Eganelisib (IPI-549), PI3 激酶 p110-γ亚基抑制剂

CAS: 1693758-51-8 货号: E413975 分子式: C30H24N8O2 分子量: 528.56 EC号: 864-707-3
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别名
伊加尼利西布 (IPI-549)
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文献证明

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概述


Information

Eganelisib (IPI-549) is a potent inhibitor ofPI3K-γwith >100-fold selectivity over other lipid and protein kinases. The biochemicalIC50for PI3K-γ is 16 nM.


Targets

PI3Kγ (Cell-free assay) 16 nM


In vitro

IPI-549 is found to be a remarkably tight binder to PI3K-γ with a Kd of 290 pM and >58-fold weaker affinity for other Class I PI3K isoforms. It does not significantly inhibit a panel of 468 mutant and nonmutant protein and lipid kinases (including Class II PI3K isoforms) at 1 μM. In PI3K-α, -β, -γ, and -δ dependent cellular phospho-AKT assays, IPI-549 demonstrates excellent PI3K-γ potency (IC50 = 1.2 nM) and selectivity against other Class I PI3K isoforms (>146-fold). Furthermore, IPI-549 dose dependently inhibits PI3K-γ-dependent bone marrow-derived macrophage (BMDM) migration in vitro. IPI-549 is also found to be selective against a panel of 80 GPCRs, ion channels, and transporters at 10 μM. IPI-549 shows moderate to high cell permeability across Caco-2 cell monolayers, is slowly metabolized in cultured hepatocytes (t1/2 > 360 min), and demonstrates IC50s greater than 20 μM for the CYP isoforms tested (1A2, 2B6, 2C8, 2C9, 2C19, 2D6, 3A4).


In vivo

In vivo (mice, rats, dog, and monkeys), IPI-549 has excellent oral bioavailability, low clearance, and distributes into tissues with a mean volume of distribution of 1.2 L/kg. It has a favorable pharmacokinetic profile to allow potent and selective inhibition of PI3K-γ in vivo. IPI-549 can significantly reduce neutrophil migration in a dose-dependent manner in mouse model when administered orally at all of the tested doses. In addition, IPI-54 has been shown to inhibit tumor growth in murine syngeneic models through alteration of immune cells in the tumor microenvironment.


Cell Research(from reference)

Cell lines:SKOV-3 cells 

Incubation Time:30 min 

规格

别名
伊加尼利西布 (IPI-549)
英文别名
DTXSID301336580 | NSC801002 | NSC-801002 | 2-amino-N-[(1S)-1-[8-[2-(1-methylpyrazol-4-yl)ethynyl]-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl]ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide | (S)-2-Amino-N-(1-(8-((1-methyl-1H-pyrazol-4-yl)ethynyl)-1-oxo-2-phenyl-1,2- di
规格或纯度
Moligand™, ≥97%
英文名称
Eganelisib (IPI-549)
生化机理
Eganelisib(IPI-549)是一种强效的 PI3K-γ 抑制剂,与其他脂质和蛋白激酶相比,其选择性大于 100 倍。PI3K-γ 的生化 IC50 值为 16 nM。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
PI3 激酶 p110-γ亚基抑制剂
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
864-707-3
分子类型
小分子
IUPAC Name
2-amino-N-[(1S)-1-[8-[2-(1-methylpyrazol-4-yl)ethynyl]-1-oxo-2-phenylisoquinolin-3-yl]ethyl]pyrazolo[1,5-a]pyrimidine-3-carboxamide
INCHI
1S/C30H24N8O2/c1-19(34-29(39)26-27(31)35-37-15-7-14-32-28(26)37)24-16-22-9-6-8-21(13-12-20-17-33-36(2)18-20)25(22)30(40)38(24)23-10-4-3-5-11-23/h3-11,14-19H,1-2H3,(H2,31,35)(H,34,39)/t19-/m0/s1
InChi Key
XUMALORDVCFWKV-IBGZPJMESA-N
Smiles
CC(C1=CC2=C(C(=CC=C2)C#CC3=CN(N=C3)C)C(=O)N1C4=CC=CC=C4)NC(=O)C5=C6N=CC=CN6N=C5N
Isomeric SMILES
C[C@@H](C1=CC2=C(C(=CC=C2)C#CC3=CN(N=C3)C)C(=O)N1C4=CC=CC=C4)NC(=O)C5=C6N=CC=CN6N=C5N
分子量
528.56
Reaxy-Rn
28088877
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=28088877&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 异喹啉及其衍生物
亚类(Subclass) 异喹诺酮及其衍生物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 异喹诺酮及其衍生物
其他上位类(Alternative Parents) 嘧啶酰胺类  吡唑并[1,5-a]嘧啶  吡唑-4-甲酰胺  吡啶酮类  苯及其取代衍生物  咪唑内酰胺类  乙烯基酰胺  杂芳族化合物  仲羧酸酰胺  氨基酸及其衍生物  内酰胺类  氮杂环化合物  碳氢化合物衍生物  有机氧化物  有机氧化合物  伯胺  
分子骨架(Molecular Framework) 芳香族杂多环化合物
取代基(Substituents) 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂多环化合物 - 氮杂环 - 吡唑 - 苯基化合物 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 异喹啉酮 - 肟 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 初级胺 - 吡唑 - 吡唑-4-甲酰胺 - 吡唑并[1,5-a]嘧啶 - 吡唑并嘧啶 - 吡啶 - 吡啶酮 - 嘧啶 - 嘧啶甲酰胺 - 醛基 - 乙烯酰胺
描述(Description) 该化合物属于异喹啉酮及其衍生物类有机化合物。这类芳香多环化合物含有含异喹啉基团的酮结构单元。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





