carcinogenic properties. It is a potent and specific inhibitor of NF-κB and its downstream inflammatory mediators: NOS2 (inducible nitric oxide synthase; NOS; NOS II), Cox-2 (cyclooxygenase-2), and prostaglandin E2 (PGE2). Ethyl 3,4-Dihydroxycinnamate prevents DNA single-strand breaks caused by H2O2.
Application
Used for compound screening libraries, metabolomics, phytochemistry, and drug research.
规格
别名
咖啡酸乙酯 | 反式咖啡酸乙酯
英文别名
4gqq | NSC619661 | NSC-619661 | ethyl 3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate | (E)-ethyl caffeate | AC-34380 | HY-N6966 | 2-oxo-3-(phosphonooxy)-Propanoic acid | Caffeic acid ethyl ester | DTXSID201336725 | (E)-Ethyl Dihydroxycinnamate | 3-(3,4-Dihydroxy-ph
规格或纯度
≥97%
英文名称
Ethyl 3,4-Dihydroxycinnamate
生化机理
二羟基肉桂酸乙酯表现出强烈的细胞毒性，抑制COX-2和对羟基苯甲酸，两者都参与炎症和细胞因子合成。它展示了对MRSA和枯草芽孢杆菌的抗菌效果，并抑制癌症细胞生长，对抗肿瘤形成。
储存条件
避光,-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
EC号
676-772-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
ethyl (E)-3-(3,4-dihydroxyphenyl)prop-2-enoate
INCHI
1S/C11H12O4/c1-2-15-11(14)6-4-8-3-5-9(12)10(13)7-8/h3-7,12-13H,2H2,1H3/b6-4+
InChi Key
WDKYDMULARNCIS-GQCTYLIASA-N
Smiles
CCOC(=O)C=CC1=CC(=C(C=C1)O)O
Isomeric SMILES
CCOC(=O)/C=C/C1=CC(=C(C=C1)O)O
分子量
208.2
Reaxy-Rn
2646303
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=2646303&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
-
界（kingdom)
有机化合物
-
超类（Superclass)
苯丙素类和聚酮类
-
类（Class)
肉桂酸及其衍生物
- 亚类（Subclass） 羟基肉桂酸及其衍生物
-
类（Class)
肉桂酸及其衍生物
-
超类（Superclass)
苯丙素类和聚酮类
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 苯丙素类和聚酮类 |
| 类（Class) | 肉桂酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 羟基肉桂酸及其衍生物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 香豆酸及其衍生物 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 肉桂酸酯 苯乙烯 儿茶酚 脂肪酸酯 1-羟基-4-未取代苯类化合物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 烯酸酯类 一元羧酸及其衍生物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 芳香族同单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 儿茶酚 - 肉桂酸酯 - 香豆酸或其衍生物 - 乙酰基 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 - 苯酚 - 苯乙烯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于香豆酸及其衍生物类有机化合物。这类芳香化合物含有肉桂酸基团（或其衍生物），其苯环的C2（邻位）、C3（间位）或C4（对位）碳原子被羟基化。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | hydroxycinnamic acid |
三维结构
交互式化学结构模型
产品属性
| pKa值 | pKₐ: 8.71 (Predicted) |
|---|---|
| IC50 | Arachidonate 5-lipoxygenase: IC₅₀= 1.15 μM (rat); B16: IC₅₀= 1.75 ug.mL-1 (mouse); A-431: IC₅₀= 1.81 ug.mL-1 (human); HCT-116: IC₅₀= 1.99 ug.mL-1 (human); Lipopolysaccharide-induced nitrIC₅₀xide production: IC₅₀= 5.5 μg/ml |
关联靶点（人）
ALOX5
Tclin
Arachidonate 5-lipoxygenase
(6568 活性数据)
BeWo
(124 活性数据)
Calu-1
(518 活性数据)
M14
(47487 活性数据)
SiHa
(2051 活性数据)
WISH
(126 活性数据)
A549
(127892 活性数据)
A-431
(6446 活性数据)
NCI-H1299
(3248 活性数据)
NCI-H157
(619 活性数据)
NCI-H292
(733 活性数据)
HCT-116
(91556 活性数据)
HepG2
(196354 活性数据)
NCI-H460
(60772 活性数据)
LNCaP
(8286 活性数据)
LOX IMVI
(44321 活性数据)
HOP-62
(47048 活性数据)
HeLa
(62764 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Ttr
Transthyretin (14 活性数据)
DPP4
Dipeptidyl peptidase IV (11 活性数据)
pol
Human immunodeficiency virus type 1 integrase (9041 活性数据)
Candida albicans (78123 活性数据)
Mus musculus (284745 活性数据)
Coxsackievirus B3 (1096 活性数据)
3T3-L1 (3664 活性数据)
B16 (5829 活性数据)
MDCK (10148 活性数据)
RAW264.7 (28094 活性数据)
HT-22 (3261 活性数据)
KCNK2
Potassium channel subfamily K member 2 (9 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
密度
1.27 g/cm3(Predicted)
敏感性
对光线敏感
折光率
n20D1.61 (Predicted)
沸点
376.98° C at 760 mmHg (Predicted)
熔点
142.0°C-148.0°C
分子量
208.210 g/mol
XLogP3
2.600
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
4
可旋转键计数Rotatable Bond Count
4
精确质量Exact Mass
208.074 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
208.074 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
66.800 Ų
重原子数Heavy Atom Count
15
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
237.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
1
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
1
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
警告
危险声明
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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