1-[2-(Dimethylamino)ethyl]piperazine: Properties & Lab Uses
1-[2-(Dimethylamino)ethyl]piperazine: Properties & Lab Uses
1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪是一种双功能叔胺化合物,同时含有哌嗪环和二甲氨基乙基侧链,使其成为药物合成、聚合物化学和配位化学研究中用途广泛的中间体。
- CAS号
- 123-98-8
- 分子式
- C8H19N3
- 分子量
- 157.26 g/mol
- 官能团
- 哌嗪环(仲胺)和二甲氨基乙基基团(叔胺)
- 物理状态
- 室温下为无色至淡黄色液体
- 主要应用领域
- 药物中间体、环氧固化剂、聚合物合成、配位化学
化学结构与物理性质
1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪(通常缩写为DMAEP)由一个六元哌嗪环组成,其中一个氮原子携带2-(二甲氨基)乙基取代基。因此,该分子含有三个碱性氮原子:哌嗪环内的一个仲胺(N-H)、携带乙基链的第二个哌嗪氮(叔胺)以及末端二甲氨基(叔胺)。这种胺官能团的组合赋予分子高碱性和良好的亲核性。
该化合物在常温常压下为无色至淡黄色液体。其高氮含量和多齿供体能力使其在金属配位研究中作为配体前体以及在超分子设计中作为质子受体骨架方面具有吸引力。该分子与常见极性溶剂(包括水、甲醇和二氯甲烷)混溶,具有广泛的合成适用性。
合成与供应
1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪通常通过在碱性条件下用2-氯-N,N-二甲基乙胺或相应的甲磺酸酯对哌嗪进行N-烷基化来制备。N-(2-氧乙基)哌嗪与二甲胺的还原胺化是另一种合成路线。两种路径在蒸馏或柱层析后均可得到高纯度产品。
对于常规实验室使用,Aladdin Scientific(货号D169928)提供高纯度产品,无需自行合成,并确保批次间一致性,这对于可重复的实验结果至关重要。研究人员在为药物应用采购材料时应确认纯度规格,特别是残留哌嗪含量。
实验室与工业应用
药物中间体:哌嗪基团因其代谢稳定性和调节药代动力学的能力,在药物分子中无处不在。DMAEP作为构建模块,用于将N-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪基药效团引入候选药物结构,包括激酶抑制剂、抗精神病药物和抗寄生虫药物。
聚合物与材料化学:作为多官能胺,DMAEP可作为环氧树脂的促进剂或共固化剂。其仲胺(与环氧化物反应)和叔胺(催化作用)的组合加速交联,同时改善网络柔韧性。它还被研究用作聚氨酯配方中的链增长催化剂。
配位化学:三个氮供体使DMAEP能够与过渡金属(Cu、Co、Ni、Zn)形成稳定的螯合配合物,在催化和生物无机模型研究中具有重要意义。柔性乙烯连接体允许采用多种配位几何构型。
有机合成:作为位阻胺碱,DMAEP可使中等酸性底物去质子化,并在酰化反应中充当亲核催化剂,在特定转化中提供DMAP或DABCO的替代选择。
操作、储存与安全注意事项
与大多数脂肪族多胺一样,1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪具有腐蚀性,是皮肤、眼睛和呼吸道致敏剂。操作时必须始终佩戴个人防护设备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。应在通风良好的通风橱中操作,以避免吸入蒸气。
该化合物应储存在密封容器中,置于凉爽干燥的条件下(通常为2-8°C或按产品标签规定),远离强氧化剂和强酸。长时间暴露在空气中可能导致逐渐变色;建议长期储存时使用惰性气氛(氩气或氮气)。请参阅Aladdin Scientific产品D169928随附的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和处置指南。
常见问题
1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪与简单哌嗪有何区别?
简单哌嗪是一种对称二胺,含有两个仲胺基团,官能化选项有限。1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪通过引入二甲氨基乙基臂来扩展该骨架,增加了第三个胺氮,并在药物发现和材料科学中实现更复杂的分子构架、更强的碱性以及进一步化学修饰的额外位点。
1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪可以用作环氧固化剂吗?
是的。哌嗪环的仲胺通过开环加成与环氧基团反应,而叔胺官能团则充当催化促进剂。这种双重机制可以缩短固化时间并改善所得网络的机械性能。应通过实验确定每种环氧体系的最佳化学计量比和固化温度。
我应如何储存Aladdin Scientific产品D169928以保持其纯度?
将密封容器储存在凉爽、干燥、避光的地方,远离水分和不相容材料,如强酸和氧化剂,温度为2-8°C。长期储存时,转移至惰性气氛(氮气或氩气)中,以减少氧化变色。使用前务必查看分析证书,获取批次特定纯度数据。
1-[2-(二甲氨基)乙基]哌嗪适合GMP或药品生产吗?
Aladdin Scientific的研究级产品(D169928)用于实验室和研究用途。对于GMP药品生产,需要使用在GMP条件下生产并具有完整法规文件的材料。如有需要,请联系Aladdin Scientific获取定制纯度级别或法规支持文件。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General N-alkylation of piperazines)
- Lourie, R. S. et al. Piperazine-containing compounds in medicinal chemistry: a review. (Representative review — specific title and authors need verification)
- Aladdin Scientific. Product Data Sheet: 1-[2-(Dimethylamino)ethyl]piperazine, SKU D169928. Aladdin Scientific, Shanghai.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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