H2224198计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥97% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。
文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 11 篇同行评审文献引用。
概述
N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸是（N-Formyl-Met-Leu-Phe, fMLP）一种趋化因子肽，可作用于多形核白细胞（PMN）、中性粒细胞等
研究领域：细胞信号传导
应用
N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸已用于：
中性粒细胞Zigmond室法趋化分析中的梯度构建
中性粒细胞趋化测定
确定MAPK活化蛋白激酶-2（MAPKAPK-2）和/或p38是否参与由N-甲酰-甲硫氨酰-亮氨酰-苯丙氨酸刺激的人多形核白细胞（PMN）的信号传导途径
氨基酸序列号：NFor-Met-Leu-Phe
N-Formyl-Met-Leu-Phe has been used for:
· creating gradients in Zigmond chamber chemotaxis assay performed on neutrophils
· use in neutrophil chemotaix assayand
· determination of the involvement of MAPK-activating protein kinase-2 (MAPKAPK-2) and/or p38, in the signaling pathway of human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) stimulated by N-Formyl-Met-Leu-Phe.
规格
别名
N-甲酰-L-甲硫氨酰-L-亮氨酰-L-苯丙氨酸,趋化肽 | N-甲酰基-Met-Leu-Phe
英文别名
fMLP | NSC-350593 | MLS002207097 | F30153 | fMLP; N-Formyl-MLF | N-Formyl-MLF | HY-P0224 | (S)-2-((S)-2-((S)-2-Formamido-4-(methylthio)butanamido)-4-methylpentanamido)-3-phenylpropanoicacid | (E)-methyl 4-hydroxycinnamate | fMLF | fMLP;N-Formyl-MLF | L-Ph
规格或纯度
Moligand™, ≥97%
英文名称
N-Formyl-Met-Leu-Phe
生化机理
N-甲酰基-Met-Leu-Phe能诱导磷脂酰肌醇3-激酶γ（PI3K）γ-/-中性粒细胞趋化，并促进粘附、F-肌动蛋白聚合、Fcγ受体介导的吞噬作用和细胞内Ca2+释放。它是一种炎症因子，可激活多形核白细胞（PMNs），但不会形成 5-羟基二十碳四烯酸（5-HETE）和白三烯 B4（LTB4）。百日咳毒素可抑制它对中性粒细胞的作用和对腺苷酸环化酶的抑制。强效趋化肽。诱导巨噬细胞的新陈代谢爆发，同时增加呼吸速率、溶酶体酶的分泌和超氧阴离子的产生。白细胞趋化的强效诱导剂和巨噬细胞激活剂。与甲酰肽结合的受体存在于吞噬性中性粒细胞上，最近在肠粘膜细胞上也发现了这种受体。吞噬白细胞的趋化诱导剂。刺激随机和定向运动。诱导超氧化物释放。体外活性
应用
N-Formyl-Met-Leu-Phe has been used for:
· creating gradients in Zigmond chamber chemotaxis assay performed on neutrophils
· use in neutrophil chemotaix assayand
· determination of the involvement of MAPK-activating protein kinase-2 (MAPKAPK-2) and/or p38, in the signaling pathway of human polymorphonuclear leukocytes (PMNs) stimulated by N-Formyl-Met-Leu-Phe.
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
激动剂
作用机制
FPR1 激动剂;FPR2/ALX 激动剂
备注
如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，这些产品最多可以使用一周。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。
纯度
≥97%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
肽
IUPAC Name
(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-formamido-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-3-phenylpropanoic acid
INCHI
1S/C21H31N3O5S/c1-14(2)11-17(23-19(26)16(22-13-25)9-10-30-3)20(27)24-18(21(28)29)12-15-7-5-4-6-8-15/h4-8,13-14,16-18H,9-12H2,1-3H3,(H,22,25)(H,23,26)(H,24,27)(H,28,29)/t16-,17-,18-/m0/s1
InChi Key
PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N
Smiles
CC(C)CC(C(=O)NC(CC1=CC=CC=C1)C(=O)O)NC(=O)C(CCSC)NC=O
Isomeric SMILES
CC(C)C[C@@H](C(=O)N[C@@H](CC1=CC=CC=C1)C(=O)O)NC(=O)[C@H](CCSC)NC=O
关联CAS
MeSH Entry Terms
F Met Leu Phe;F-Met-Leu-Phe;fMet Leu Phe;fMet-Leu-Phe;Formylmet Leu Phe;Formylmet-Leu-Phe;Formylmethionyl Leucyl Phenylalanine;Formylmethionyl Peptide;Formylmethionyl-Leucyl-Phenylalanine;Formylmethionylleucylphenylalanine;Leucyl-Phenylalanine, N-Formylme
分子量
437.55
Beilstein号
2315783
Reaxy-Rn
8397445
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=8397445&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机酸及其衍生物 |
| 类（Class) | 羧酸及其衍生物 |
| 亚类（Subclass） | 氨基酸、肽和类似物 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 肽 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 寡肽 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 苯丙氨酸及其衍生物 亮氨酸及其衍生物 蛋氨酸及其衍生物 N-酰基-L-α-氨基酸 α-氨基酸酰胺 N-甲酰-α氨基酸 苯丙酸 安非他明及其衍生物 N-酰胺 仲羧酸酰胺 亚磺酰基化合物 羧酸 二烷基硫醚 一元羧酸及其衍生物 羰基化合物 碳氢化合物衍生物 有机氮化合物 有机氧化物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族同单环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-苯基丙酸 - α-氨基酸酰胺 - α-氨基酸或其衍生物 - α-寡肽 - 苯丙胺或衍生物 - 芳香族同单环化合物 - 苯基化合物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酰胺基 - 二烷基硫醚 - 脂肪酰基 - 脂肪酰胺 - 烃衍生物 - 亮氨酸或其衍生物 - 甲硫氨酸或其衍生物 - 单羧酸或其衍生物 - 单环苯基基团 - N-乙酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-酰基-α-氨基酸 - N-酰胺基胺 - N-酰基-L-α-氨基酸 - N-甲酰基-α-氨基酸或其衍生物 - N-甲酰基-α-氨基酸 - N-取代-α-氨基酸 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机硫化合物 - 苯丙氨酸或衍生物 - 醛基 - 硫酰基化合物 - 硫醚 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的寡肽类。这类有机化合物由三个至十个α-氨基酸通过肽键连接而成。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | tripeptide |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
