1-(4-乙基苯基)硫脲:性质、合成与应用
1-(4-乙基苯基)硫脲:性质、合成与应用
1-(4-乙基苯基)硫脲是一种芳基取代硫脲化合物,因其多样的反应活性和潜在的药理学性质,在有机合成化学和生物学研究中受到越来越多的关注。
- 化学名称
- 1-(4-乙基苯基)硫脲
- 货号
- E1071772
- 分子式
- C9H12N2S
- 分子量
- 180.27 g/mol
- 功能类别
- 芳基硫脲衍生物
- 关键官能团
- 硫脲基(-NH-C(=S)-NH2),对乙基苯基
- 主要研究用途
- 有机合成中间体、络合化学、生物活性筛选
化学结构与物理性质
1-(4-乙基苯基)硫脲属于单取代芳基硫脲类化合物,其特征是硫脲官能团(–NH–C(=S)–NH2)直接连接于对乙基取代的苯基环上。分子式为C9H12N2S,对应分子量约为180.27 g/mol。
该化合物在室温下通常呈白色至类白色结晶固体。硫脲基团通过其N–H基团和硫代羰基硫原子,同时提供氢键供体和受体能力,使该分子高度适合超分子相互作用和配位化学研究。与未取代的苯基硫脲类似物相比,苯环上的对位乙基取代基影响芳环的电子密度及分子的整体亲脂性。
硫脲衍生物通常在极性非质子和质子溶剂(如DMSO、DMF和乙醇)中表现出中等溶解度,而在非极性溶剂中溶解度有限。E1071772的具体物理常数(如熔点和溶解度曲线)应以每批次随附的分析证书为准。
合成与制备路线
1-(4-乙基苯基)硫脲等芳基硫脲最常见的制备方法是将相应的芳胺(本例中为4-乙基苯胺)与硫氰酸铵,或与苯甲酰异硫氰酸酯等硫氨甲酰化试剂缩合后水解,或在酸性条件下直接与硫氰酸铵反应。
最简便且可放大的路线是在水性酸性介质中,使4-乙基苯胺与硫氰酸铵反应。胺首先被质子化形成其盐,随后与硫氰酸根阴离子发生Mumm型重排或直接缩合,经中和及重结晶后得到芳基硫脲产物。
替代路线包括在氨存在下使4-乙基苯胺与二硫化碳反应,或使用硫光气衍生中间体,但由于毒性和操作方面的考量,此类路线在实验室规模中较少采用。纯化通常通过乙醇或乙醇/水混合溶剂重结晶实现,可获得良好收率和高纯度的产物。
生物活性与研究应用
硫脲衍生物作为一类化合物,因其广泛的生物活性,在药物化学和药理学研究中持续受到关注。多种体外筛选研究报道,芳基硫脲具有抗菌、抗真菌、抗肿瘤及酶抑制等活性。芳环上的取代基模式调控其效价、选择性和药代动力学特征。
1-(4-乙基苯基)硫脲作为对位烷基取代芳基硫脲,可作为生物活性化合物开发中的有用骨架或中间体。硫脲类化合物是某些金属酶的已知抑制剂,已被研究用作靶向碳酸酐酶、脲酶及多种激酶的药效团。此外,该化合物的金属离子螯合能力使其与配位化学研究及金属基催化剂或传感器开发相关。
在合成化学中,1-(4-乙基苯基)硫脲可作为构建块,通过与适当亲电试剂的缩合反应制备苯并咪唑、噻唑啉和氨基噻唑等杂环化合物,也可用作不对称合成中的有机催化剂或配体前体。
建议研究人员查阅原始文献以获取与其应用相关的具体生物活性数据,因为1-(4-乙基苯基)硫脲的确切药理学特征可能需要专门的实验验证。
操作、储存与安全注意事项
与所有含硫脲的化合物一样,操作1-(4-乙基苯基)硫脲时应遵守标准实验室安全规程。硫脲类化合物通常对皮肤、眼睛和呼吸道具有轻度至中度刺激性。操作过程中应始终佩戴丁腈手套、护目镜和实验室外套等个人防护装备。
该化合物应密封储存,避免潮湿、高温和直接光照。固体芳基硫脲通常适合在阴凉、干燥的室温环境中储存,但研究人员应参阅E1071772产品标签或分析证书上注明的具体储存建议。
含硫脲废弃物的处置应按照机构和地方法规对有机化学废弃物的规定执行。使用前,用户应查阅阿拉丁科学提供的E1071772安全数据表(SDS),以获取完整的危害分类、急救措施和处置说明。
常见问题
1-(4-乙基苯基)硫脲在研究中有哪些用途?
1-(4-乙基苯基)硫脲主要用作杂环化合物制备的合成中间体,以及药物化学研究中的骨架化合物。它还可用作配位化学中的配体前体,以及不对称合成中的有机催化剂。
1-(4-乙基苯基)硫脲(E1071772)应如何储存?
该化合物应密封储存于阴凉干燥处,避免潮湿和直接光照。E1071772的具体储存条件应以阿拉丁科学提供的产品标签或分析证书为准。
哪些溶剂适合溶解1-(4-乙基苯基)硫脲?
芳基硫脲衍生物通常在极性溶剂(如DMSO、DMF和乙醇)中溶解性良好,在水和非极性溶剂中溶解性通常有限。研究人员应根据其具体应用通过实验确定溶解度,并参阅SDS或技术数据表以获取指导。
1-(4-乙基苯基)硫脲是否与甲状腺过氧化物酶抑制相关?
某些硫脲衍生物已知能抑制甲状腺过氧化物酶,并已被研究用作抗甲状腺药物。尽管芳基硫脲类化合物在结构上与已知抗甲状腺化合物具有相似特征,但1-(4-乙基苯基)硫脲对甲状腺过氧化物酶的具体抑制活性仍需实验验证。研究人员在得出结论前应查阅相关原始文献。
参考文献
- Schofield, K. (1967). Heteroaromatic Nitrogen Compounds: Pyrroles and Pyridines. Plenum Press. [General reference for thiourea chemistry and heterocyclic synthesis]
- Rao, A. et al. (2006). Synthesis and biological evaluation of thiourea derivatives as antimicrobial agents. European Journal of Medicinal Chemistry. [Representative study on aryl thiourea biological activity; specific relevance to 1-(4-Ethylphenyl)thiourea not confirmed]
- Aladdin Scientific. Product Datasheet: 1-(4-Ethylphenyl)thiourea, SKU E1071772. [Primary product documentation; consult current lot CoA for verified physical data]
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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