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(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇:性质与实验指南

(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇是一种吡唑衍生的伯醇,在药物化学和有机合成中用作多功能杂环构建模块。

IUPAC名称
(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇
阿拉丁货号
D174515
核心骨架
3位含羟甲基的1,5-二甲基吡唑
官能团
五元氮杂环上的伯脂肪醇(–CH2OH)
关键反应活性
羟甲基可发生氧化、酯化、醚化和卤化反应;吡唑氮原子可进一步官能团化
典型应用
用于药物发现、配体合成及含吡唑化合物库的制备中间体

化学特性与结构特征

(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇(阿拉丁货号:D174515)由一个五元吡唑环组成,N-1位具有甲基取代基,C-5位具有甲基取代基,C-3位带有羟甲基(–CH2OH)基团。吡唑环是含两个相邻氮原子的芳香杂环,赋予该分子氢键受体能力和中等极性。

C-3位的伯醇官能团使该化合物成为合成灵活性较高的中间体:它可作为亲核试剂、离去基团前体(活化后),或通过氧化转化为相应的醛或羧酸。N-1位的N-甲基取代消除了N–H互变异构,固定了环的区域化学,简化了后续反应。

理化性质与稳定性

作为小分子极性杂环醇,(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇在室温下预期为低熔点固体或黏稠液体,由于羟甲基和碱性吡唑氮原子的共同作用,其水溶性较好。该化合物可与甲醇、乙醇、二甲基亚砜(DMSO)和乙酸乙酯等常见极性有机溶剂混溶。

在密封容器中,避开强氧化剂、强酸和火源的条件下,该分子在室温下通常稳定。由于伯醇在长期储存中可能被大气中的氧气缓慢氧化,建议在惰性气氛(氮气或氩气)下于2–8 °C长期保存。请参阅每批次附带的分析证书(CoA)以确认确切的熔点、沸点和分子量。

操作、安全与储存指南

个人防护装备(PPE):操作该化合物时,应佩戴丁腈手套、实验室外套和安全护目镜等适当的个人防护装备。虽然此类吡唑醇通常不被归类为急性高毒性物质,但仍应避免皮肤和眼睛接触。大量操作时应在通风良好的区域或通风橱内进行。

储存:将化合物密封于小瓶或容器中,于2–8 °C避光、防潮保存。若需长期储存超过六个月,建议分装为单次使用量,以减少冻融循环和大气暴露。使用前务必查阅产品附带的安全数据表(SDS),了解危害分类、急救措施和废弃物处置指南。

废弃物处置:按照当地机构、市政及国家有机化学废弃物法规处置废弃物。未经核实当地法规合规性,请勿将溶液直接倒入下水道。

合成应用与官能团化策略

(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇在药物化学和材料研究中被广泛用作含吡唑片段,用于化合物库合成和先导化合物优化。主要转化策略包括:

  • 氧化为醛/酸:伯醇可用温和氧化剂(如Dess-Martin高碘烷(DMP)或Swern氧化条件)氧化为相应的醛,从而获得可用于还原胺化或Wittig反应的吡唑甲醛。
  • 酯化与碳酸酯形成:在碱(如三乙胺)存在下,于二氯甲烷中与酰氯或氯甲酸酯反应,可得到酯或碳酸酯中间体,可用作前药连接基或保护基。
  • 卤化:用亚硫酰氯(SOCl2)或CBr4/PPh3处理,可将醇转化为相应的氯甲基或溴甲基吡唑,作为氮和氧亲核试剂的烷基化试剂。
  • 金属配合物配体组装:吡唑甲醇骨架可通过吡唑氮原子与过渡金属配位,使其成为催化研究中N,O-螯合配体的前体。

所有反应条件在放大规模前均应通过小规模实验进行优化。通过TLC或HPLC监测反应,以确定转化率和纯度。

质量、纯度与采购注意事项

从阿拉丁科学采购(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇(D174515)时,研究人员应索取分析证书(CoA),以核实批次特定的纯度、化学特性(NMR、HPLC)和物理数据。对于敏感的合成应用,通常建议最低纯度达到≥95%(通过HPLC或GC评估)。

用于化合物库合成的大批量订购,建议在收货时进行代表性纯度检测,因为运输过程中的吸潮或部分氧化可能影响后续反应产率。将样品溶于无水DMSO后进行1H NMR确认,是一种简便的内部质量检验方法。如需定制纯度规格、大包装或有关规格文件的疑问,请联系阿拉丁科学技术支持团队。

常见问题

溶解(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇推荐使用哪些溶剂?

该化合物预计可在甲醇、乙醇等极性质子溶剂,以及DMSO、DMF等极性非质子溶剂中良好溶解,在乙酸乙酯和二氯甲烷中也具有中等溶解度。由于羟甲基和碱性吡唑氮原子的存在,预计其具有一定的水溶性,但具体溶解度值应根据您的实际应用通过实验确认。

应如何储存(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇以保持其稳定性?

将该化合物密封保存于2–8 °C、避光、防潮、远离强氧化剂的环境中。若需长期储存超过六个月,建议充入惰性气体(氮气或氩气)以减少伯醇的氧化降解。请务必参阅产品SDS和CoA,获取批次特定的储存指导。

(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇在药物化学中的主要合成用途有哪些?

该化合物是一种多功能的含吡唑构建模块。其羟甲基可被氧化为醛用于还原胺化,转化为卤化物用于烷基化反应,或进行酯化以在前药设计中引入连接基。完整的吡唑甲醇结构单元也可被引入过渡金属催化中的N,O-螯合配体。

收到(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇后如何验证其纯度?

向阿拉丁科学索取分析证书(CoA),其中包含批次特定的HPLC或GC纯度数据及光谱确认信息。作为额外的内部检验,可将少量样品溶于氘代DMSO中,记录1H NMR谱图,并将化学位移和积分比与该化合物的文献或参考谱图进行对比。若结果与CoA不符,请联系阿拉丁技术支持团队。

参考文献

  1. Joule, J. A.; Mills, K. Heterocyclic Chemistry, 5th ed.; Wiley-Blackwell: Oxford, 2010. General reference for pyrazole chemistry and reactivity.
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. Reference for alcohol oxidation and functionalization strategies.
  3. Aladdin Scientific. Certificate of Analysis, (1,5-Dimethyl-1H-pyrazol-3-yl)methanol, SKU D174515. Consult lot-specific document for physical constants and purity data.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《(1,5-二甲基-1H-吡唑-3-基)甲醇:性质与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月9日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-5-dimethyl-1h-pyrazol-3-yl-methanol-properties-lab-guide.html
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