1-(3-氯吡啶-2-基)乙烷-1-酮:操作与使用规程
1-(3-氯吡啶-2-基)乙烷-1-酮:操作与使用规程
1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮是一种卤代杂芳香族酮,在药物化学和合成化学中被广泛用作构建含氮复杂骨架的多功能构建单元。
- 化学名称
- 1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮
- 货号
- C173299
- 分子式
- C7H6ClNO
- 分子量
- 155.58 g/mol
- CAS号
- 待核实——原始资料中未确认
- 推荐储存条件
- 阴凉干燥避光保存,在惰性气氛下密封
- 官能团
- 芳香酮(乙酰基),吡啶C-3位环氯
安全注意事项与个人防护装备
在使用1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮之前,请查阅随货号C173299提供的最新安全数据表(SDS)。该化合物含有活泼芳香氯和酮官能团,应视为对皮肤、眼睛和呼吸道具有潜在刺激性的物质。
- 手套:佩戴适用于有机溶剂的丁腈或氯丁橡胶手套。
- 眼部防护:操作全程必须佩戴化学防溅护目镜。
- 呼吸防护:在通风良好的通风橱内操作。若无通风橱,建议使用配有有机蒸气滤盒的半面罩式呼吸器。
- 着装:穿着实验服和包趾鞋;避免穿着接触化学品后可能熔化的合成纤维服装。
- 废弃物处理:将所有废弃物收集于标有标识的耐溶剂容器中,按照机构及当地法规对卤代有机废弃物进行处置。
审核标记:在最终确定本节内容之前,应根据C173299的官方SDS核实具体GHS危险分类及象形图。
材料与设备
将1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮用作合成构建单元时,通常需要以下材料和设备:
- 1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮,货号C173299(阿拉丁科学)
- 适合目标反应的无水溶剂(如DMF、THF、DCM、乙腈)
- 用于对水分敏感的转化反应的惰性气体装置(Schlenk线路或手套箱)
- 经校准的分析天平(±0.1 mg)
- 适当的玻璃器皿:圆底烧瓶、回流冷凝管、磁力搅拌子
- 带热电偶的温控加热套或油浴
- 用于监测反应的薄层色谱(TLC)耗材和紫外灯
- 用于产品纯度验证的HPLC或GC系统
逐步实验操作规程
以下操作规程概述了将1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮用于合成转化的一般最佳实践程序。请根据所进行的具体反应调整实验条件。
- 准备:通过查阅货号C173299批次的质量检验报告(CoA)确认试剂的身份和纯度。在通风橱内使用去皮小瓶称量所需用量。
- 溶解:将化合物溶于所选无水溶剂中。预计该化合物在极性非质子溶剂(DMF、DMSO、乙腈)及常用氯代溶剂(DCM、氯仿)中具有较好溶解性。在放大规模前请通过实验确认溶解度。
- 反应装置搭建:将溶液转移至预先干燥并通入惰性气体的圆底烧瓶中。根据具体合成路线加入碱、亲核试剂或偶联配体。如需加热,安装冷凝管。
- 反应监测:按规定时间间隔取少量样品,通过TLC(254 nm紫外灯)分析转化率。记录原料与产物在所选溶剂体系中的比移值(Rf)。
- 后处理:转化完全后,适当淬灭反应(如水洗、中和)。分离有机层,用无水MgSO4或Na2SO4干燥,过滤后在减压下浓缩。
- 纯化:根据产物性质,通过快速柱色谱或重结晶纯化粗产品。
- 表征:通过核磁共振(1H、13C)、高分辨质谱(HRMS)和HPLC确认产物的身份和纯度。
注意:每种转化反应的具体反应条件(温度、化学计量比、溶剂比例)均需优化。请查阅一级文献以获取涉及2-乙酰基-3-氯吡啶骨架前期反应的参考。
储存、稳定性与质量控制
妥善储存对于长期保持1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮的完整性至关重要。
- 温度:按产品标签和质量检验报告(CoA)规定的条件在室温或指定温度下储存,远离热源和直射光。
- 容器:将原始容器在惰性气氛(氮气或氩气)下密封保存,以防止水分进入,并避免在强制条件下酮发生水解或芳基氯发生取代。
- 对水分的敏感性:尽管芳香酮通常比酰氯对水分的敏感性低,但仍应避免长时间暴露于潮湿环境中,以维持纯度。
- 使用前质量检查:将外观(颜色、物理状态)与CoA规格进行比较。若发现变色或固化异常,请在使用前通过HPLC或GC重新分析纯度。
- 有效期:核实瓶身印制的有效期。如需延长储存期限的稳定性数据,请联系阿拉丁科学技术支持团队。
审核标记:确切的储存温度、有效期及稳定性数据应从货号C173299的官方CoA和SDS中确认。
常见问题
溶解1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮推荐使用哪些溶剂?
极性非质子溶剂(如DMF、DMSO和乙腈)以及氯代溶剂(如DCM和氯仿)通常适合溶解此类杂芳香酮。建议在大规模反应前进行经验性溶解度测试。
1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮通常用于哪些类型的化学反应?
该化合物作为双官能构建单元,提供两个活性位点:亲电的酮羰基可参与缩合、亲核加成和烯胺形成反应;吡啶环C-3位的芳基氯适用于亲核芳香取代(SNAr)以及铃木偶联或Buchwald-Hartwig偶联等过渡金属催化的交叉偶联反应。该化合物常用于药物中间体和杂环骨架的合成。
使用前如何确认1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮的纯度?
查阅随货号C173299提供的质量检验报告(CoA),其中列出了批次特定的纯度数据。如需独立验证,可取少量样品通过HPLC(反相C18色谱柱,254 nm紫外检测)或GC进行分析。在CDCl3或DMSO-d6中进行1H NMR测定也是确认化合物身份和评估纯度的标准方法。
1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮对空气或水分敏感吗?
芳香酮在环境条件下通常较为稳定,但长时间接触水分可能随时间推移导致纯度下降。为确保长期稳定性,请将化合物密封储存于惰性气氛(氮气或氩气)容器中,避免反复冻融循环或暴露于潮湿的实验室空气中。
在哪里可以获取货号C173299的安全数据表(SDS)?
1-(3-氯吡啶-2-基)乙-1-酮(货号C173299)的SDS可从阿拉丁科学产品页面下载。您也可以直接联系阿拉丁科学客户支持团队索取该文件。请务必在开始操作前确认使用的是最新版本的SDS。
参考文献
- Aladdin Scientific. Product page and Certificate of Analysis for 1-(3-Chloropyridin-2-yl)ethan-1-one, SKU C173299. Aladdin Scientific, Shanghai.
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. General reference for nucleophilic aromatic substitution and ketone reactivity.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. Textbook reference for heteroaromatic chemistry and carbonyl reactions.
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