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1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮:性质与实验指南

1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮是一种联芳基苯乙酮衍生物,在药物化学和材料科学研究中可作为多功能合成中间体使用。

化学名称
1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮
分子式
C15H13ClO
分子量
244.72 g/mol
化合物类别
联芳基酮(苯乙酮衍生物)
关键官能团
酮基(C=O)、芳基氯、甲基取代基
Aladdin货号
C299660
主要研究用途
用于药物和特种化学品研究的合成中间体

化学结构与理化性质

1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮(CAS号待核实;Aladdin货号C299660)属于联芳基酮类化合物。其分子式为C15H13ClO,分子量约为244.72 g/mol。该化合物的核心结构为间位取代苯环,1位连接乙酰基(–COCH3),3位与第二个芳环相连,第二个芳环的3'位含氯取代基,4'位含甲基。

酮羰基赋予该化合物亲电反应活性及紫外发色团特征,有助于光谱鉴定。芳基氯基团可作为过渡金属催化交叉偶联反应的位点,而甲基可调节远端苯环的电子密度。预期理化性质包括中等亲脂性(logP估计>3,与多芳环卤代酮一致)及固态或低熔点特征;精确熔点和溶解度数据应以每批次随附的质量检验报告为准。

合成路线与常见反应应用

此类结构的联芳基酮通常通过以下方式制备:卤代苯乙酮硼酸衍生物与相应芳基卤化物进行Suzuki–Miyaura交叉偶联,或通过Friedel–Crafts酰化反应后再进行联芳基键构建。1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮中存在的芳基氯基团使其可作为钯或镍催化交叉偶联反应(Suzuki、Negishi、Buchwald–Hartwig胺化)的底物,从而进一步延伸合成更复杂的目标分子。

酮官能团可进行以下标准转化:还原胺化生成苄胺、Baeyer–Villiger氧化生成芳酯、Wittig或Horner–Wadsworth–Emmons烯化反应,以及缩合反应生成查耳酮或杂环骨架。上述多样化的反应路径充分体现了C299660作为药物化学研究发现阶段多功能构建块的实用价值。

操作处理、储存及安全指南

个人防护装备(PPE):操作1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮时,应使用标准实验室个人防护装备,包括丁腈手套、护目镜和实验室防护服。产生粉尘或气溶胶的操作应在通风橱内进行。

储存:将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离强氧化剂和强碱等不相容物质。如产品标签或质量检验报告无特别说明,建议冷藏(2–8 °C)以保证长期稳定性。避免接触热源和直射阳光。

废弃处置:按照适用于卤代有机化合物的地方、区域及国家法规处置废弃物,切勿倒入下水道。

急救措施:如接触皮肤或眼睛,立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医。如吸入,立即转移至新鲜空气处。使用前请参阅产品安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。

质量规格与订购信息

Aladdin Scientific以货号C299660供应1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮。每批产品均附质量检验报告(CoA),记录身份确认(通常通过核磁共振和/或高效液相色谱)、纯度(≥95%或按规格说明)及物理表征数据。研究人员在使用前应查阅CoA,以确认其符合特定应用需求。

如需大批量采购、定制包装或额外分析数据(如手性纯度、残留溶剂分析),请联系Aladdin Scientific客户服务部门。产品页面列有定价、可用包装规格及当前库存状态。机构采购或长期订单可能享有批量折扣;请通过Aladdin采购门户或联系您所在地区的销售代表咨询。

研究背景与文献综述

联芳基酮是药物化学中被广泛研究的化合物类别,因其在激酶抑制剂、抗炎药物及先进材料制备中作为药效团和合成中间体的普遍性而备受关注。苯乙酮核心结构是生物活性分子中的常见基团,也是通过不对称还原制备手性醇类API的重要前体。

3-氯-4-甲基苯基(氯代甲苯基)取代模式在药物候选化合物和农化先导化合物中频繁出现,其中卤素提供了进一步官能化的位点,甲基则可精细调节亲脂性和代谢稳定性。从事基于靶点的药物发现、基于片段的筛选或多样性导向合成的研究人员将发现C299660是便利的起始原料或参考化合物。引用该化合物的具体文献有待核实;建议研究人员在SciFinder或Reaxys中进行最新检索以获取最新应用信息。

常见问题

在实验室应用中,溶解1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮的推荐溶剂是什么?

DMSO、DMF和二氯甲烷等常见极性非质子溶剂通常适用于溶解此类结构的联芳基酮。由于该化合物具有亲脂性联芳基骨架,预计其在水性介质中的溶解度较低。请务必通过实验验证溶解度,并参阅质量检验报告获取批次特定数据。

1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮能否用作钯催化交叉偶联反应的底物?

是的,该分子中的芳基氯基团是钯催化交叉偶联反应(包括Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig偶联)中可行的亲电偶联伙伴。与芳基溴或芳基碘相比,芳基氯通常需要活性更强的催化剂体系(如含大位阻膦配体的钯催化剂)。每种特定偶联伙伴的反应条件均需优化。

Aladdin Scientific提供的货号C299660的纯度等级如何,通过何种方式确认?

Aladdin Scientific提供的1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮(C299660)纯度按产品页面及随附质量检验报告(CoA)所示规格供应。化合物的身份和纯度通常通过核磁共振光谱和/或高效液相色谱分析确认。客户在使用前应从产品页面下载最新CoA或向客户服务部门索取。

应如何储存1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮以保持其稳定性?

将化合物储存于密封容器中,置于阴凉、干燥、通风良好的环境,远离潮湿、热源和光照。除非产品标签或CoA另有说明,建议长期储存于2–8 °C冷藏条件下。每次使用后应立即重新密封容器,以减少与大气中水分和氧气的接触。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. Wiley-Interscience. General reference for biaryl ketone synthesis and reactivity.
  2. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chemical Reviews, 1995, 95, 2457–2483. General reference for Suzuki coupling applicable to aryl chloride substrates. doi:10.1021/cr00039a007
  3. Aladdin Scientific Certificate of Analysis for C299660 — 1-[3-(3-Chloro-4-Methylphenyl)phenyl]ethanone. Available upon request from Aladdin Scientific customer service.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-[3-(3-氯-4-甲基苯基)苯基]乙酮:性质与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-3-3-chloro-4-methylphenyl-phenyl-ethanone-properties-lab-guide.html
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