产品属性
IC50 PI3Kγ, IC50: 16 nM
ALogP 2.732
hba_count 5
HBD Count 2
Rotatable Bond 6
关联靶点(人)
PIK3CG Tclin 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 γ 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit gamma isoform) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CA Tclin 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 α 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit alpha isoform) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CB Tchem 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 β 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit beta isoform) (1 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
PIK3CD Tclin 磷脂酰肌醇 4,5-双磷酸 3-激酶催化亚基 delta 异构体(Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit delta isoform) (2 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
KCNH2 Tclin HERG (29587 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PRKDC Tchem DNA-dependent protein kinase (1929 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C8 Tchem Cytochrome P450 2C8 (1492 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3CD Tclin PI3-kinase p110-delta subunit (6699 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2D6 Tclin Cytochrome P450 2D6 (33882 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3CG Tclin PI3-kinase p110-gamma subunit (5411 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3CB Tchem PI3-kinase p110-beta subunit (4044 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP1A2 Tchem Cytochrome P450 1A2 (26471 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C9 Tchem Cytochrome P450 2C9 (32119 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2C19 Tchem Cytochrome P450 2C19 (29246 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP3A4 Tclin Cytochrome P450 3A4 (53859 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CYP2B6 Tchem Cytochrome P450 2B6 (1338 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SIK1 Tchem Serine/threonine-protein kinase SIK1 (1440 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3C3 Tchem Phosphatidylinositol 3-kinase catalytic subunit type 3 (535 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3R1 Tchem PI3-kinase p110-delta/p85-alpha (1508 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3R1 Tchem PI3-kinase p110-alpha/p85-alpha (2589 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
PIK3R1 Tchem PI3K p110 beta/p85 alpha (919 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
PIK3CA PI3-kinase p110-alpha subunit (51 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Salmonella typhimurium (15756 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Mus musculus (284745 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
rep Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Pik3cg Phosphatidylinositol 4,5-bisphosphate 3-kinase catalytic subunit gamma isoform (160 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Solubility (25°C) In vitro DMSO: 100 mg/mL (189.19 mM); Water: Insoluble; Ethanol: Insoluble;
DMSO(mg / mL) Max Solubility
100
DMSO(mM) Max Solubility
189.1932799
Water(mg / mL) Max Solubility
<1
分子量
528.600 g/mol
XLogP3
3.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
528.202 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
528.202 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
123.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
40
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1060.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
1
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
I2208955 分析证书 E413975
I2208954 分析证书 E413975
I2208953 分析证书 E413975
C2507176 分析证书 E413975
溶液计算器