A2205290计算溶液所需的质量、体积或浓度。
| 活性类型 | 活性值-log(M) | 作用机制 | 期刊 | 参考文献(PubMed IDs) |
|---|
FMK,不可逆核糖体S6激酶1/2抑制剂, 核糖体蛋白 S6 激酶 A3 抑制剂
有货
为什么选择此级别
Moligand™ 级 提供 ≥98% 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。
储存与运输
-20°C储存。超低温运输 。请查阅批次 COA 获取详细规格。
质量文档
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文献证明
在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 0 篇同行评审文献引用。
概述
不可逆核糖体S6激酶1/2抑制剂 改为 不可逆的核糖核蛋白S6激酶(RSK)抑制剂
规格
英文别名
BDBM50248765 | MFCD22417081 | 1-[4-Amino-7-(3-hydroxypropyl)-5-(4-methylphenyl)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-fluoroethanone | AS-83263 | fluoromethylketone-pyrrolopyrimidine scaffold | 1-(4-amino-7-(3-hydroxypropyl)-5-p-tolyl-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimi
规格或纯度
Moligand™, ≥98%
英文名称
FMK
生化机理
FMK是核糖核蛋白S6激酶(RSK)的高效、高特异性和不可逆的抑制剂，其IC50值为15 nM。
丝氨酸/苏氨酸激酶RSK为核糖核蛋白S6，是翻译机器的一部分，受MAPK/ERK通路激活。RSK有两个亚族p90rsk，即MAPK活化蛋白激酶1 (MAPKAP-K1)；p70rsk，即S6-H1或S6激酶。作为ERK的第一个底物，90 KDa核糖核蛋白S6激酶(p90rsk)是ERK信号转导途径中普遍存在的多功能介质，其通过多核糖核蛋白和糖原合成酶激酶-3的磷酸化调节蛋白合成，并能磷酸化Ras GTP/GDP转换因子，引起Ras-ERK通路的反馈抑制。
FMK是一种不可逆抑制剂，共价修饰RSK的C-末端激酶域。因此其能通过C-末端激酶域来抑制RSK的N-末端激酶域的活化，但并不影响N-末端结构域的活性，这解释了为何体外实验中RSK1和RSK2的活性形式不受FMK的抑制[3]。在成年大鼠心肌细胞中，RSK的高效特异性不可逆抑制剂FMK用于确定在应对1-肾上腺素能刺激时，RSK直接调节NHE1磷酸化和肌膜NHE活性的功能。另一种炔丙胺变体，FMK-pa能够完成对哺乳动物细胞内源性RSK1和RSK2的选择性及饱和性修饰。应对佛波酯刺激时，饱和浓度的FMK-pa抑制Ser386磷酸化及下游的信号通路，但并不影响由脂多糖引起的RSK活化。
癌转移，作为癌细胞从原发性肿瘤贯穿机体迁移到下一个位点的方式，受改变的信号通路所驱使，这些通路诱导细胞-细胞粘附、细胞骨架、整合蛋白功能、蛋白酶表达、上皮细胞向间充质细胞转化和细胞存活的改变[6]。核糖核蛋白S6激酶(RSK)家族是一组胞外信号调节激酶/有丝分裂原活化蛋白激酶(ERK/MAPK)效应分子，通过磷酸化细胞核和胞质中的靶点来调节这些过程。因此，当前迫切需要开发RSK抑制剂作为新的抗肿瘤药物。目前的研究发现，RSKs能介导肿瘤进程中的多种细胞功能。RSK可能是PCa骨转移进程中的重要驱动剂，其能通过转录水平调节包括ING3、CKAP2 和PTK6在内的介导细胞生存的因子来调节锚定非依赖性生长，使其成为治疗PCa骨转移的潜在的有效靶点。
储存条件
-20°C储存
运输条件
超低温运输
作用类型
抑制剂
作用机制
核糖体蛋白 S6 激酶 A3 抑制剂
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
分子类型
小分子
IUPAC Name
1-[4-amino-7-(3-hydroxypropyl)-5-(4-methylphenyl)pyrrolo[2,3-d]pyrimidin-6-yl]-2-fluoroethanone
INCHI
1S/C18H19FN4O2/c1-11-3-5-12(6-4-11)14-15-17(20)21-10-22-18(15)23(7-2-8-24)16(14)13(25)9-19/h3-6,10,24H,2,7-9H2,1H3,(H2,20,21,22)
InChi Key
IKLGYJACVCXYIL-UHFFFAOYSA-N
Smiles
CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N(C3=NC=NC(=C23)N)CCCO)C(=O)CF
Isomeric SMILES
CC1=CC=C(C=C1)C2=C(N(C3=NC=NC(=C23)N)CCCO)C(=O)CF
分子量
342.37
Reaxy-Rn
12877016
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=12877016&ln=
技术文档
高级数据
系统学分类
分类树（Taxonomy Tree）
| 界（kingdom) | 有机化合物 |
|---|---|
| 超类（Superclass) | 有机杂环化合物 |
| 类（Class) | 吡咯类 |
| 亚类（Subclass） | 取代吡咯 |
| 中间层级节点（Intermediate Tree Nodes） | 暂无 |
| 直接上位类(Direct Parent) | 苯基吡咯 |
| 其他上位类（Alternative Parents） | 吡咯并[2,3-d]嘧啶 芳基烷基酮 甲苯 氨基嘧啶及其衍生物 咪唑内酰胺类 杂芳族化合物 α-卤代酮 醇胺 氮杂环化合物 有机氟化物 有机氧化物 碳氢化合物衍生物 伯醇 伯胺 烷基氟化物 有机光子化合物 |
