烟曲霉素

CAS: 23110-15-8 货号: F135375 分子式: C26H34O7 分子量: 458.54 EC号: 245-433-8
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级别和纯度: ≥98%
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-20°C储存,充氩
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超低温运输
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文献证明

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概述

Fumagillin is a complex natural product antibiotic which covalently binds a key histidine residue of methionine aminopeptidase type II (MetAP-2), inhibiting endothelial cell proliferation and angiogenesis.An angiogenesis suppressing antibiotic and MetAP-2 inhibitor.It is an effective treatment for intestinal microsporidiosis caused by Enterocytozoon bieneusi. Used to treat the Nosema disease in honey bees. Applied topically to the conjunctiva in the treatment of microsporidial keratoconjunctivitis. The Research grade Fumagillin is used in the angiogenesis research. In the connection to its anti angiogenetic capabilities, Fumagillin is mentioned as an potential anti-neoplastic antibiotic;Fumagillin is a starting material for several anticancer drμg candidates, such as TNP-470, also shown to be able to protect macrophages from the HIV infection

Fumagillin is a complex natural product antibiotic which covalently binds a key histidine residue of methionine aminopeptidase type II (MetAP-2), inhibiting endothelial cell proliferation and angiogenesis.
An angiogenesis suppressing antibiotic and MetAP-2 inhibitor.It is an effective treatment for intestinal microsporidiosis caused by Enterocytozoon bieneusi. Used to treat the Nosema disease in honey bees. Applied topically to the conjunctiva in the treatment of microsporidial keratoconjunctivitis. The Research grade Fumagillin is used in the angiogenesis research. In the connection to its anti angiogenetic capabilities, Fumagillin is mentioned as an potential anti-neoplastic antibiotic;Fumagillin is a starting material for several anticancer drug candidates, such as TNP-470, also shown to be able to protect macrophages from the HIV infection

规格

英文别名
2,4,6,8-DECATETRAENEDIOIC ACID, MONO(5-METHOXY-4-(2-METHYL-3-(3-METHYL-2-BUTENYL)OXIRANYL)-1-OXASPIRO(2.5)OCT-6-YL) ESTER, (3R- (3.ALPHA.,4.ALPHA.(2R*,3R*),5.BETA.,6.BETA.(2E,4E,6E,8E)))- | BS-16576 | CAS-23110-15-8 | P01AX10 | SCHEMBL8130 | Fugilin | NCG
规格或纯度
≥98%
英文名称
Fumagillin
生化机理
蛋氨酸氨肽酶-2(MetAP-2)抑制剂;抑制内皮细胞增殖和血管生成。蛋氨酸氨肽酶-2(MetAP 2 )的强效、选择性共价抑制剂(IC 50 = 9.2 nM)。抗血管生成。抑制内皮细胞增殖。抑制血管新生,减少饮食引起的体内肥胖。口服活性。
储存条件
-20°C储存,充氩
运输条件
超低温运输
备注
如果有可能,您尽量在使用的当天配置溶液,并在当天使用完它。但是,如果您需要预先配制储备溶液,我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常,它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前,我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度,用法和处理的建议吗?请访问我们的常见问题(FAQ)页面以获取更多详细信息。
纯度
≥98%
名称和识别符
PubChem SID
EC号
245-433-8
分子类型
小分子
IUPAC Name
(2E,4E,6E,8E)-10-[[(3R,4S,5S,6R)-5-methoxy-4-[(2R,3R)-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)oxiran-2-yl]-1-oxaspiro[2.5]octan-6-yl]oxy]-10-oxodeca-2,4,6,8-tetraenoic acid
INCHI
1S/C26H34O7/c1-18(2)13-14-20-25(3,33-20)24-23(30-4)19(15-16-26(24)17-31-26)32-22(29)12-10-8-6-5-7-9-11-21(27)28/h5-13,19-20,23-24H,14-17H2,1-4H3,(H,27,28)/b7-5+,8-6+,11-9+,12-10+/t19-,20-,23-,24-,25+,26+/m1/s1
InChi Key
NGGMYCMLYOUNGM-CSDLUJIJSA-N
Smiles
CC(=CCC1C(O1)(C)C2C(C(CCC23CO3)OC(=O)C=CC=CC=CC=CC(=O)O)OC)C
Isomeric SMILES
CC(=CC[C@@H]1[C@@](O1)(C)[C@H]2[C@@H]([C@@H](CC[C@]23CO3)OC(=O)/C=C/C=C/C=C/C=C/C(=O)O)OC)C
分子量
458.54
Reaxy-Rn
1300222
Reaxys-RN link address
https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=1300222&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树(Taxonomy Tree)

