1,4-二氨基丁烷二盐酸盐:性质与实验室使用指南
1,4-二氨基丁烷二盐酸盐:性质与实验室使用指南
1,4-Diaminobutane dihydrochloride是腐胺(天然存在的多胺)的稳定、水溶性二盐酸盐形式,广泛应用于生化研究、多胺代谢研究以及合成化学中的双官能团构建模块。
- 化学名称
- 1,4-二氨基丁烷二盐酸盐(腐胺二盐酸盐)
- 分子式
- C₄H₁₂N₂ · 2HCl
- 分子量
- 161.07 g/mol
- 物理形态
- 白色至类白色结晶粉末
- 溶解性
- 易溶于水;微溶于乙醇
- 储存条件
- 于阴凉、干燥、通风良好处室温保存,远离不相容物质
- CAS号
- 333-93-7
化学特性与物理性质
1,4-二氨基丁烷二盐酸盐,通常称为腐胺二盐酸盐,是二胺腐胺(1,4-丁二胺)的盐形式。其分子式为C₄H₁₂N₂ · 2HCl,分子量约为161.07 g/mol,CAS号为333-93-7。该化合物在室温下呈白色至类白色结晶固体。
与游离碱相比,转化为二盐酸盐形式显著改善了化合物的操作特性:消除了游离腐胺的吸湿性和挥发性,提供了优异的水溶性,并在标准实验室储存条件下赋予更高的稳定性。可轻松配制水溶液储备液,并可通过过滤灭菌用于细胞培养体系。该化合物与生化检测中常用的水性缓冲体系相容。
主要实验室应用
多胺代谢研究:腐胺是三种主要天然多胺之一(与亚精胺和精胺并列),是亚精胺的直接生物合成前体。因此,1,4-二氨基丁烷二盐酸盐是研究多胺生物合成通路、鸟氨酸脱羧酶(ODC)和亚精胺合成酶动力学以及调控细胞多胺库的重要试剂。它可用于补充多胺耗尽的培养基,或用于拯救经DFMO(二氟甲基鸟氨酸)等生物合成抑制剂处理的细胞。
交联和偶联化学:1,4-二氨基丁烷的两个伯氨基使其成为化学合成和生物偶联中有价值的均双官能团连接分子。它可与活化酯(NHS酯)、醛类、异氰酸酯和环氧化物反应,用于构建水凝胶、聚合物网络和标记生物分子探针。四碳间隔臂为交联产物提供了可控的柔性和长度。
生化检测与标准品:该化合物可用作HPLC和LC-MS/MS定量生物体液、食品样品和细胞提取物中生物胺的分析标准品或内标。其特征明确的紫外和质谱性质有助于方法开发。
安全操作、储存与处置
操作注意事项:尽管1,4-二氨基丁烷二盐酸盐的挥发性和刺激性远低于游离碱,仍须遵守标准实验室防护规范。佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、安全护目镜和实验服。避免产生粉尘;称量时如产生粉尘,请在通风橱内操作或佩戴呼吸防护装备。避免接触皮肤、眼睛和黏膜。操作后彻底洗手。
储存:密封保存于阴凉、干燥、通风良好处的室温环境中。防潮,远离强氧化剂和强酸等不相容物质。在推荐条件下储存,预期该化合物可长期保持稳定;具体有效期请参阅质量检验报告(CoA)。
废弃处置:依据当地、地区及国家化学废弃物法规处置该化合物及受污染材料。勿经普通垃圾或下水道处置。请咨询所在机构的环境健康与安全部门了解适用的废弃处置程序。
工作溶液的配制
水性储备液的配制:称取所需量的1,4-二氨基丁烷二盐酸盐,溶于超纯水(MilliQ级)或适当缓冲液中,配制至目标储备液浓度(如100 mM)。该化合物无需加热即可轻松溶解。如需调节pH,可使用稀NaOH,注意二盐酸盐溶解后会使溶液酸化。涡旋或轻柔搅拌至完全溶解。
灭菌:细胞培养应用时,在无菌条件下将储备液通过0.22 µm注射器过滤器(PES或醋酸纤维素膜)过滤灭菌。避免高压蒸汽灭菌,因长时间加热可能影响化合物完整性。
配制溶液的储存:水溶液应分装后于−20 °C长期保存,避免反复冻融。在分装管上标注化合物名称、浓度、配制日期和有效期。用于分析应用时,在需要最高精度的情况下使用新鲜配制的溶液。