| 分子骨架（Molecular Framework) | 芳香族杂多环化合物 |
| 取代基（Substituents） | 3-苯基吡咯 - 羟基苯甲酸酯 - 烷醇胺 - 氟化烷基 - 烷基溴化物 - α-卤代酮 - 氨基酸 - 氨基吡啶 - 芳香族杂多环化合物 - 芳基烷基酮 - 芳基溴化物 - 氮杂环 - 苯基化合物 - 杂芳香族化合物 - 烃衍生物 - 咪唑内酰胺 - 酮 - 单环苯基基团 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氟化物 - 有机卤化物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 初级醇 - 初级胺 - 嘧啶 - 吡咯并[2,3-d]嘧啶 - 吡咯吡啶 - 甲苯 |
| 描述（Description） | 该化合物属于有机化合物中的苯并吡咯类。这类多环芳烃化合物通过碳碳键或氰键将苯环与吡咯环相连。 |
| 外部描述符（External Descriptors） | 暂无 |
三维结构
交互式化学结构模型
关联靶点（人）
FYN
Tclin
酪氨酸蛋白激酶 Fyn(Tyrosine-protein kinase Fyn)
(1 活性数据)
RPS6KA3
Tchem
核糖体蛋白 S6 激酶 α-3(Ribosomal protein S6 kinase alpha-3)
(6 活性数据)
MAPK11
Tchem
MAP kinase p38 beta
(2785 活性数据)
LCK
Tclin
Tyrosine-protein kinase LCK
(9212 活性数据)
MAPK14
Tchem
MAP kinase p38 alpha
(12866 活性数据)
GSK3B
Tclin
Glycogen synthase kinase-3 beta
(11785 活性数据)
PRKCZ
Tchem
Protein kinase C zeta
(2414 活性数据)
MYLK
Tchem
Myosin light chain kinase, smooth muscle
(1267 活性数据)
STK3
Tchem
Serine/threonine-protein kinase MST2
(3069 活性数据)
CSNK1D
Tchem
Casein kinase I delta
(4546 活性数据)
SRC
Tclin
Tyrosine-protein kinase SRC
(10310 活性数据)
CHEK2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Chk2
(4015 活性数据)
PDPK1
Tchem
3-phosphoinositide dependent protein kinase-1
(3758 活性数据)
AKT2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT2
(4301 活性数据)
IKBKB
Tchem
Inhibitor of nuclear factor kappa B kinase beta subunit
(5554 活性数据)
AURKB
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-B
(6805 活性数据)
PIM1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PIM1
(9629 活性数据)
PKN2
Tchem
Protein kinase N2
(1991 活性数据)
CSK
Tchem
Tyrosine-protein kinase CSK
(2395 活性数据)
RPS6KA5
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 5
(3355 活性数据)
PRKD1
Tchem
Protein kinase C mu
(1904 活性数据)
PLK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase PLK1
(28605 活性数据)
RPS6KA1
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 1
(2796 活性数据)
CAMK1
Tchem
CaM kinase I alpha
(1664 活性数据)
MAPK13
Tchem
MAP kinase p38 delta
(2605 活性数据)
MAPKAPK2
Tchem
MAP kinase-activated protein kinase 2
(4814 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
MAPKAPK5
Tchem
MAP kinase-activated protein kinase 5
(2831 活性数据)
| 活性类型 | Relation | Activity value | Units | Action Type | 期刊 | PubMed Id | doi | Assay Aladdin ID |
|---|
ROCK2
Tclin
Rho-associated protein kinase 2
(6206 活性数据)
MAPK9
Tchem
c-Jun N-terminal kinase 2
(4655 活性数据)
MAPK10
Tchem
c-Jun N-terminal kinase 3
(3396 活性数据)
MAP2K1
Tclin
Dual specificity mitogen-activated protein kinase kinase 1
(4127 活性数据)
PRKCA
Tchem
Protein kinase C alpha
(5923 活性数据)
MAPK3
Tchem
MAP kinase ERK1