界(kingdom) 有机化合物
超类(Superclass) 脂质和脂质样分子
类(Class) 脂肪酰基
亚类(Subclass) 脂肪酸及其共轭物
中间层级节点(Intermediate Tree Nodes) 暂无
直接上位类(Direct Parent) 中链脂肪酸
其他上位类(Alternative Parents) 脂肪酸酯  环氧脂肪酸  支链脂肪酸  不饱和脂肪酸  二羧酸及其衍生物  烯酸酯类  氧环化合物  环氧物  二烷基醚  羧酸  有机氧化物  碳氢化合物衍生物  羰基化合物  
分子骨架(Molecular Framework) 脂肪族杂多环化合物
取代基(Substituents) 脂肪族杂多环化合物 - α,β-不饱和羧酸酯 - 支链脂肪酸 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸衍生物 - 羧酸酰胺 - 二烷基醚 - 二羧酸或其衍生物 - 乙酰基 - 环氧脂肪酸 - 乙醚 - 脂肪酸酯 - 杂环脂肪酸 - 烃衍生物 - 中链脂肪酸 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机杂环化合物 - 有机氧化合物 - 氧杂环 - 氧杂环丁烷 - 不饱和脂肪酸
描述(Description) 该化合物属于有机化合物中的中链脂肪酸类。这类脂肪酸的烷基尾链含4至12个碳原子。
外部描述符(External Descriptors) Bisabolane sesquiterpenoids
三维结构
交互式化学结构模型





关联靶点(人)
METAP2 Tchem 蛋氨酸氨基肽酶2(Methionine aminopeptidase 2) (4 活性数据)
活性类型 活性值-log(M) 作用机制 期刊 参考文献(PubMed IDs)
MAOA Tclin Monoamine oxidase A (11911 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
ACHE Tclin Acetylcholinesterase (18204 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MAOB Tclin Monoamine oxidase B (8835 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
METAP1 Tchem Methionine aminopeptidase 1 (614 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
METAP2 Tchem Methionine aminopeptidase 2 (1512 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
MCF7 (126967 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A549 (127892 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A-431 (6446 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HEK293 (82097 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HepG2 (196354 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
A2780 (11979 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
HUVEC (11049 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
TDP1 Tchem Tyrosyl-DNA phosphodiesterase 1 (345557 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
关联靶点(其它种属)
map Methionine aminopeptidase (444 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Ppard Peroxisome proliferator-activated receptor delta (358 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Staphylococcus aureus (210822 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Escherichia coli (133304 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Trypanosoma brucei (78846 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Entamoeba histolytica (2676 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Plasmodium falciparum (966862 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Gallus gallus (1187 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
CPAE (19 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
EL4 (235 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
L1210 (27553 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
P388 (20296 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
BCHE Cholinesterase (8742 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
Nfe2l2 Nuclear factor erythroid 2-related factor 2 (214 活性数据)
活性类型 Relation Activity value Units Action Type 期刊 PubMed Id doi Assay Aladdin ID
作用机制
作用机制 Action Type target ID Target Name Target Type Target Organism Binding Site Name 参考文献
化学和物理性质
溶解性
Soluble in DMSO (25 mg/ml), ethanol (1 mg/ml), and methanol (slightly soluble). Insoluble in water.
敏感性
对光和空气敏感
沸点
194-195℃
熔点
484.03°C
分子量
458.500 g/mol
XLogP3
4.000
氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count
1
氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count
7
可旋转键计数Rotatable Bond Count
11
精确质量Exact Mass
458.23 Da
单同位素质量Monoisotopic Mass
458.23 Da
拓扑极表面积Topological Polar Surface Area
97.900 Ų
重原子数Heavy Atom Count
33
形式电荷Formal Charge
0
复杂度Complexity
879.000
同位素原子数Isotope Atom Count
0
定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count
6
未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count
0
定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count
4
未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count
0
所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds
4
共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count
1
安全和危险性(GHS)
象形图
信号词
警告
危险声明

H302: 吞食有害

预防措施声明

P264: 处理后要彻底洗手。

P270: 使用本产品时,请勿进食、饮水或吸烟。

P330: 漱口

P501: 将内容物/容器处理到。。。

P301+P317: 如果被吞咽:请寻求医疗帮助。

WGK Germany
3
RTECS
HE1750000
个人防护装备
dust mask type N95 (US), Eyeshields, Gloves
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批号(Lot Number) 证书类型 货号
H2201084 分析证书 F135375
J1510094 分析证书 F135375
溶液计算器