伏马毒素 B1

Name: 伏马毒素 B1
SKU: F135527
Availability: InStock

CAS: 116355-83-0 货号: F135527 分子式: C₃₄H₅₉NO₁₅ 分子量: 721.83 EC号: 621-436-3

42篇引用文献 COA

有货

级别和纯度: ≥98%(HPLC)

别名

烟曲霉毒素 B1 | 伏马菌素B1

储存条件

-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

规格

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F135527-1mg

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F135527-5mg

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概述规格名称和识别符技术文档高级数据系统学分类三维结构质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱) 化学和物理性质安全和危险性（GHS）此产品的引用文献溶液计算器

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为什么选择此级别

提供 ≥98%(HPLC) 纯度，适用于对基线干扰要求严格的色谱和分析工作流程。

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储存与运输

-20°C储存,充氩。超低温运输。请查阅批次 COA 获取详细规格。

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质量文档

SDS、COA、产品数据表及规格说明书均可下载。可通过批号查询获取批次 COA。

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文献证明

在色谱分析、有机合成和交叉偶联反应领域已被 42 篇同行评审文献引用。

概述

伏马菌素B1是由串珠镰刀菌产生的真菌代谢产物，已被证明可以抑制蛋白质丝氨酸/苏氨酸磷酸酶（PP1、PP2A、PP2B、PP2C和PP5/T/K/H），对PP5最有效。它已被证明可以刺激丝裂原活化蛋白激酶的激活。伏马菌素B1已被观察到抑制鞘脂生物合成，与神经元细胞中的鞘糖脂相比，优先抑制鞘磷脂生物合成。在原代大鼠肝细胞中，伏马菌素B1通过μgh LASS（神经酰胺合酶）抑制阻断了新生鞘脂的生物合成。伏马菌素B1与TNF受体结合诱导的Caspase-3激活或DNA片段化凋亡已在许多人类和大鼠细胞系中得到证实。伏马菌素B1通过增加IL-1β、TNFα、IFN-γ的表达显示出免疫毒性作用；（干扰素γ）、IL-1α、IL-6、IL-10、IL-18和IL-12在不同小鼠细胞中的表达。通过趋化因子CXCL9和IFN-γ的高表达，证明了伏马菌素B1对人树突状细胞的免疫毒性。此外，伏马菌素B1是Akt的激活剂。一种丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂。

Fumonisin B1 is a fungal metabolite produced by Fusarium moniliforme, that has been shown to inhibit protein serine/threonine phosphatases (PP1, PP2A, PP2B, PP2C, and PP5/T/K/H), and is most effective with PP5. It has been shown to stimulate the activation of mitogen-activated protein kinase. Fumonisin B1 has been observed to inhibit sphingolipid biosynthesis, preferentially inhibiting sphingomyelin biosynthesis versus glycosphingolipids in neuronal cells. In primary rat liver cells, fumonisin B1 blocked biosynthesis of de novo sphingolipids through LASS (ceramide synthase) inhibition. Caspase-3 activated or DNA fragmented apoptosis induced by fumonisin B1 binding to a TNF receptor has been documented in many human and rat cell lines. Fumonisin B1 has displayed immunotoxic effects by increasing expression of IL-1β, TNFα, IFN-γ; (interferon γ), IL-1α, IL-6, IL-10, IL-18 and IL-12 in varying mouse cells. Immunotoxicity of fumonisin B1 in human dendritic cells has been demonstrated through expression of chemokine CXCL9 and IFN-γ. Further, fumonisin B1 is an activator of Akt.
A serine/threonine phosphatase inhibitor.

规格

别名

烟曲霉毒素 B1 | 伏马菌素B1

英文别名

规格或纯度

≥98%(HPLC)

英文名称

Fumonisin B1

生化机理

真菌代谢物，可引起马脑白质软化症。霉菌毒素和蛋白丝氨酸/苏氨酸磷酸酶抑制剂（IC 50值为80μM（PP5），0.3（PP2Cα），0.4（PP2A），0.5（PP1γ2）和3 mM（PP2B））。细胞增殖抑制剂和凋亡诱导剂。

储存条件

-20°C储存,充氩

运输条件

超低温运输

备注

如果有可能，您尽量在使用的当天配置溶液，并在当天使用完它。但是，如果您需要预先配制储备溶液，我们建议您将溶液等份保存在-20°C的密封小瓶中。通常，它们最多可以使用一个月。在使用前和打开样品瓶之前，我们建议您让您的产品在室温下平衡至少1小时。需要更多关于溶解度，用法和处理的建议吗？请访问我们的常见问题（FAQ）页面以获取更多详细信息。

纯度

≥98%(HPLC)

名称和识别符

PubChem SID

528769946

分子类型

小分子

IUPAC Name

(2R)-2-[2-[(5R,6R,7S,9S,11R,16R,18S,19S)-19-amino-6-[(3R)-3,4-dicarboxybutanoyl]oxy-11,16,18-trihydroxy-5,9-dimethylicosan-7-yl]oxy-2-oxoethyl]butanedioic acid

INCHI

1S/C34H59NO15/c1-5-6-9-20(3)32(50-31(44)17-23(34(47)48)15-29(41)42)27(49-30(43)16-22(33(45)46)14-28(39)40)13-19(2)12-24(36)10-7-8-11-25(37)18-26(38)21(4)35/h19-27,32,36-38H,5-18,35H2,1-4H3,(H,39,40)(H,41,42)(H,45,46)(H,47,48)/t19-,20+,21-,22+,23+,24+,25+,26-,27-,32+/m0/s1