(4725 活性数据)
FYN
Tclin
Tyrosine-protein kinase FYN
(5308 活性数据)
PRKACA
Tchem
cAMP-dependent protein kinase alpha-catalytic subunit
(3475 活性数据)
DYRK1A
Tchem
Dual-specificity tyrosine-phosphorylation regulated kinase 1A
(6484 活性数据)
MAPK8
Tchem
c-Jun N-terminal kinase 1
(5038 活性数据)
AKT1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase AKT
(9192 活性数据)
SGK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Sgk1
(2343 活性数据)
RPS6KA3
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase alpha 3
(4284 活性数据)
RPS6KB1
Tchem
Ribosomal protein S6 kinase 1
(4456 活性数据)
CHEK1
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Chk1
(6846 活性数据)
MAPK12
Tchem
MAP kinase p38 gamma
(2776 活性数据)
YES1
Tclin
Tyrosine-protein kinase YES
(2781 活性数据)
EEF2K
Tchem
Serine/threonine-protein kinase EEF2K
(1246 活性数据)
AURKC
Tchem
Serine/threonine-protein kinase Aurora-C
(1780 活性数据)
EPHA2
Tclin
Ephrin type-A receptor 2
(3499 活性数据)
NEK2
Tchem
Serine/threonine-protein kinase NEK2
(3514 活性数据)
CAMKK1
Tchem
CaM-kinase kinase alpha
(487 活性数据)
CAMKK2
Tchem
CaM-kinase kinase beta
(1281 活性数据)
MKNK2
Tchem
MAP kinase signal-integrating kinase 2
(3518 活性数据)
NEK6
Tchem
Serine/threonine-protein kinase NEK6
(1986 活性数据)
关联靶点（其它种属）
Mapk1
MAP kinase ERK2 (650 活性数据)
NIH3T3 (5395 活性数据)
rep
Replicase polyprotein 1ab (378 活性数据)
SARS-CoV-2 (38078 活性数据)
作用机制
| 作用机制 | Action Type | target ID | Target Name | Target Type | Target Organism | Binding Site Name | 参考文献 |
|---|
化学和物理性质
溶解性
溶于DMSO, 最高浓度 (mg/mL): 34.24, 最高浓度(mM): 100
分子量
342.400 g/mol
XLogP3
2.300
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
2
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
6
可旋转键计数Rotatable Bond Count
6
精确质量Exact Mass
342.149 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
342.149 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
94.000 Ų
重原子数Heavy Atom Count
25
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
458.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
0
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
0
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
0
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)
C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):
输入批号以搜索分析图谱:
溶液计算器
常见问题
本产品应如何储存？
请于?20 °C条件下保存。需冷冻保存以维持规定的有效期。
本产品的纯度是多少？
本产品的化学纯度（含量）为 ≥98%。批次的具体数值以分析证书（COA）为准。
「Moligand?」是什么？
「Moligand?」是阿拉丁科学的高端产品线之一，专为多个工作流程中的高纯度应用而设计。与同类工作流程中的标准级别相比，「Moligand?」产品通常具有更严格的规格、更严谨的 QC 以及更强的批间一致性。
本产品如何运输？
本产品采用保温箱配冰袋运输。收货后请立即拆包，并按上述储存条件保存。
本产品的 CAS 号、分子式和分子量是多少？
本产品的 CAS 号为 821794-92-7，分子式为 C18H19FN4O2，分子量为 342.37 g/mol。InChIKey IKLGYJACVCXYIL-UHFFFAOYSA-N。
如何获取批次专用COA？
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