C2613454计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
肠杆菌素
有货
为什么选择此级别
提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
Enterobactin 是革兰氏阴性菌产生的一种铁载体，对铁有极高的亲和力。Enterobactin 在鼠伤寒沙门氏菌感染巨噬细胞过程中，不仅能帮助细菌摄取铁，还能降低巨噬细胞的抗菌活性。此外，Enterobactin 还参与大肠杆菌应对氧化应激的反应，可在细胞内被 Fes 水解后通过清除自由基发挥抗氧化作用。
应用：
肠菌素已用于： 用作色氨酸荧光猝灭实验中的阳性对照 用作高效液相色谱定量玉米联合固氮菌培养基的参考标准品 结晶储层（用于去除培养基中的铁污染）以及铁肠菌素结合研究 这种肠杆菌素制剂不与铁结合，而是与溶液中的 Fe3+ 和 Fe2+结合。
生化/生理作用：
微生物对铁的动员和吸收是由被称为铁载体（siderophore）的低分子量络合剂介导的。 肠杆菌素是一种儿茶酚（一种苯二醇，C6H4(OH)2)型铁载体，由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生，是已知的最强大的铁离子络合剂之一。 肠杆菌素是一种非常有效的铁螯合剂，能够去除蛋白质、不溶性铁络合物和其它铁载体中的铁。 对肠杆菌素的化学、调节、合成、识别和运输的研究使其成为人们最了解的铁载体。
肠杆菌素是一种儿茶酚（一种苯二醇，C6H4(OH)2)型铁载体，由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生。 它是已知的最强大的铁离子络合剂之一。
Enterobactin is a siderophore produced by Gram-negative bacteria and has an extremely high affinity for iron. During the process of Salmonella typhimurium infecting macrophages, Enterobactin can not only help bacteria uptake iron but also reduce the antibacterial activity of macrophages. In addition, Enterobactin is also involved in the oxidative stress response of Escherichia coli. Enterobactin can be hydrolyzed by Fes in the cell and exert antioxidant effects by scavenging free radicals.
Application：
Enterobactin has been used: as a positive control in tryptophan fluorescence quenching experiments as a reference standard in high performance liquid chromatography to quantify Kosakonia radicincitans culture medium siderophores in the crystallization reservoir to remove iron contamination in the medium and in Fe-enterbactin binding studies This preparation of enterobactin is not bound to iron and will bind to Fe3+ and Fe2+ in solution.
Biochem/physiol Actions：
Enterobactin is a catechol (a benzenediol, C6H4(OH)2) type iron siderophore produced in small quantities by Escherichia coli and related enteric bacteria when grown on iron deficient media. It is one of the most powerful ferric ion complexing agents known.
Iron mobilization and uptake by microbes is mediated by low molecular weight complexing agents named siderophores. Enterobactin is a catechol (a benzenediol, C6H4(OH)2) type siderophore produced in small quantities by Escherichia coli and related enteric bacteria when grown on iron deficient media, and is one of the most powerful ferric ion complexing agents known. Enterobactin is a very effective sequestering agent for iron, able to remove iron from proteins, insoluble iron complexes, and other siderophores. Studies of the chemistry, regulation, synthesis, recognition, and transport of enterobactin make it the best-understood siderophore.
规格
别名
肠菌素 | 肠螯素 | N,N',N''-((3S,7S,11S)-2,6,10-三氧代-1,5,9-三氧杂环十二烷-3,7,11-三基)三(2,3-二羟基苯甲酰胺)
英文别名
enterobactin | 35C9R2N24F | tri-(2,3-dihydroxy-N-benzoyl-L-serine)-ester | DTXSID40182617 | tri-(N-(2,3-dihydroxybenzoyl)-L-serine)-ester | N-((3S,7S,11S)-7,11-bis((2,3-dihydroxybenzoyl)amino)-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl)-2,3-dihydroxybenzam
规格或纯度
≥98%
英文名称
Enterobactin
生化机理
微生物对铁的动员和吸收是由被称为铁载体（siderophore）的低分子量络合剂介导的。 肠杆菌素是一种儿茶酚（一种苯二醇，C6H4(OH)2)型铁载体，由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生，是已知的最强大的铁离子络合剂之一。 肠杆菌素是一种非常有效的铁螯合剂，能够去除蛋白质、不溶性铁络合物和其它铁载体中的铁。 对肠杆菌素的化学、调节、合成、识别和运输的研究使其成为人们最了解的铁载体。