质量、纯度与法规注意事项
规格与纯度:研究应用中,通常认为纯度≥98%(通过滴定或HPLC测定)可接受。用作分析参考标准品时,可能需要更高纯度等级。使用前请务必查阅随每批次提供的质量检验报告(CoA),确认纯度、鉴别(NMR、IR)和残留溶剂数据。
批次间一致性:进行纵向研究或定量检测的研究人员应记录所用批次号,并在可能的情况下从单一批次中预留足够材料以完成研究。如需定制纯度等级或大批量供应,请联系Aladdin Scientific技术支持。
法规状态:1,4-二氨基丁烷二盐酸盐在标准国际法规框架下不属于受控物质。但用户应核实当地适用法规。本品仅供研究使用,未经批准用于人类治疗或兽医用途。
常见问题
1,4-二氨基丁烷二盐酸盐与游离碱腐胺有何区别?
1,4-二氨基丁烷二盐酸盐是腐胺的两个氨基经盐酸质子化形成的盐形式。与游离碱相比,二盐酸盐在室温下为固体,不挥发,气味较小,在实验台上更稳定,称量更精确。它易溶于水,是大多数实验室应用的首选形式。配制溶液时,需考虑其较高的分子量(161.07 g/mol,而游离碱为88.15 g/mol)及溶解后对pH的降低效应。
如何配制100 mM的1,4-二氨基丁烷二盐酸盐储备液?
将161.07 mg的1,4-二氨基丁烷二盐酸盐(分子量161.07 g/mol)溶于10 mL超纯水中,即可获得100 mM储备液。轻柔混合至完全溶解。注意溶解会降低pH值;如应用需要特定pH,可用稀NaOH调节。细胞培养用途时,通过0.22 µm过滤器过滤灭菌。将分装液储存于−20 °C。
1,4-二氨基丁烷二盐酸盐能否用于拯救DFMO诱导的多胺耗竭细胞?
是的。DFMO(α-二氟甲基鸟氨酸)抑制鸟氨酸脱羧酶(ODC),阻断内源性腐胺合成,从而耗竭细胞多胺库。向培养基中补充外源性腐胺(以二盐酸盐形式)可补充胞内腐胺池,并允许下游亚精胺和精胺的合成。这种方法被广泛用作实验对照,以确认观察到的表型特异性归因于多胺耗竭,而非DFMO的脱靶效应。
1,4-二氨基丁烷二盐酸盐适合用于交联应用吗?
是的。该化合物提供两个由四碳柔性间隔臂分开的伯氨基,使其可用作生物偶联和聚合物化学中的均双官能团交联剂或间隔分子。它可与NHS酯、醛类(形成席夫碱)及其他亲电官能团反应。交联反应中,通常使用游离碱形式或二盐酸盐的中性pH缓冲溶液,以确保氨基处于具有反应活性的未质子化形式;在启动反应前相应调节溶液pH。
如何储存1,4-二氨基丁烷二盐酸盐以确保长期稳定性?
将固体化合物密封保存于阴凉、干燥、通风良好的室温环境中,远离水分、强氧化剂和强酸。在上述条件下,二盐酸盐形式可长期保持稳定。水性储备液应分装后储存于−20 °C,避免反复冻融。请务必参阅产品质量检验报告(CoA)获取特定批次的稳定性数据。
参考文献
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- Heby O. Role of polyamines in the control of cell proliferation and differentiation. Differentiation. 1981;19(1):1-20. doi:10.1111/j.1432-0436.1981.tb01123.x
- Aladdin Scientific. Product Data Sheet: 1,4-Diaminobutane dihydrochloride, SKU D106194. Aladdin Scientific, Shanghai.
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