1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲:性质与用途
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲:性质与用途
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲是一种取代苯基脲化合物,苯环邻位含有氯取代基,对位含有羟基,脲氮上连接环丙基,使其成为药物化学和生化研究中结构独特的构建模块。
- 产品名称
- 1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲
- 目录编号
- C590205
- 核心官能团
- 脲基(–NH–CO–NH–)、苯酚羟基(–OH)、芳基氯(Ar–Cl)、环丙胺
- 化合物类别
- 取代苯基脲 / 环丙基脲衍生物
- 典型研究应用
- 药物化学中间体、生化探针、有机合成构建模块
- 供应商
- 阿拉丁科学
化学结构与关键结构特征
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲属于苯基脲类有机化合物。其结构由脲核心(–NH–CO–NH–)组成,一侧连接2-氯-4-羟基苯基,另一侧连接环丙基。
邻位氯取代基引入了立体和电子效应,影响化合物的构象及分子间相互作用,包括与芳环相邻的脲NH处潜在的氢键几何构型。对位羟基提供了游离酚羟基(–OH),可参与氢键、金属配位或进一步的合成改造(如O-烷基化、O-酰化),使该化合物成为有机合成中的多功能中间体。
脲氮末端的环丙基是药物化学中公认的生物电子等排体。与非环烷基或较大环烷基取代基相比,其受限的环几何构型和独特的电子特性(Walsh轨道特征)可提高代谢稳定性、调节亲脂性并增强靶点选择性。
芳基氯、苯酚和环丙基脲这三种结构元素共同赋予该分子多功能支架特性,适用于进一步衍生化或直接用作生化工具化合物。
研究应用与药物化学相关性
苯基脲衍生物作为一类化合物,已在多个生物医学研究领域得到广泛研究。1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲所具有的特定取代模式——结合吸电子芳基氯、氢键供体苯酚和刚性环丙基——使其在多个研究领域具有应用价值:
- 药物化学中间体:游离酚羟基和芳基氯支持选择性官能化,使该化合物成为药物发现项目中探索构效关系(SAR)文库合成的有用构建模块。
- 生化探针开发:脲类支架已知可与多种生物靶点相互作用,包括激酶、可溶性环氧化物水解酶(sEH)和其他酶。环丙基脲基序尤其已被用于酶抑制剂的设计,但该化合物的具体生物学数据应通过实验验证。
- 有机合成:该化合物可作为前体,用于脲的N-官能化、苯酚的O-烷基化,或芳基氯位置的钯催化交叉偶联反应,从而实现更复杂分子架构的合成。
- 基于片段的药物发现(FBDD):该化合物的分子量和官能团多样性符合片段类化合物的特征,有可能适用于片段筛选活动。
研究人员应进行初级生物学实验,以确定该化合物在其目标体系中的具体活性特征。
操作、储存与实验室安全注意事项
与所有研究级化学试剂一样,妥善操作和储存1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲对于维持化合物完整性和确保实验室安全至关重要。以下通用指南适用:
- 个人防护装备(PPE):操作该化合物时,应佩戴适当的实验室手套、安全护目镜并穿实验服。尽可能在通风良好的区域或通风橱中操作。
- 储存条件:将化合物储存在密封容器中,避免光照、热和潮湿。具体推荐的储存温度和条件应参照SKU C590205随附的产品合格证书(CoA)确认。
- 溶解性:此类结构的苯基脲化合物通常在水中微溶,但可溶于DMSO、DMF或乙醇等极性有机溶剂。用户应通过实验验证溶解性并据此配制储备液。
- 稳定性:酚羟基在长时间暴露于空气中可能容易被氧化。建议在惰性气氛(如氩气或氮气)下或低温长期储存。
- 废物处置:按照适用的机构和地方法规要求处置化学废物。
使用前请查阅SKU C590205的安全数据表(SDS),获取该化合物的完整危害信息。
订购与产品规格
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲可通过阿拉丁科学以目录编号C590205购买。订购时,研究人员和采购团队应注意以下事项:
- SKU:C590205
- 产品名称:1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲
- 纯度与等级:具体纯度数据、分析方法(如HPLC、NMR)及批次特定信息载于合格证书(CoA)中,可根据要求提供或从阿拉丁科学网站下载。
- 可用包装规格:请查阅阿拉丁科学产品页面或联系客服了解当前可用数量及价格。
- 质量保证:所有阿拉丁科学研究试剂均经过质量控制检测。对纯度有特定要求或需要额外分析数据的研究人员,应在订购前联系技术支持。
如需散装数量、定制合成咨询或特定纯度要求,请通过网站或客服渠道直接联系阿拉丁科学。
常见问题
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲在阿拉丁科学的目录编号是什么?
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲在阿拉丁科学的目录编号(SKU)为C590205。您可以使用此编号直接在阿拉丁科学网站上搜索产品或下订单。
1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲可溶于哪些溶剂?
根据该苯基脲化合物的结构特征(包括芳基氯和苯酚),预计其水溶性有限,但可溶于DMSO或DMF等极性非质子溶剂,以及乙醇等极性质子溶剂。研究人员应在其具体实验条件下通过实验验证溶解性,因为溶解性可能因浓度、温度和配方而异。
该脲化合物中的环丙基对药物化学有何重要意义?
环丙基是药物设计中公认的生物电子等排体。其张力环体系赋予独特的电子特性(通过Walsh轨道),与非环烷基相比可提高代谢稳定性,并有助于定义精确的三维形状,从而可能增强对生物靶点的选择性。环丙基脲基序已被用于多种生物活性分子的设计,使该结构元素成为SAR探索的宝贵特征。
应如何储存1-(2-氯-4-羟基苯基)-3-环丙基脲以保持稳定性?
该化合物应储存在密封容器中,远离光照、热和潮湿。由于酚羟基可能易于被空气氧化,建议在惰性气氛(氩气或氮气)下低温长期保存。请始终参阅产品合格证书(CoA)和安全数据表(SDS)以获取批次特定的储存建议。
该化合物能否用作进一步化学改造的合成中间体?
是的。该化合物含有多个活性位点:邻位芳基氯适用于钯催化交叉偶联反应(如Suzuki、Buchwald-Hartwig偶联),游离酚羟基可进行O-烷基化或O-酰化,脲氮原则上也可进一步官能化。这些特征使其成为药物化学和材料科学领域合成更复杂分子的多功能中间体。
参考文献
- Aladdin Scientific product listing: 1-(2-Chloro-4-hydroxyphenyl)-3-cyclopropylurea, SKU C590205.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (General reference for urea chemistry and aryl halide reactivity.)
- Meanwell, N. A. Synopsis of some recent tactical application of bioisosteres in drug design. J. Med. Chem. 2011, 54, 2529–2591. (General reference for cyclopropyl as bioisostere.) doi:10.1021/jm1013693
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)