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1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓:性质与应用

1-allyl-3-vinylimidazolium chloride is 一种具有双烯烃官能化咪唑鎓离子液体单体,可通过其烯丙基和乙烯基进行自由基或交联聚合,是设计聚离子液体网络和先进功能材料的多功能构建模块。

化学名称
1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓
CAS号
待核实——源材料中未确认
分子式
C8H11ClN2
官能团
咪唑鎓氮原子上的烯丙基(C=C–C)和乙烯基(C=C)
离子类型
咪唑鎓型离子液体(阳离子单体,氯离子为抗衡离子)
聚合方式
通过烯丙基和/或乙烯基双键进行自由基聚合;可实现交联
主要应用领域
聚离子液体合成、离子交换膜、刺激响应材料、凝胶电解质

化学结构与关键性质

1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓属于咪唑鎓型离子液体单体。其阳离子具有两个不同的可聚合烯烃臂:N-1氮原子上的烯丙基(–CH2–CH=CH2)和N-3氮原子上的乙烯基(–CH=CH2)。氯离子作为电荷平衡的抗衡离子。

作为离子液体,该化合物具有低挥发性、对多种有机和无机物质良好的溶剂化能力,以及由可移动氯离子赋予的固有离子导电性。咪唑鎓环提供芳香稳定性和平面性,影响固态堆积行为和与底物的π相互作用潜力。双烯烃设计使该单体区别于单官能团类似物(如1-乙烯基咪唑鎓盐或1-烯丙基咪唑鎓盐),在聚合过程中提供更大的结构灵活性。

注:确切的熔点、密度和光谱数据应以产品SKU A302056随附的分析证书为准。

合成与操作

此类咪唑鎓氯化物单体通常通过乙烯基或烯丙基取代咪唑前体的N-烷基化(季铵化)反应制备。常见合成路线为:在惰性气氛和温和加热条件下,使1-乙烯基咪唑与氯丙烯反应,经适当纯化后得到目标季铵盐。由于两个取代基均含有活性双键,必须严格控制反应条件以抑制过早聚合。

操作注意事项:

  • 在阴凉、干燥、避光避热处储存,以防止烯烃基团发生自发自由基聚合。
  • 与所有离子液体单体一样,使用适当的个人防护装备(丁腈手套、护目镜、实验服);使用前请参阅A302056的安全数据表(SDS)。
  • 产品中可能含有阻聚剂如4-甲氧基苯酚(MEHQ);设计引发剂浓度时,需将此因素纳入聚合方案。
  • 该化合物具有吸湿性;在惰性气氛或干燥环境中操作,以减少吸水,确保实验重复性。

研究应用

1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓的双可聚合官能团使其在多个前沿研究领域具有重要价值:

聚离子液体(PIL)网络

当两个烯烃基团均参与自由基聚合时,该单体作为交联剂,形成具有可调力学性能和离子传输特性的三维PIL网络。这些网络被研究用于固体聚合物电解质和执行器。

离子交换与离子导电膜

与其他离子型或非离子型单体共聚,可制备具有可调电荷密度的膜。聚合后,氯离子可通过阴离子复分解反应被氢氧根、双(三氟甲磺酰基)亚胺(TFSI)或其他功能阴离子取代,将应用范围扩展至碱性燃料电池和储能器件。

刺激响应性与功能水凝胶

将该单体引入水凝胶配方中,可赋予其离子导电性以及对离子强度或pH变化的潜在响应性,适用于软体机器人、药物递送基质和传感器平台。

模板合成与纳米结构制备

咪唑鎓离子液体的两亲性使其具有自组装行为,研究人员利用这一特性,在结构化介质中进行聚合,以模板法制备有序介孔碳、硅或金属有机框架材料。

订购与规格

1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓可通过Aladdin Scientific的SKU A302056购买。建议研究人员:

  • 在敏感应用中使用前,索取或下载最新的分析证书(CoA),以确认纯度、批次特定光谱数据和含水量。
  • 查阅安全数据表(SDS),获取安全操作、储存和处置指南。
  • 如需大批量采购或定制包装,请联系Aladdin Scientific技术支持团队。
  • 查看产品页面,了解当前库存情况、价格及适用于离子液体研究工作流程的配套试剂。

如对试剂级别、纯度规格或与特定聚合体系的相容性有疑问,欢迎联系Aladdin Scientific技术团队获取协助。

常见问题

1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓与单官能离子液体单体有何区别?

与仅含一个可聚合双键、通常形成线性聚合物链的单官能单体不同,1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓同时具有烯丙基和乙烯基。这种双官能团特性使其在自由基聚合过程中能够同时作为单体和内部交联剂,无需额外交联试剂即可直接形成三维聚离子液体网络。

聚合后氯离子可以被交换吗?

可以。聚合后阴离子交换(复分解)是聚离子液体体系中成熟的策略。用含所需阴离子(如TFSI、BF4⁻、OH⁻)的适当金属盐或铵盐处理聚合物,可将氯离子替换,从而改变所得材料的离子导电性、亲水性和力学性能。阴离子交换的效率应通过元素分析或离子色谱法验证。

哪些引发剂体系与该单体的聚合相容?

通常适用于水性或极性有机介质的自由基引发剂一般均可使用,包括热引发剂(如2,2′-偶氮双(2-甲基丙酰胺)二盐酸盐(AIBA)和过硫酸铵)以及氧化还原引发体系。若收到的产品中含有阻聚剂,应在引发剂用量设计时加以去除或补偿。紫外光引发剂也可用于光聚合应用。最佳引发剂的选择应针对每种配方通过实验确定。

如何储存该化合物以确保长期稳定性?

该化合物应密封保存于阴凉、避光、干燥处,远离热源和直射阳光。由于其具有吸湿性且含有易发生自发自由基聚合的活性烯烃基团,建议在惰性气氛(氮气或氩气)下长期保存。使用前请查阅分析证书,了解特定批次的具体储存建议。

该单体是否适合制备燃料电池用阴离子交换膜?

是的,1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓因其阳离子咪唑鎓头基和可交联的双烯烃结构,是制备阴离子交换膜(AEM)的候选材料。聚合并将阴离子交换为氢氧根后,所得膜可表现出适用于碱性燃料电池研究的氢氧根离子导电性。离子导电率、吸水率和化学稳定性等性能指标应在目标操作条件下验证。

参考文献

  1. Yuan, J.; Antonietti, M. Poly(ionic liquid)s: Polymers expanding classical property profiles. Polymer 2011, 52, 1469–1482. doi:10.1016/j.polymer.2011.01.043
  2. Mecerreyes, D. Polymeric ionic liquids: Broadening the properties and applications of polyelectrolytes. Prog. Polym. Sci. 2011, 36, 1629–1648. doi:10.1016/j.progpolymsci.2011.05.007
  3. Tang, J.; Tang, H.; Sun, W.; Plancher, H.; Radosz, M.; Shen, Y. Poly(ionic liquid)s: a new platform for CO2 capture. Chem. Commun. 2005, 3325–3327. doi:10.1039/b501940k
  4. Aladdin Scientific. Product Page: 1-allyl-3-vinylimidazolium chloride, SKU A302056. Retrieved 2024.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-烯丙基-3-乙烯基氯化咪唑鎓:性质与应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年11月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-allyl-3-vinylimidazolium-chloride-properties-uses.html
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