1,12-双((1-甲基苯并咪唑-3-基)十二烷)二溴化物:实验指南
1,12-双((1-甲基苯并咪唑-3-基)十二烷)二溴化物:实验指南
1,12-双((1-甲基苯并咪唑鎓)-3-基)十二烷二溴化物是一种gemini型双阳离子苯并咪唑鎓盐,由两个N-甲基苯并咪唑鎓头基通过十二碳烷基链桥连并携带两个溴化物抗衡离子,是抗菌研究、N-杂环卡宾(NHC)化学及离子液体应用领域的多功能试剂。
- 产品货号
- B469961
- Sigma参考编号
- 762776
- 化学类别
- Gemini双苯并咪唑鎓二溴化物盐
- 离子特性
- 双阳离子,含两个溴化物抗衡离子
- 烷基间隔链长度
- 12个碳(十二烷)
- 主要研究用途
- 抗菌研究、NHC前体合成、离子液体研究
化学特性与结构
1,12-双((1-甲基苯并咪唑鎓)-3-基)十二烷二溴化物属于gemini(二聚体)表面活性剂家族,两个阳离子苯并咪唑鎓头基通过柔性C12亚甲基间隔链共价连接。每个头基在1位带有N-甲基取代基,而3位的桥连氮通过十二烷基链季铵化,产生永久正电荷。两个溴化物阴离子作为可交换的抗衡离子,通过阴离子交换可方便地调节溶解性和反应活性。延伸的烷基间隔链促进强疏水相互作用,这是该化合物在生物学和材料研究中表面活性及膜破坏性质的基础。
操作、安全与储存
作为季铵型盐,操作本品时应遵循标准实验室防护规程。称量或配制溶液时,须佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。避免吸入粉尘,防止与皮肤或眼睛接触。处理粉末时应在通风良好的区域或通风橱中操作。
将试剂储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光避潮的环境。由于溴化物盐可能具有吸湿性,建议在干燥剂条件下储存以保持纯度。使用前请查阅产品附带的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃处置要求。
研究应用
抗菌研究:具有C10–C14间隔链的gemini双季铵和双咪唑鎓化合物在文献中被充分记录为强效膜活性抗菌剂。该化合物的双阳离子特性能与带负电的细菌膜发生双重静电相互作用,可能导致膜破坏和细胞死亡。研究新型抗菌剂或研究gemini表面活性剂构效关系的研究人员将发现该化合物是一个有用的模型系统。
N-杂环卡宾(NHC)前体:苯并咪唑鎓盐是广泛用于有机金属催化的NHC配体的经典前体。用适当碱处理可在C2位生成自由卡宾,后者可与过渡金属配位形成NHC-金属配合物。该试剂的双苯并咪唑鎓骨架使其成为合成与催化和材料科学相关的双齿或桥联双NHC金属配合物的候选物。
离子液体与超分子化学:双咪唑鎓和双苯并咪唑鎓盐是特定功能离子液体和超分子组装体的构建单元。通过阴离子交换(例如将Br⁻替换为PF₆⁻或NTf₂⁻),可将该盐转化为室温离子液体或针对特定应用调节其溶解性。
溶液配制方案
1. 溶解性:该盐预计可溶于极性质子溶剂(如水和甲醇)以及极性非质子溶剂(如DMSO和DMF),这与gemini苯并咪唑鎓二溴化物盐的一般行为一致。请根据您的具体应用和浓度实验验证溶解性。
2. 称量:开封前让密封容器恢复至室温,以防止水分凝结。对合适容器去皮,快速称量所需量的化合物,以减少与大气的接触。
3. 溶解:在搅拌或轻柔超声下,将适量溶剂逐渐加入已称量的固体中,直至完全溶解。配制水溶液时,使用去离子水或Milli-Q水。
4. 过滤与储液保存:如需无菌溶液,用0.22 µm注射器过滤器过滤。尽可能新鲜配制溶液;若必须储存储备液,应将其冷藏(2–8 °C)于密封小瓶中并避光保存。
质量、纯度与订购信息
阿拉丁科学以货号B469961供应1,12-双((1-甲基苯并咪唑鎓)-3-基)十二烷二溴化物,对应Sigma目录编号762776。研究人员和采购人员订购时应注明货号,以确保收到正确规格的产品。如有关于分析证书(CoA)、纯度规格、可用包装规格、批量定价或定制合成咨询等问题,请联系阿拉丁科学客户支持团队。在关键实验使用前,请务必索取并审阅CoA以获取批次特定的纯度数据。
常见问题
溶解1,12-双((1-甲基苯并咪唑鎓)-3-基)十二烷二溴化物推荐使用哪些溶剂?
极性质子溶剂(如水和甲醇)以及极性非质子溶剂(如DMSO和DMF)通常适合溶解此类双苯并咪唑鎓二溴化物盐。建议在目标浓度下进行实验性溶解度测试,因为溶解度可能随温度和离子强度变化。
该化合物能否用作过渡金属催化的NHC配体前体?
可以。苯并咪唑鎓盐是N-杂环卡宾配体成熟的前体。用适当碱在C2位去质子化可生成自由NHC,后者能与过渡金属配位。该化合物的双苯并咪唑鎓结构使其在合成桥联或螯合型双NHC金属配合物方面尤为有价值。
如何储存该试剂以长期保持其纯度?
将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境中。由于溴化物盐可能吸收空气中的水分,强烈建议在干燥剂条件下储存。避免储备液反复冻融,并始终在开封前让容器恢复至室温,以防固体上出现冷凝水。
阿拉丁货号B469961对应的Sigma目录编号是什么?
阿拉丁货号B469961对应Sigma目录编号762776,产品为1,12-双((1-甲基苯并咪唑鎓)-3-基)十二烷二溴化物。研究人员在交叉核对文献或订购信息时,可使用任一参考编号。
参考文献
- Sigma-Aldrich product page for 1,12-Bis((1-methylbenzimidazolium)-3-yl)dodecane dibromide, catalog number 762776.
- Arduengo, A. J.; Harlow, R. L.; Kline, M. A stable crystalline carbene. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 361–363.
- Menger, F. M.; Keiper, J. S. Gemini surfactants. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 1906–1920.
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