InChi Key

UVBUBMSSQKOIBE-DSLOAKGESA-N

Smiles

CCCCC(C)C(C(CC(C)CC(CCCCC(CC(C(C)N)O)O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)CC(CC(=O)O)C(=O)O

Isomeric SMILES

CCCC[C@@H](C)[C@H]([C@H](C[C@@H](C)C[C@@H](CCCC[C@H](C[C@@H]([C@H](C)N)O)O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O)OC(=O)C[C@@H](CC(=O)O)C(=O)O

UN Number

2811

Packing Group

III

分子量

721.83

Reaxy-Rn

7071407

Reaxys-RN link address

https://www.reaxys.com/reaxys/secured/hopinto.do?context=S&query=IDE.XRN=7071407&ln=

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高级数据

系统学分类

分类树（Taxonomy Tree）

界（kingdom) 有机化合物
- 超类（Superclass) 有机酸及其衍生物
  - 类（Class) 羧酸及其衍生物
    - 亚类（Subclass）伏马毒素

界（kingdom)	有机化合物
超类（Superclass)	有机酸及其衍生物
类（Class)	羧酸及其衍生物
亚类（Subclass）	伏马毒素
中间层级节点（Intermediate Tree Nodes）	暂无
直接上位类(Direct Parent)	伏马毒素
其他上位类（Alternative Parents）	六羧酸及其衍生物脂肪酸酯仲醇羧酸酯氨基酸 1,2-氨基醇多元醇羧酸有机光子化合物有机氧化物单烷基胺碳氢化合物衍生物羰基化合物
分子骨架（Molecular Framework)	脂肪族无环化合物
取代基（Substituents）	1,2-氨基醇 - 羟基苯甲酸酯 - 脂肪族非环化合物 - 氨基酸 - 氨基酸 - 氨基酸或其衍生物 - 羰基 - 羧酰胺基 - 羧酸酰胺 - 脂肪酸酯 - 脂肪酰基 - 赭曲霉毒素骨架 - 赭曲霉毒素骨架 - 六羧酸或其衍生物 - 烃衍生物 - 有机硝基化合物 - 有机氧化物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 有机氧化合物 - 有机氮化合物 - 多醇 - 初级脂肪胺 - 初级胺 - 醛基
描述（Description）	该化合物属于呋喃毒素类有机化合物。该类化合物为丙烷-1,2,3-三羧酸（TCA）与类似长链氨基多元醇主链（FB1为2S-氨基-12S,16R-二甲基-3S,5R,10R,14S,15R-五羟基二十烷）形成的二酯。从结构上看，伏马毒素类似于鞘氨醇（SA）和鞘氨醇（SO）这两种鞘氨醇基，只是在C-14和C-15位上添加了TCA基团。
外部描述符（External Descriptors）	Sphingoid base analogs

三维结构

交互式化学结构模型

球棍
棍棒
线框模型
空间填充
显示氢气
动画

化学和物理性质

溶解性

Soluble in water (25 mg/mL), methanol (10 mg/mL), acetonitrile, and DMSO (10 mM).

敏感性

对光线和湿度敏感

分子量

721.800 g/mol

XLogP3

-0.500

氢键供体数Hydrogen Bond Donor Count

氢键受体数Hydrogen Bond Acceptor Count

可旋转键计数Rotatable Bond Count

精确质量Exact Mass

721.388 Da

单同位素质量Monoisotopic Mass

721.388 Da

拓扑极表面积Topological Polar Surface Area

289.000 Å²

重原子数Heavy Atom Count

形式电荷Formal Charge

复杂度Complexity

1070.000

同位素原子数Isotope Atom Count

定义的原子立体中心计数Defined Atom Stereocenter Count

未定义的原子立体中心计数Undefined Atom Stereocenter Count

定义的键立体中心计数Defined Bond Stereocenter Count

未定义的键立体中心计数Undefined Bond Stereocenter Count

所有立体化学键的总数The total count of all stereochemical bonds

共价键合单元计数Covalently-Bonded Unit Count

安全和危险性（GHS）

象形图

GHS06, GHS08

信号词

危险

危险声明

H351: 怀疑引起遗传缺陷

预防措施声明

P280: 戴防护手套/穿防护服/戴防护眼罩/戴防护面具。

P308+P313: 如接触到或有疑虑：求医/就诊。

P405: 密闭存放

P501: 将内容物/容器处理到。。。

WGK Germany

RTECS

TZ8350000

Class

6.1

个人防护装备

Eyeshields, full-face particle respirator type N100 (US), Gloves, respirator cartridge type N100 (US), type P1 (EN143) respirator filter, type P3 (EN 143) respirator cartridges

质检证书（CoA,COO,BSE/TSE 和分析图谱)

C of A & Other Certificates(BSE/TSE, COO):

输入批号以搜索分析图谱:

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批号(Lot Number)	证书类型	货号
I2209496	分析证书	F135527
H2511735	分析证书	F135527
F2511666	分析证书	F135527
J2408287	分析证书	F135527
E2423492	分析证书	F135527
L2115102	分析证书	F135527
D1720030	分析证书	F135527
I2209493	分析证书	F135527