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在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
应用
碳酸琥珀酰亚胺酯/NHS 官能化的环辛烯衍生物,用于将环辛烯部分掺入含胺化合物或生物分子中。环辛烯可用于与 1,2,4,5-四嗪进行菌株促进的无铜点击化学环加成反应。该环辛烯可与四嗪官能化化合物或生物分子反应,而不需要催化剂的存在,并可产生稳定的共价键。反式环辛烯和四嗪之间的 4+2 反电子需求 Diels-Alder 环加成反应是所报道的最快的生物相容性连接技术,并且在生物标记和成像中具有许多应用。(E)-环辛基-4-烯基 2,5-二氧杂-1-吡咯烷基碳酸酯可用于合成可与革兰氏阳性细菌细胞壁结合的万古霉素-TCO,随后可与四嗪(Tz)正交装饰磁性荧光纳米粒子反应。这种生物正交标记方法可用于检测革兰氏阳性细菌。
Description
Succinimidyl carbonate/NHS functionalized cyclooctene derivative for incorporation of the cyclooctene moiety into amine containing compounds or biomolecules. Cyclooctenes are useful in strain-promoted copper-free click chemistry cycloaddition reactions with 1,2,4,5-tetrazines. This cyclooctene will react with tetrazine functionalized compounds or biomolecules without the need for a catalyst to result in a stable covalent linkage. The 4+2 inverse electron demand Diels-Alder cycloaddition between trans-cyclooctene and tetrazines is the fastest biologically compatible ligation technology reported and has had many applications in biological labeling and imaging.(E)-Cyclooct-4-enyl 2,5-dioxo-1-pyrrolidinyl carbonate may be used in the synthesis of vancomycin-TCO that can bind to the cell wall of gram-positive bacteria, which can subsequently react with tetrazine (Tz) decorated magneto-fluorescent nanoparticles orthogonally. This bioorthogonal labeling method is useful for the detection of gram-positive bacteria.
分类树(Taxonomy Tree)
| 界(kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类(Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类(Class) | 吡咯烷 |
| 亚类(Subclass) | 吡咯烷酮 |
| 中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 吡咯烷-2-酮 |
| 其他上位类(Alternative Parents) | 二羧酰亚胺 有机碳酸及其衍生物 内酰胺类 氮杂环化合物 有机氮化合物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 羰基化合物 |
| 分子骨架(Molecular Framework) | 脂肪族杂单环化合物 |
| 取代基(Substituents) | 2-吡咯烷酮 - 脂肪族杂单环化合物 - 氮杂环 - 碳酸衍生物 - 羰基 - 羧酸衍生物 - 二羧酰亚胺 - 烃衍生物 - 肟 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 |
| 描述(Description) | 该化合物属于吡咯烷-2-酮类有机化合物。此类化合物在吡咯烷环2位带有C=O双键。 |
| 外部描述符(External Descriptors) | 暂无 |
H302: 吞食有害
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H335: 可能引起呼吸道刺激
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P305+P351+P338: 如进入眼睛:用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出,取出隐形眼镜。继续冲洗。