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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
外-5-降冰片烯羧酸是一种双环化合物，由于独特的化学性质，在材料科学领域具有潜在应用前景。它是合成各种功能材料的通用构件，包括聚合物、树状大分子和自组装单层。它可以用来修饰表面或功能化纳米粒子，影响光学、磁性或电子性质。它也常用于开环复分解聚合反应，以形成分子量和结构可控的聚合物。此外，外-5-降冰片烯羧酸外显子可以作为配体进行配位化学和催化作用。
应用：
外-5-降冰片烯羧酸可用作:
一种起始原料，通过外-5-降冰片烯羧酸与1,1′-二-2-萘酚的酯类开环易位聚合(ROMP)反应合成易位聚合物。
一种通过表面引发聚合法制备薄膜的单体。所得薄膜可作为金属氧化物选择性沉积和蚀刻的模板，在微电子工业中具有重要意义。
外-5-降冰片烯羧酸可作为前体用于合成：
开环烯烃转化聚合的不同交联剂。
降冰片功能化单体，以通过开环烯烃转化聚合（ROMP）制备多（降冰片烯）。
用于水凝胶制备的水解可断裂和水解稳定功能化大单体。
Exo-5-norbornenecarboxylic acid is a bicyclic compound that has potential applications in the field of material science due to its unique chemical properties. It is a versatile building block for the synthesis of various functional materials, including polymers, dendrimers, and self-assembled monolayers. It can be used to modify surfaces or to functionalize nanoparticles, influencing their optical, magnetic, or electronic properties. It is also often used in ring-opening metathesis polymerization reactions to form polymers with controlled molecular weight and structure. Additionally, exo-5-norbornenecarboxylic acid can function as a ligand for coordination chemistry and catalysis.
Product Application:
Exo-5-norbornenecarboxylic acid can be used as:
A starting material in the synthesis of the metathesis polymer via a ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reaction of the ester of exo-5-norbornenecarboxylic acid and 1,1′-bi-2-naphthol.
A monomer in the preparation of thin films via surface-initiated polymerization process. The resulting thin film serves as a template for selective deposition and etching of metal oxides, which is of significant importance in the microelectronic industry.
exo-5-Norbornenecarboxylic acid can be used as a precursor in the synthesis of:
Different crosslinkers for ring-opening metathesis polymerization.
Norbornene-functionalized monomers, which are used to make poly(norbornene)s via ring-opening metathesis polymerization (ROMP).
Hydrolytically cleavable and hydrolytically stable functionalized macromonomers for hydrogel preparation.
规格
别名
(1R,2S,4R)-二环[2.2.1]庚-5-烯-2-羧酸
英文别名
rac-(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid | Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid, (1R,2S,4R)-rel- | exo-5-Norbornenecarboxylic acid | MFCD08899816 | SCHEMBL900095 | (1R,2S,4R)-Bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
规格或纯度
≥97%
英文名称
exo-5-Norbornenecarboxylic acid
储存条件
2-8°C储存
运输条件
低温运输
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
(1R,2S,4R)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxylic acid
INCHI
1S/C8H10O2/c9-8(10)7-4-5-1-2-6(7)3-5/h1-2,5-7H,3-4H2,(H,9,10)/t5-,6+,7+/m1/s1
InChi Key
FYGUSUBEMUKACF-VQVTYTSYSA-N
Smiles
C1C2CC(C1C=C2)C(=O)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H]2C[C@@H]([C@H]1C=C2)C(=O)O
分子量
138.16
Reaxy-Rn
4662674
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=4662674&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 羧酸 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 羧酸 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 一元羧酸及其衍生物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 脂肪族同多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 脂肪族同多环化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 烃衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氧化合物 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的羧酸类。这类化合物含有羧酸基团，其结构式为-C(=O)OH。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
化学和物理性质
密度
1.129 g/mL at 25 °C (lit.)
折光率
n20/D 1.494
闪点(℉)
230.0 °F
闪点(℃)
> 110 °C
沸点
136-138 °C/14 mmHg (lit.)
熔点
40-44℃
分子量
138.160 g/mol
XLogP3
1.200
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
2
可旋转键计数Rotatable Bond Count
1
精确质量Exact Mass
138.068 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
138.068 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
37.300 Ų
重原子数Heavy Atom Count
10
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
195.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
象形图
信号词
警告
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
RIDADR
NONH for all modes of transport
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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| 批号(Lot Number) | 证书类型 | 货号 |
|---|---|---|
 F2330563 |
分析证书 | E469877 |
| F2330578 |
分析证书 | E469877 |
| A2622403 |
分析证书 | E469877 |
| A2622424 |
分析证书 | E469877 |
| D2501265 |
分析证书 | E469877 |
| D2501280 |
分析证书 | E469877 |
| H2507149 |
分析证书 | E469877 |
| K2528084 |
分析证书 | E469877 |
| E2420206 |
分析证书 | E469877 |
| E2420208 |
分析证书 | E469877 |
| F2330573 |
分析证书 | E469877 |
| F2330577 |
分析证书 | E469877 |
技术文档和文章
溶液计算器
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