(E)-环OCT-4-烯基 2,5-二氧基-1-吡咯烷基 碳酸酯

CAS: 1191901-33-3 货号: E486554 分子式: C13H17NO5 分子量: 267.28
有货
级别和纯度: ≥83%
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
应用
227,228,229
★
规格
库存
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1mg
E486554-1mg
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¥230.90
5mg
E486554-5mg
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¥655.90
25mg
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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。

概述

应用

碳酸琥珀酰亚胺酯/NHS 官能化的环辛烯衍生物,用于将环辛烯部分掺入含胺化合物或生物分子中。环辛烯可用于与 1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应,而不需要催化剂的存在,并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的 4+2 反电子需求 Diels-Alder 环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术,并且在生物标记和成像中具有许多应用。(E)-环辛基-4-烯基 2,5-二氧杂-1-吡咯烷基碳酸酯可用于合成可与革兰氏阳性细菌细胞壁结合的万古霉素-TCO,随后可与四嗪(Tz)正交装饰磁性荧光纳米粒子反应。这种生物正交标记方法可用于检测革兰氏阳性细菌。

Description

Succinimidyl carbonate/NHS functionalized cyclooctene derivative for incorporation of the cyclooctene moiety into amine containing compounds or biomolecules. Cyclooctenes are useful in strain-promoted copper-free click chemistry cycloaddition reactions with 1,2,4,5-tetrazines. This cyclooctene will react with tetrazine functionalized compounds or biomolecules without the need for a catalyst to result in a stable covalent linkage. The 4+2 inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctene and tetrazines is the fastest biologically compatible ligation technology reported and has had many applications in biological labeling and imaging.(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate may be used in the synthesis of vancomycin-TCO that can bind to the cell wall of gram-positive bacteria, which can subsequently react with tetrazine (Tz) decorated magneto-fluorescent nanoparticles orthogonally. This bioorthogonal labeling method is useful for the detection of gram-positive bacteria.

规格

英文别名
(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate | SCHEMBL1300090 | BP-22417 | 1191901-33-3 | TCO-NHS | Carbonic acid, (4E)-4-cycloocten-1-yl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl ester | Tco-N-hydroxysuccinimidyl carbonate | TCO-NHS ester | 2249928-24-1 | OUGQJ
规格或纯度
≥83%
英文名称
(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
纯度
≥83%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
[(4E)-cyclooct-4-en-1-yl] (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate
INCHI
1S/C13H17NO5/c15-11-8-9-12(16)14(11)19-13(17)18-10-6-4-2-1-3-5-7-10/h1-2,10H,3-9H2/b2-1+
InChi Key
OUGQJOKGFAIFAQ-OWOJBTEDSA-N
Smiles
C1CC=CCCC(C1)OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O
Isomeric SMILES
C1C/C=C/CCC(C1)OC(=O)ON2C(=O)CCC2=O
分子量
267.28
Reaxy-Rn
27594158
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=27594158&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 有机杂环化合物
类(Class) 吡咯烷
亚类(Subclass) 吡咯烷酮
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 吡咯烷-2-酮
其他上位类(Alternative Parents) 二羧酰亚胺  有机碳酸及其衍生物  内酰胺类  氮杂环化合物  有机氮化合物  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂单环化合物
取代基(Substituents) 2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物
描述(Description) 该化合物属于吡咯烷-2-酮类有机化合物。此类化合物在吡咯烷环2位带有C=O双键。
外部描述符(External Descriptors) 暂无
三维结构
交互式化学结构模型





化学和物理性质
敏感性
对湿度敏感;对光线敏感;对热敏感
安全和危险性(GHS)
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

H315: 引起皮肤刺激

H319: 引起严重眼睛刺激

H335: 可能引起呼吸道刺激

预防措施声明

P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾

P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。

质检证书(CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
F2302212 分析证书 E486554
F2302213 分析证书 E486554
F2302214 分析证书 E486554
F2302215 分析证书 E486554
F2302216 分析证书 E486554
F2302217 分析证书 E486554
溶液计算器

常见问题

本产品的纯度是多少?
本产品的化学纯度(含量)为 ≥83%。批次的具体数值以分析证书(COA)为准。
本产品应如何储存?
请于?20 °C、氩气保护条件下保存。本品在氩气保护下供应,每次取用后请在惰性气体下重新密封。
本产品如何运输?
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包,并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少?
本产品的 CAS 号为 1191901-33-3,分子式为 C13H17NO5,分子量为 267.28 g/mol。InChIKey OUGQJOKGFAIFAQ-OWOJBTEDSA-N。
如何获取批次专用COA?
每个订单都会随附分析证书(COA),您也可以从账户订单历史中下载。如需订购前的COA,请联系您的客户代表,或使用PDP上的"申请COA"按钮——我们将提供代表性批次的COA。