FPR1
Tchem
fMet-Leu-Phe 受体(fMet-Leu-Phe receptor)
(5 活性数据)
FPR2
Tchem
N-甲酰肽受体2(N-formyl peptide receptor 2)
(0 活性数据)
ABL1
Tclin
Tyrosine-protein kinase ABL
(18331 活性数据)
ADRB2
Tclin
Beta-2 adrenergic receptor
(11824 活性数据)
ADRA2A
Tclin
Alpha-2a adrenergic receptor
(9450 活性数据)
AGTR1
Tclin
Type-1 angiotensin II receptor
(5176 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
SLC15A1
Tchem
Oligopeptide transporter small intestine isoform
(922 活性数据)
S1PR1
Tclin
Sphingosine 1-phosphate receptor Edg-1
(5806 活性数据)
CDK2
Tchem
Cyclin-dependent kinase 2
(9050 活性数据)
GLP1R
Tclin
Glucagon-like peptide 1 receptor
(111429 活性数据)
C5AR1
Tclin
C5a anaphylatoxin chemotactic receptor
(2677 活性数据)
FPR1
Tchem
Formyl peptide receptor 1
(1372 活性数据)
AURKA
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-A
(10240 活性数据)
U2OS
(164939 活性数据)
CX3CR1
Tchem
C-X3-C chemokine receptor 1
(1686 活性数据)
FPR2
Tchem
Lipoxin A4 receptor
(3472 活性数据)
FFAR4
Tchem
G-protein coupled receptor 120
(2999 活性数据)
FPRL2
FML2_HUMAN
(519 活性数据)
BRD4
Tchem
Bromodomain-containing protein 4
(13122 活性数据)
GPR35
Tchem
G-protein coupled receptor 35
(2643 活性数据)
GMNN
Tbio
Geminin
(128009 活性数据)
SLCO1B1
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 1B1
(2672 活性数据)
CBX1
Tbio
Chromobox protein homolog 1
(92434 活性数据)
SLCO1B3
Tchem
Solute carrier organic anion transporter family member 1B3
(2517 活性数据)
TRIM24
Tchem
Transcription intermediary factor 1-alpha
(2087 活性数据)
BRPF1
Tchem
Peregrin
(2217 活性数据)
HEK-293T
(167025 活性数据)
关联靶点（其它种属）
ampC
Beta-lactamase AmpC (62480 活性数据)
Aplnr
Apelin receptor (201 活性数据)
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
Fgfr3
Fibroblast growth factor receptor 3 (21 活性数据)
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
Gpr119
Glucose-dependent insulinotropic receptor (270 活性数据)
Txnrd1
Thioredoxin reductase 1, cytoplasmic (45279 活性数据)
TGR
Thioredoxin glutathione reductase (28579 活性数据)
Fpr-s1
Formyl peptide receptor-related sequence 1 (29 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
敏感性
对热敏感；对湿度敏感
比旋光度
-8° (C=1,AcOH)
熔点
213 °C
分子量
437.600 g/mol
XLogP3
1.500
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
4
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
13
精确质量Exact Mass
437.198 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
437.198 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
150.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
30
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
567.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
3
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性（GHS）
WGK Germany
3
个人防护装备
Eyeshields,Gloves,type N95 (US),type P1 (EN143) respirator filter
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
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此产品的引用文献
溶液计算器
常见问题
本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥97%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
「Moligand?」是什么？
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一，专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比，「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品应如何储存？
请于?20 °C条件下保存。需冷冻保存以维持规定的有效期。
本产品如何运输？
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 59880-97-6，分子式为 C21H31N3O5S，分子量为 437.55 g/mol。InChIKey PRQROPMIIGLWRP-BZSNNMDCSA-N。
如何获取批次专用COA？
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