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1,2-环己烷二羧酰亚胺:性质、操作及实验室应用

1,2-Cyclohexanedicarboximide是一种饱和双环酰亚胺,因其明确的环状几何构型和活性N–H官能团,在有机合成中被广泛用作多功能构建模块和保护基前体。

CAS号
来源未披露;请参阅安全数据表确认
分子式
C8H11NO2
分子量
约153.18 g/mol(待核实:请参阅安全数据表)
关键官能团
环状酰亚胺(N–H),两个羰基
物理形态
固体(待核实:请参阅安全数据表确认外观和熔点)
溶解性
可溶于极性有机溶剂(如DMF、DMSO、乙醇);水溶性有限(待核实:请确认具体数值)
储存条件
在阴凉干燥处于室温下储存,远离水分及不相容物质(待核实:请参阅安全数据表)

化学标识与结构

1,2-环己二甲酰亚胺(Aladdin产品编号:C299265)由1,2-环己二甲酸(六氢邻苯二甲酸)与氨或胺源经环化脱水反应制得,形成与六元环己烷环稠合的五元酰亚胺环。该化合物属于环状酰亚胺类,以两个羰基夹持一个氮原子于闭环体系为特征。与其芳香类似物邻苯二甲酰亚胺不同,饱和环己烷骨架赋予其更大的构象灵活性和独特的电子性质,使其成为药物化学和全合成中的有用骨架。

酰亚胺上的N–H质子具有中等酸性(pKa通常在环状酰亚胺常见范围内;待核实:来源材料未提供确切pKa值),可在温和碱性条件下进行N-烷基化和N-酰化反应。两个羰基可参与缩合和还原反应,进一步拓宽了该构建模块的合成应用范围。

理化性质与纯度规格

作为固态环状酰亚胺,1,2-环己二甲酰亚胺具有明确的熔点,可用于鉴别和纯度检验(待核实:来源材料未提供确切熔点,请参阅分析证书或安全数据表核实)。其分子式为C8H11NO2,标称分子量约为153.18 g/mol。

该化合物在极性非质子溶剂(如二甲基甲酰胺DMF和二甲基亚砜DMSO)以及质子溶剂(如乙醇和甲醇)中溶解性良好。由于N–H基团具有弱酸性,水溶性有限且受pH影响。研究人员应从Aladdin Scientific随每批货物提供的分析证书(CoA)中核实批次特定的纯度数据。常用纯度评估分析方法包括高效液相色谱(HPLC)、核磁共振(NMR)波谱及熔点测定。

注意:具体数值纯度规格及批次数据可在Aladdin Scientific产品编号C299265的产品页面上查阅。在定量或生物检测实验前,请务必参阅分析证书。

合成应用与研究用途

1,2-环己二甲酰亚胺在有机合成中主要用作含氮构建模块,以及Gabriel合成类似反应的前体——酰亚胺氮原子经烷基化后,通过水解或肼解释放伯胺。饱和环状体系在研究人员需要富含sp3的非平面骨架以提高化合物库的类药性或三维多样性时具有明显优势。

其他应用包括:

  • N-取代酰亚胺合成:在碱性条件下与卤代烷或Michael受体反应,制备N-烷基衍生物。
  • 手性辅助前体:环己烷环上可引入取代基,在后续转化中诱导不对称反应(待核实:来源材料未确认具体手性应用)。
  • 高分子化学:环状酰亚胺单体用于制备具有特定热学和力学性能的聚酰亚胺材料。
  • 药物中间体:环状酰亚胺基团存在于多种生物活性分子中;该饱和型变体可作为含平面酰亚胺药物的生物等排体(待核实:来源材料未提供具体药物文献)。

建议研究人员查阅一级文献,以获取适合其特定合成目标的反应优化条件。

安全操作、储存与废弃物处置

通用注意事项:与所有精细化学品试剂一样,1,2-环己二甲酰亚胺的操作应使用标准实验室个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室工作服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱中进行。

储存:在密封容器中,于阴凉、干燥、通风良好的环境中储存,远离水分、氧化剂和强碱。建议储存温度应以当前安全数据表和分析证书为准(待核实:来源材料未注明确切温度范围)。

稳定性:环状酰亚胺在正确储存条件下,于常温常压下通常具有良好稳定性。避免长时间接触水分,否则可能随时间推移促进酰亚胺环水解。

废弃物处置:所有废弃物的处置应符合当地、地区和国家环境法规。未经核实相关法规前,请勿将其排入下水道。请联系所在机构的环境健康与安全(EHS)部门,了解经批准的处置程序。

紧急情况:在使用本化合物前,请查阅安全数据表(SDS),了解急救措施、灭火程序和泄漏应急处理方案。产品编号C299265的安全数据表可在Aladdin Scientific官网获取。

Aladdin Scientific的订购与质量保证

1,2-环己二甲酰亚胺可通过Aladdin Scientific以产品编号C299265购买。每批产品均附有分析证书,确认产品的鉴别信息、纯度及关键理化数据。研究人员和采购人员可直接通过Aladdin Scientific官网下单,或联系销售团队进行采购。

质量承诺:Aladdin Scientific实施严格的质量控制程序,确保试剂符合规定规格。批次特定的分析证书可在产品页面下载。如需有关适用性、分析数据或定制包装方案的技术咨询,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。

退货与合规:所有购买均受Aladdin Scientific标准条款和条件约束。有关退货、运输和付款选项的信息,请参阅Aladdin Scientific官网客户服务页面。

常见问题

1,2-环己二甲酰亚胺在有机合成中有哪些用途?

该化合物主要用作含氮构建模块,用于N-烷基化反应、Gabriel型胺合成前体,以及在药物化学和聚合物研究中制备富含sp3的杂环中间体的骨架。

应如何储存1,2-环己二甲酰亚胺以保持其稳定性?

将该化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、氧化剂和强碱。应避免长时间接触水分,以防止酰亚胺环水解。请始终参阅最新安全数据表确认储存条件。

1,2-环己二甲酰亚胺与邻苯二甲酰亚胺有何区别?

邻苯二甲酰亚胺的酰亚胺环与芳香苯环稠合,而1,2-环己二甲酰亚胺含有饱和环己烷环。这赋予该化合物更大的构象灵活性、更低的平面性以及不同的电子性质,使其在需要富含sp3的三维骨架的应用中更具优势。

在哪里可以获取产品编号C299265的分析证书(CoA)?

产品编号C299265的批次特定分析证书可在Aladdin Scientific产品页面下载,可通过产品编号或批号进行搜索。如需进一步帮助,请联系Aladdin Scientific客户服务团队。

哪些溶剂适合溶解1,2-环己二甲酰亚胺?

该化合物通常可溶于极性有机溶剂,如DMF、DMSO、乙醇和甲醇。水溶性有限且受pH影响。由于来源材料未提供具体数值,请从安全数据表或分析证书中核实确切溶解度数据。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for imide chemistry and Gabriel synthesis.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. Oxford University Press. Reference for cyclic imide reactivity and N-alkylation.
  3. Aladdin Scientific. Product Page: 1,2-Cyclohexanedicarboximide, SKU C299265. Certificate of Analysis and Safety Data Sheet. [Online resource]

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1,2-环己烷二羧酰亚胺:性质、操作及实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-2-cyclohexanedicarboximide-properties-handling-lab-use.html
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