技术文章

1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯：性质与用途

· · 发布于 2026年9月24日 · 更新于 2026年9月24日 ·

1,3,5-Trichloro-2-(chloromethyl)benzene 是一种多氯代芳香族化合物，具有活泼的苄基氯官能团，是有机合成中用途广泛的亲电构建模块。

IUPAC名称: 1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯
分子式: C7H4Cl4
分子量: 230.92 g/mol
官能团类别: 苄基氯 / 多氯代芳烃
主要应用: 亲电烷基化试剂及合成中间体
阿拉丁货号: T690931

化学特性与结构

1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯（分子量230.92 g/mol；分子式C₇H₄Cl₄）是一种对称取代的氯代芳烃，在苯环的1、3、5位各含一个氯原子，2位含有一个氯甲基（–CH₂Cl）取代基。三个环氯取代基对芳香体系产生强烈的综合吸电子诱导效应，而外环氯甲基则具有苄基卤代物特有的高亲电活性。这些特性使该化合物区别于简单苄基氯，成为一种结构刚性、立体定义明确的进一步官能化骨架。

该化合物在环境温度下为固体，应按照活性有机氯试剂的标准预防措施操作，包括避免接触水分及佩戴适当的个人防护装备。

反应活性与合成用途

1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯中的苄基氯官能团可与多种亲核试剂（包括胺、硫醇、醇、叠氮化物及碳负离子）发生亲核取代反应（S_N2及稳定条件下的S_N1）。这种反应活性是其作为多步合成中偶联或连接试剂的核心所在。环上的吸电子氯原子适度稳定过渡态，并相对于未取代苄基氯影响位移速率。

此外，环上的芳基氯键可参与过渡金属催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura、Negishi和Buchwald–Hartwig等方案，从而以单一多官能团起始物构建复杂的联芳基或杂芳基骨架。研究人员已将多氯苄基氯骨架用作大环框架、树枝状分子及功能化聚合物的前体。

操作、储存与安全注意事项

与所有苄基氯衍生物一样，1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯应在通风良好的通风橱中操作。必须避免皮肤和眼睛接触；最低推荐个人防护装备为丁腈手套、安全眼镜及实验服。该化合物对水分敏感，长时间暴露于潮湿空气中，氯甲基可缓慢水解为相应苄醇并产生HCl。

将试剂储存于密封容器中，置于阴凉干燥处，远离碱、强亲核试剂及还原剂。使用前应确认符合当地关于卤代有机废物储存和处置的法规要求。请务必查阅阿拉丁科学提供的最新安全数据表（SDS），以获取权威的危害、急救及处置信息。

订购与规格

阿拉丁科学以货号T690931供应1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯。需要精确纯度数据、分析证书、NMR谱图或大批量采购的研究人员，欢迎联系阿拉丁科学技术销售团队。每批次发布时均可按要求提供标准批次分析证书，确认各批次的鉴别、纯度及外观。

对于采购团队，该化合物以适用于研究与开发目的的试剂级入库。阿拉丁科学的质量管理程序确保批次间一致的重现性，以支持方法开发和放大活动。

常见问题

哪些亲核试剂能与1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯高效反应？

苄基氯基团可与软、硬亲核试剂发生Sₙ2取代，包括伯胺和仲胺、硫醇、叠氮化钠、醇盐及稳定化碳负离子（如丙二酸酯）。应针对每类亲核试剂优化溶剂极性、温度和碱的选择等反应条件。

该化合物中的芳基氯键能否用于交叉偶联反应？

是的。三个芳基C–Cl键可参与钯或镍催化的交叉偶联反应，如Suzuki–Miyaura（与芳基硼酸）、Negishi（与有机锌试剂）及Buchwald–Hartwig胺化，根据催化剂用量和配体选择可实现选择性或完全偶联。通过控制化学计量比和反应条件，可实现选择性单偶联或双偶联。

应如何储存1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯以保持稳定性？

该化合物应密封储存于干燥条件下，远离水分、碱及强亲核试剂。建议在惰性气氛下冷藏（2–8 °C）以实现长期保存。请始终参阅阿拉丁科学提供的SDS，了解适用于您所在批次的具体储存条件。

环上氯原子与氯甲基中氯原子在反应活性上有何区别？

由于sp³碳上Sₙ2过渡态能量较低，且Sₙ1途径中可获得苄基稳定化，氯甲基（苄基）氯原子对亲核取代的活性远高于芳基氯原子。相比之下，芳基氯原子的取代需要金属催化或强吸电子条件的活化，是过渡金属交叉偶联化学的首选位点。

参考文献

March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
Aladdin Scientific. Product Page: 1,3,5-Trichloro-2-(chloromethyl)benzene, SKU T690931. Aladdin Scientific, Shanghai.

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录：技术文章

探索主题：有机化学合成中间体氯甲基试剂卤代芳烃

Da — 若无特别说明，分子量单位默认为道尔顿。 Mw — 重均分子量。 Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用，不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1,3,5-三氯-2-(氯甲基)苯：性质与用途》. 阿拉丁知识库，更新于 2026年9月24日。
                            https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-3-5-trichloro-2-chloromethyl-benzene-properties-uses.html

这篇文章对您有帮助吗？ Yes No 有 1 人觉得有帮助