实验方案(Protocols)

1,1-环丙烷二羧酸:操作与使用规程

1,1-Cyclopropanedicarboxylic Acid 是一种张力环偕二羧酸,被广泛用作药物化学、全合成及材料研究中刚性、构象受限的合成砌块。

CAS号
598-10-7
分子式
C5H6O4
分子量
130.10 g/mol
外观
白色至类白色结晶粉末
建议储存条件
于阴凉、干燥、通风良好处室温储存,远离水分及不相容物质
产品编号
C133934

安全与预处理注意事项

在使用1,1-环丙烷二甲酸(产品编号C133934)之前,请查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。该化合物为有机酸,直接接触或吸入粉尘可能引起皮肤、眼睛及呼吸道刺激。

所需个人防护装备(PPE):

  • 防化学品飞溅安全护目镜
  • 丁腈或氯丁橡胶手套
  • 实验室外套或防化学品围裙
  • 处理大量物料或产生细粉时需佩戴防尘/防雾口罩

所有称量和转移操作均应在通风橱内或在充足的局部排风条件下进行。将试剂远离强氧化剂、强碱和点火源。如皮肤或眼睛接触,立即用大量水冲洗至少15分钟,并就医。

材料与仪器设备

以下材料和仪器设备适用于实验室中1,1-环丙烷二甲酸的典型处理、溶解及使用操作:

  • 1,1-环丙烷二甲酸(Aladdin产品编号C133934)
  • 分析天平(可读性0.1 mg)
  • 已校准容量玻璃器皿(容量瓶、量筒)
  • 适宜溶剂:根据应用选择水、甲醇、乙醇、丙酮、乙酸乙酯或二甲基亚砜(DMSO)
  • 磁力搅拌器及搅拌子
  • pH计或pH指示试纸(配制水溶液时使用)
  • 惰性气氛装置(Schlenk管线或手套箱),适用于后续涉及对水分敏感反应的情况
  • 标有有机酸废液标识的合适废液容器

在配制储备液之前,请验证溶剂与您特定下游应用的相容性。

逐步操作方案:溶解与储备液配制

按照以下步骤为合成或分析检测配制1,1-环丙烷二甲酸储备液:

  1. 恢复至室温:从储存处取出试剂瓶,在开封前使其恢复至室温(约15–25 °C),以防止冷凝水的产生。
  2. 称量目标质量:在分析天平上将干净、干燥的称量容器去皮。转移所需量的1,1-环丙烷二甲酸(MW = 130.10 g/mol)并记录精确质量。
  3. 选择并添加溶剂:将称量好的固体转移至合适的容量瓶中。加入所选溶剂(如去离子水、甲醇或DMSO)至目标终体积的约70–80%。该化合物在极性质子溶剂中溶解性良好,在乙酸乙酯中溶解性适中。
  4. 搅拌溶解:置于磁力搅拌器上,以中等速度搅拌直至固体完全溶解。对于极性较弱的溶剂,可温和加热(30–40 °C水浴)辅助溶解;避免加热超过60 °C以防止分解风险。
  5. 定容至终体积:完全溶解后,用适量溶剂补至目标终体积,充分混匀。
  6. 如需过滤:若用于分析目的且需要无颗粒溶液,可通过0.22 µm PTFE或尼龙注射过滤器过滤。
  7. 标记与储存:在储备液瓶上注明化合物名称、浓度、溶剂、配制日期及配制人员姓名缩写。水溶液储存于2–8 °C,或根据所选溶剂体系选择适当条件储存,并在经验证的稳定性时限内使用。

注意:在用于关键检测之前,请通过适当的分析方法(如HPLC、滴定法、NMR)验证纯度和浓度。

典型研究应用

1,1-环丙烷二甲酸(C133934)在多个研究领域中作为多功能合成砌块发挥作用:

