化学特性与结构

1-(5-溴-2-硝基苯基)吡咯烷（货号B178903）是一种N-芳基吡咯烷，吡咯烷氮原子与苯环相连，苯环5位含溴取代基，2位（氮邻位）含硝基。分子式为C₁₀H₁₁BrN₂O₂，分子量约为271.11 g/mol。

邻位硝基通过强烈的吸电子诱导效应和共振效应影响芳环，与供电子吡咯烷环协同作用，使该化合物呈现推-拉电子结构特征，进而影响其反应活性和光谱性质。5位芳基溴可通过钯催化交叉偶联反应或（在额外活化条件下的）亲核芳香取代（SNAr）进一步官能团化。

关键标识信息：

• 货号：B178903
• 分子式：C₁₀H₁₁BrN₂O₂
• 分子量：约271.11 g/mol
• 官能团：芳基溴、硝基、叔环胺

合成应用与反应活性

1-(5-溴-2-硝基苯基)吡咯烷主要用作合成生物活性分子的多官能团砌块，其反应活性由三个不同位点决定：

1. 芳基溴（C–Br键）：可发生钯催化交叉偶联反应，包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Sonogashira偶联，可在5位引入芳基、杂芳基、氨基或炔基。
2. 硝基：可用常规还原剂（如铁/乙酸、氢气/Pd-C或氯化亚锡）选择性还原为相应苯胺。所得苯胺是进一步衍生化（包括酰胺键形成、还原胺化和环化）的通用操作基团。
3. 吡咯烷环：叔胺氮使化合物对芳环上的亲电进攻具有一定稳定性，当该骨架被引入候选药物时，还可能影响其生物活性。

该化合物在以激酶抑制剂、GPCR调节剂及其他以二芳基胺和邻取代苯胺为核心结构的治疗领域为主题的药物化学项目中尤为实用。研究人员应注意，同一分子中芳基溴和硝基的共存支持序列正交官能团化策略。

操作、安全与储存规范

与所有硝基芳烃和有机溴试剂一样，操作1-(5-溴-2-硝基苯基)吡咯烷时须遵守相应的防护措施。以下指南反映了此类化合物的通行最佳实践；使用前请查阅产品专用安全数据表（SDS）以获取权威危险信息。

个人防护装备（PPE）

• 佩戴化学飞溅防护眼镜或面罩。
• 使用丁腈或氯丁橡胶手套，每次使用前检查完好性。
• 穿着实验服或耐化学品围裙。
• 在通风良好的通风橱内操作，以减少粉尘或蒸气吸入。

储存

• 密封储存于阴凉（低于25°C）、干燥、通风良好处。
• 远离热源、明火及点火源。
• 与强氧化剂、强酸和强碱分开存放。
• 容器上应清晰标注化合物名称、货号（B178903）和收货日期。

泄漏与废弃处置

• 少量泄漏时用惰性吸收材料（如蛭石、干砂）收集，避免产生粉尘。
• 按照地方、国家和机构关于卤代芳烃废物流的法规进行废弃物处置。
• 勿倒入下水道或排放至环境中。

质量、纯度与分析表征

Aladdin Scientific以研究级试剂形式提供1-(5-溴-2-硝基苯基)吡咯烷（货号B178903）。研究人员应通过查阅产品页面上提供的质检报告（CoA）来确认其是否适合特定应用。

常用的鉴定与纯度确认分析方法

• HPLC或GC：用于评估色谱纯度。对于要求较高的合成应用，一般建议纯度≥95%。
• ¹H和¹³C NMR波谱：确认区域化学和结构完整性。特征信号包括7–8 ppm区域的芳环质子、约1.8–3.5 ppm处的吡咯烷亚甲基质子，以及与叔胺一致的N–H信号缺失。
• 质谱（MS）：确认m/z约271/273处的分子离子（特征溴同位素峰，M和M+2约1:1）。
• 熔点：可作为物理鉴定手段，具体规格请参阅CoA。

若用于生物学检测，研究人员应确认无细胞毒性杂质，并验证其在预期检测介质（如DMSO、乙醇或水性缓冲液）中的溶解度。通常在无水DMSO中配制储备液，并在使用前新鲜稀释，以避免长期储存导致的水解或降解。