肠杆菌素是一种儿茶酚（一种苯二醇，C6H4(OH)2)型铁载体，由大肠杆菌和相关肠道细菌在缺铁培养基上生长时少量产生。 它是已知的最强大的铁离子络合剂之一。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
N-[(3S,7S,11S)-7,11-bis[(2,3-dihydroxybenzoyl)amino]-2,6,10-trioxo-1,5,9-trioxacyclododec-3-yl]-2,3-dihydroxybenzamide
INCHI
1S/C30H27N3O15/c34-19-7-1-4-13(22(19)37)25(40)31-16-10-46-29(44)18(33-27(42)15-6-3-9-21(36)24(15)39)12-48-30(45)17(11-47-28(16)43)32-26(41)14-5-2-8-20(35)23(14)38/h1-9,16-18,34-39H,10-12H2,(H,31,40)(H,32,41)(H,33,42)/t16-,17-,18-/m0/s1
InChi Key
SERBHKJMVBATSJ-BZSNNMDCSA-N
Smiles
C1C(C(=O)OCC(C(=O)OCC(C(=O)O1)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)O)O)NC(=O)C3=C(C(=CC=C3)O)O)NC(=O)C4=C(C(=CC=C4)O)O
Isomeric SMILES
C1[C@@H](C(=O)OC[C@@H](C(=O)OC[C@@H](C(=O)O1)NC(=O)C2=C(C(=CC=C2)O)O)NC(=O)C3=C(C(=CC=C3)O)O)NC(=O)C4=C(C(=CC=C4)O)O
关联CAS
MeSH Entry Terms
Enterobactin;Enterochelin
分子量
669.55
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 肽模拟物 |
| 亚类（Subclass） | 缩肽 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 环状缩肽 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | α-氨基酸酯 N-酰基-α氨基酸及其衍生物 大环内酯类及其类似物 大环内酰胺类 水杨酰胺 三羧酸及其衍生物 苯甲酰胺类 儿茶酚 苯甲酰衍生物 1-羟基-2-未取代苯类化合物 1-羟基-4-未取代苯类化合物 乙烯基酸 仲羧酸酰胺 内酯 羧酸酯 氧环化合物 羰基化合物 碳氢化合物衍生物 有机氧化物 有机氮化合物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 1-羟基-2-未取代苯环化合物 - 1-羟基-4-未取代苯环化合物 - α-氨基酸酐 - α-氨基酸或其衍生物 - 芳香族杂单环化合物 - 苯甲酰胺 - 苯基化合物 - 苯甲酸或衍生物 - 苯甲酰 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 儿茶酚 - 环状脱羧肽 - 烃衍生物 - L-α-氨基酸 - M-噻唑啉 - 大环内酯 - 单环苯基基团 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 氧杂环 - 苯酚 - 水杨酰胺 - 水杨酸或其衍生物 - 醛基 - 三羧酸或其衍生物 - 乙烯基羧酸 |
| 描述（Description） | 该化合物属于环状脱肽类有机化合物。这类天然或合成化合物由氨基与羟基羧酸残基（通常为α-氨基酸与α-羟基酸）经环状连接形成的序列组成，残基通常呈交替排列（但非必然规律交替）。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | polyphenol - macrocycle - crown compound - organic aromatic compound |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
TF
Tbio
Serotransferrin
(88 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Vibrio cholerae (1211 活性数据)
Escherichia coli (133304 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
分子量
669.500 g/mol
XLogP3
2.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
9
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
15
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
669.144 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
669.144 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
288.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
48
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
1060.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
信号词
危险
危险声明
H315: 引起皮肤刺激
H319: 引起严重眼睛刺激
H334: 吸入可能引起过敏或哮喘病症状或呼吸困难
H335: 可能引起呼吸道刺激
预防措施声明
P261: 避免吸入灰尘/烟雾/气体/雾/蒸汽/喷雾
P264: 处理后要彻底洗手。
P271: 仅在室外或通风良好的地方使用。
P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。
P284: 如果通风不良，请佩戴呼吸防护装置。
P321: 特殊处理（请参阅此标签上的...）。
P302+P352: 如皮肤沾染：用水充分清洗。
P304+P340: 如误吸入：将人转移到空气新鲜处，保持呼吸舒适体位。
P305+P351+P338: 如进入眼睛：用水小心冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出隐形眼镜。继续冲洗。
P362+P364: 脱掉沾污的衣服，清洗后方可重新使用。
P405: 密闭存放
P403+P233: 存放在通风良好的地方。保持容器密闭。
P501: 将内容物/容器处理到。。。
P264+P265: 处理后彻底洗手[和…]。不要触摸眼睛。
P337+P317: 如果眼睛刺激持续：寻求医疗帮助。
P332+P317: 如果出现皮肤刺激：请寻求医疗帮助。
P319: 如果你感到不适，请寻求医疗帮助。
P342+P316: 如果出现呼吸道症状：立即寻求急救。
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
溶液计算器
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