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1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯:性质与合成用途

1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯是一种多功能芳烷基溴化物中间体,广泛用于有机合成中作为亲电烷基化试剂,能够将对甲氧基苄基丙基连接基引入目标分子。

化学名称
1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯
分子式
C10H13BrO
分子量
229.12 g/mol
阿拉丁货号
B341751
官能团
烷基溴(伯卤)、芳基醚(甲氧基)
主要反应活性
SN2烷基化、偶联反应、亲核取代

化学特性与物理性质

1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯(货号:B341751)是一种芳烷基溴化物,其特征为通过三碳亚甲基链将对甲氧基苯基(茴香基)与伯溴离去基团相连。分子式为C10H13BrO,分子量约为229.12 g/mol。

该化合物具有两个关键官能区域:由对位甲氧基取代基活化的富电子芳环,以及作为亲核取代反应中良好亲电体的伯烷基溴。伯溴的性质使其极易与多种亲核试剂(包括胺、硫醇、醇盐和稳定碳负离子)发生SN2型反应。

该化合物通常为无色至淡黄色液体,应在阴凉、干燥、避光避湿的环境中保存,以防止烷基溴部分发生水解或分解。

合成应用与反应活性

1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯是有机合成化学中重要的构建模块,主要用于以下几类转化:

  • N-烷基化:在温和碱性条件下与伯胺或仲胺反应,生成N-(3-(4-甲氧基苯基)丙基)胺衍生物,该结构基元在药物和农化目标分子中十分常见。
  • O-烷基化:醇盐亲核试剂通过SN2机制与其反应,生成醚键连接产物,可用于多醚骨架及前药连接基的合成。
  • C-烷基化:稳定碳负离子(丙二酸酯、氰乙酸酯、烯醇盐)可被烷基化,引入3-(4-甲氧基苯基)丙基链,该策略常用于复杂天然产物类似物的构建。
  • 交叉偶联:尽管伯溴化物对钯催化交叉偶联的反应活性低于芳基溴,但在选用适当有机金属试剂的条件下,Suzuki或Negishi偶联等方法亦可适用。
  • 成环反应:连接的芳基可参与分子内Friedel–Crafts反应或亲电环化反应,生成色满、四氢萘或茚满环系。

对位甲氧基还可通过后续脱甲基化(使用BBr3或其他路易斯酸)转化为游离酚羟基,进一步拓展该试剂衍生加合物的合成应用范围。

操作、安全与储存

与所有伯烷基溴化物一样,操作1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯时应采取适当的实验室防护措施:

  • 个人防护装备(PPE):使用耐化学品手套、安全护目镜和实验服。在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。
  • 储存:密封储存于阴凉(建议2–8 °C)、避光环境中。与强氧化剂、碱性物质及对湿气敏感的材料分开存放。建议长期储存于惰性气氛(氮气或氩气)下,以防止氧化和水解。
  • 废物处置:按照当地机构及法规要求,作为含卤素有机废物进行处置。
  • 稳定性:该化合物在强酸或强碱水溶液条件下易发生水解;应及时处理溶液,避免在高温条件下长时间与质子溶剂接触。

研究人员在使用前应查阅阿拉丁科学提供的安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和运输信息。

订购信息与产品规格

阿拉丁科学以货号B341751供应1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯。该产品同时对应Santa Cruz Biotechnology目录号sc-222522。

下单时,研究人员和采购人员应注明所需数量和纯度等级。阿拉丁科学实施严格的质量控制程序,包括通过GC或HPLC进行纯度分析,以确保批次间的一致性,满足严苛合成应用的要求。

如需大批量采购、定制包装或分析证书,请联系阿拉丁科学客户支持团队。可提供批量折扣及机构定价。

常见问题

哪些亲核试剂能与1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯高效反应?

伯烷基溴化物在温和条件下可与多种亲核试剂高效发生S₂反应,包括胺、硫醇、醇盐、丙二酸酯阴离子及氰乙酸酯烯醇盐。反应通常在极性非质子溶剂(如DMF、DMSO或乙腈)中,在碱的存在下进行。

如何储存1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯以最大化其保质期?

该化合物应密封储存于阴凉、避光环境中,最佳条件为2–8 °C、氮气或氩气惰性气氛下。暴露于水分、光照和热量会加速烷基溴官能团的水解和分解,随时间推移降低试剂质量。

该试剂能否用于钯催化的交叉偶联反应?

与芳基或乙烯基溴化物相比,1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯等伯烷基溴化物在标准钯催化交叉偶联条件下通常活性较低。然而,通过优化配体体系并选用合适的有机金属偶联试剂,文献中已有类似伯烷基溴化物成功实现交叉偶联转化的报道,建议研究人员查阅近期方法学文献以获取具体反应条件。

对位甲氧基在合成规划中有何重要意义?

对位甲氧基可活化芳环,使其更易发生亲电芳香取代反应,并可将进一步官能化引导至邻位和对位。此外,它还可以使用BBr₃等试剂选择性脱甲基化,转化为游离酚羟基,为多步合成中的进一步衍生化提供额外的操控位点。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General reference for S₂ reactions of primary alkyl halides.)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level reference for alkyl halide reactivity and nucleophilic substitution.)
  3. Aladdin Scientific product page for 1-(3-Bromopropyl)-4-methoxybenzene, SKU B341751. Santa Cruz cross-reference: sc-222522.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-(3-溴丙基)-4-甲氧基苯:性质与合成用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月5日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-3-bromopropyl-4-methoxybenzene-properties-synthetic-uses.html
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