  • 药物化学:环丙烷环的偕二羧酸基团被用于在候选药物中引入构象刚性,提高代谢稳定性,并调节亲脂性和水溶性等理化性质。可用于蛋白酶抑制剂、GPCR配体及其他生物活性骨架的合成。
  • 全合成:该化合物可作为含环丙烷环天然产物的前体。在受控条件下对一个羧基进行脱羧可得到环丙烷羧酸,而两个羧基均可参与酰胺偶联、酯化或还原反应。
  • 配位化学与材料:二羧酸通常用作构建金属有机框架(MOF)和配位聚合物的桥联配体,环丙烷间隔基的引入赋予其几何刚性。
  • 高分子化学:可作为刚性二酸单体用于缩聚反应,制备主链构象受限的聚酯或聚酰胺。

在开始新的合成方案之前,请务必确认试剂级别是否适合您的具体应用,并查阅相关文献。

故障排除与最佳实践

以下指导针对使用1,1-环丙烷二甲酸时常见的问题:

问题可能原因建议措施
在水性缓冲液中溶解不完全pH过低;该化合物为二元酸(pKa值待确认)将缓冲液pH调节至高于较高pKa值;逐滴加入NaOH以促进电离
储存固体变色吸湿或长期暴露于光/热于干燥条件下密封储存于棕色瓶中;参阅SDS了解具体储存要求
酯化反应产率低竞争性脱羧或活化不足使用温和偶联试剂(DCC/DMAP或EDC);保持温度低于60 °C;通过小规模试验确认反应条件
HPLC纯度结果不一致部分脱羧或色谱柱不相容使用C18反相色谱柱及酸性流动相(0.1%甲酸);于4 °C储存溶液并尽快分析

最佳实践:

  • 使用前核对批次特定的分析证书(CoA),确认纯度、熔点和鉴别数据。
  • 尽量使用新鲜配制的溶液,尤其是在敏感的生物学检测中。
  • 记录所有观察结果(颜色、溶解时间、产率)以备重现性记录。

常见问题

哪些溶剂适合溶解1,1-环丙烷二甲酸?

1,1-环丙烷二甲酸易溶于极性质子溶剂,如水(尤其在接近中性或碱性pH条件下)、甲醇和乙醇,在丙酮和DMSO中溶解性适中。在己烷或乙醚等非极性溶剂中溶解性较差。

应如何储存1,1-环丙烷二甲酸以保持其稳定性?

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好处,室温保存,避免受潮、受热及直接光照。请务必参照产品编号C133934随附的分析证书或SDS上的批次特定储存建议。

1,1-环丙烷二甲酸是否会发生脱羧反应?如何将其最小化?

作为偕二羧酸(丙二酸类似物),1,1-环丙烷二甲酸在高温条件下可发生热脱羧反应,生成环丙烷羧酸。为将其最小化,应避免将溶液加热超过60 °C,缩短反应时间,并在推荐条件下储存固体和溶液。长期储存后,应通过NMR或HPLC验证产品完整性。

使用1,1-环丙烷二甲酸进行酰胺键形成时,推荐使用哪些偶联试剂?

标准碳二亚胺类试剂如EDC(1-乙基-3-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺)联合NHS或HOBt,以及DCC/DMAP体系,常用于二羧酸的酰胺偶联。鏻盐或脲盐类试剂(如HATU、HBTU)同样适用。为避免竞争性脱羧,优选温和条件和低温操作。

1,1-环丙烷二甲酸的分子量和CAS号是多少?

1,1-环丙烷二甲酸的分子量为130.10 g/mol,CAS号为598-10-7,可通过Aladdin Scientific产品编号C133934购得。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley: New York, 1992. (General reference for dicarboxylic acid reactivity and decarboxylation mechanisms.)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for malonic acid analogue reactivity and synthetic utility of cyclopropane building blocks.)
  3. Aladdin Scientific. Certificate of Analysis, 1,1-Cyclopropanedicarboxylic Acid, SKU C133934. (Lot-specific analytical data; consult current CoA for purity and physical data.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 实验方案(Protocols)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1,1-环丙烷二羧酸:操作与使用规程》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-1-cyclopropanedicarboxylic-acid-handling-use-protocol.html
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