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1-(2-糠醛基)-2-硫脲:性质、用途及实验指南

1-(2-Furfuryl)-2-thiourea是一种含呋喃环的硫脲衍生物,在杂环合成和配位化学研究中是一种用途广泛的构建模块。

化学名称
1-(2-糠基)-2-硫脲
分子式
C6H8N2OS
分子量
156.20 g/mol
功能类别
硫脲 / 呋喃衍生物
CAS号
待审核——源材料中未确认
主要应用
杂环化学及药物化学合成中的构建模块
储存条件
存放于阴凉干燥避光处(具体条件待审核)

化学结构与关键性质

1-(2-糠基)-2-硫脲属于有机硫化合物中的硫脲类,其特征在于硫脲核心(–NH–C(=S)–NH2)的一个氮原子上连接有2-糠基取代基。糠基引入了五元芳香呋喃环,显著影响该化合物的电子性质、氢键结合能力及反应活性。

硫脲类化合物普遍以C=S(硫酮)官能团为特征,两侧各连一个氮原子。这种结构赋予N–H位置较强的氢键供体能力,同时使硫原子成为配位配合物中有效的配体供体。呋喃环的引入增加了π共轭效应,并在合成转化中提供了额外的配位或反应位点。

分子式为C6H8N2OS,分子量约为156.20 g/mol。该化合物在室温下预计为固体,与相关糠基硫脲类似物一致,但研究人员应对照每批次产品附带的分析证书核实熔点等具体物理常数。

合成相关性与反应活性

含N-糠基取代基的硫脲衍生物是制备具有生物活性及药物相关性杂环骨架的公认中间体。硫脲部分可与亲电羰基化合物、α-卤代酮或其他双官能团试剂发生环化反应,生成噻唑啉、噻唑烷酮、氨基噻唑及相关环系化合物。在适当条件下,呋喃环还可参与Diels–Alder反应,进一步拓展该化合物的合成应用范围。

N–H基团也使1-(2-糠基)-2-硫脲成为有机催化领域的候选试剂,其中手性或非手性硫脲催化剂通过双氢键供体方式活化亲电试剂。此外,硫原子的孤对电子使其能够与过渡金属配位,因此该化合物在催化或材料科学应用的金属配合物制备中也具有研究价值。

使用该试剂的研究人员应遵循硫脲类化合物的标准操作规程:避免长时间接触水分和强氧化剂,涉及对空气敏感的中间体时应在惰性气氛下进行反应。

实验室操作、储存与安全

与大多数硫脲类化合物一样,操作1-(2-糠基)-2-硫脲时应佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服和护目镜。称量时应在通风良好的通风橱中进行,以减少细小颗粒物的吸入。

储存时,应将试剂密封于容器中,置于阴凉(通常为2–8°C或产品标签所注明的室温)、干燥、避光的环境中,以防止分解或变色。使用前请务必查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),以获取该化合物权威的危害分类、急救措施及处置指导。

硫脲类试剂的典型不相容物质包括强氧化剂、强酸和活性卤化试剂。分解产物可能包括硫氧化物和氮氧化物,因此废弃物应按照当地有机硫化合物的法规进行处置。

科研应用

1-(2-糠基)-2-硫脲在多个研究领域具有应用价值:

  • 药物化学:硫脲-糠基杂合分子已被作为药效团,用于抗菌、抗真菌及抗寄生虫药物的设计,充分利用了硫脲和呋喃两种药效团单元已知的生物活性特征。
  • 配位化学:该化合物可作为S或N供体配体,与过渡金属和重金属离子配位,有助于制备具有潜在催化或发光性质的新型配位配合物。
  • 有机合成:通过缩合和环化策略,用作构建噻唑啉酮、氨基噻唑及相关杂环体系的构建模块。
  • 有机催化:非手性硫脲骨架可作为氢键供体催化剂,用于多种不对称或非不对称转化反应。

建议研究人员查阅一次文献,以获取针对该特定化合物优化的实验方案,因为反应条件可能与针对简单硫脲类似物所报道的有所不同。

常见问题

1-(2-糠基)-2-硫脲在有机合成中有哪些用途?

1-(2-糠基)-2-硫脲是合成杂环化合物(如氨基噻唑、噻唑啉酮及相关环系)的多功能构建模块,可通过与羰基化合物或α-卤代物缩合反应实现。它还可作为配位化学中的配体及有机催化应用中的氢键供体。

如何储存1-(2-糠基)-2-硫脲以维持其稳定性?

该化合物应储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、避光的环境中,远离水分、强氧化剂和直射光。请参阅产品标签及Aladdin Scientific安全数据表,以获取批次特定的储存温度建议。

1-(2-糠基)-2-硫脲是否适合用作金属螯合配体?

是的,硫脲部分中的硫和氮供体原子与呋喃环上的氧原子相结合,赋予1-(2-糠基)-2-硫脲作为螯合或桥联配体与过渡金属及重金属配位的潜力。具体的配位模式将取决于所用金属离子和反应条件。

操作该化合物时应采取哪些安全预防措施?

操作时应使用个人防护装备,包括丁腈手套、实验服和护目镜,并在通风良好的通风橱中进行。避免接触强氧化剂,并查阅安全数据表以获取完整的危害信息、急救程序和废弃物处置要求。

1-(2-糠基)-2-硫脲的分子式和分子量是多少?

1-(2-糠基)-2-硫脲的分子式为C6H8N2OS,分子量约为156.20 g/mol。研究人员应对照每批次提供的分析证书核实确切数值。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for thiourea chemistry.
  2. Kaur, R. et al. Thiourea derivatives in medicinal chemistry: a review. General literature reference — specific article details need verification.
  3. Aladdin Scientific. Product page for 1-(2-Furfuryl)-2-thiourea, SKU T698800.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-(2-糠醛基)-2-硫脲:性质、用途及实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-2-furfuryl-2-thiourea-properties-uses-lab-guide.html
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