化学标识与结构

1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮（CAS 1006-40-2，Aladdin货号B400833）是苯乙酮的一种衍生物，苯环上含有两个卤素取代基：邻位（C-2）的溴原子和相对于溴处于对位（C-5）的氯原子。其分子式为C₈H₆BrClO，分子量约为233.49 g/mol。该化合物含有三个活性位点——羰基、芳基溴和芳基氯——使其成为合成化学中极具吸引力的多功能构建模块。

邻位溴取代基赋予羰基额外的空间位阻和电子特性，可影响其在缩合反应和交叉偶联反应中的反应性。C-5位的芳基氯在氧化加成反应中通常比芳基溴的反应活性低，因此在适当条件下可选择性地操控每个卤素。

主要物理和化学性质

作为固态芳香酮，1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮在室温下通常呈淡黄色至类白色结晶粉末。该化合物预计在水中微溶，但可在常见有机溶剂中良好溶解，如二氯甲烷、乙酸乙酯、丙酮、四氢呋喃和二甲基亚砜（DMSO）。

芳基酮羰基的伸缩振动频率出现在红外光谱中共轭羰基的特征区域（约1670–1690 cm⁻¹）。两个卤素和乙酰基共同使苯环对亲电芳香取代反应的活性降低，而芳基–卤素键则有利于金属催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联反应。

注：具体熔点、沸点和密度数值应参照产品批次所附的分析证书（CoA）进行确认。

合成应用与研究用途

由于含有三个不同的活性官能团，1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮在多步有机合成中是一种极具价值的中间体。常见研究应用包括：

• 钯催化交叉偶联：C-2位的芳基溴可参与Suzuki–Miyaura、Negishi或Stille偶联反应，引入芳基、乙烯基或烷基，从而快速实现碳骨架的多样化。
• 亲核加成与缩合：羰基参与格氏加成、还原胺化和醛醇型缩合反应，生成仲醇、胺或延伸碳链。
• 杂环合成：α-卤代酮化学以及与含氮或含硫双亲核试剂（如硫脲、胍、肼类）的缩合反应可构建与药物化学项目相关的杂环骨架。
• Buchwald–Hartwig胺化：在芳基溴位点选择性形成C–N键，可进一步获得苯胺型药效团。

由于该化合物含有两种反应活性不同的卤素，可实施顺序官能化策略，进一步提升其作为发散型构建模块的应用价值。

安全操作、储存与法规注意事项

与大多数卤代芳香族化合物一样，操作1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮时应采取适当的预防措施：

• 个人防护装备（PPE）：佩戴丁腈手套、防护眼镜和实验服。在通风良好的通风柜中操作，避免吸入粉尘或蒸气。
• 储存：将其置于密封容器中，储存于阴凉、干燥、通风良好的环境，远离热源、明火及不相容材料（强氧化剂、强碱）。推荐储存温度通常为2–8 °C或室温，以产品标签为准；请查阅具体批次的CoA和SDS。
• 废弃物处置：依据当地、地区和国家关于卤代有机废物的法规进行处置。
• 安全数据：使用前务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表（SDS）。在操作该物质前，应仔细阅读GHS危害分类说明。

具体的GHS危害说明和预防说明应在产品B400833的最新SDS中核实。

订购与质量信息

1-(2-溴-5-氯苯基)乙酮可通过Aladdin Scientific以货号B400833订购。下单时请注意以下事项：

• 纯度：查看当前产品页面或申请分析证书（CoA），以确认您所购批次的纯度等级和分析数据（如GC纯度、NMR确认）。
• 包装规格：可提供多种包装规格，以满足小规模探索性研究和大规模制备需求。如需大批量报价，请联系Aladdin客户服务。
• 交货期与运输：运输条件（如常温、冷链）和预计交货期在下单时确认。对于涉及受控或受监管化学品的国际订单，请参阅Aladdin的运输与交付政策。
• 退货与质量问题：如收到不符合规格的产品，请及时联系Aladdin Scientific客户服务，并提供您的订单号和批号。退货资格标准请参阅Aladdin的退货与退款政策。