1-苄基-1H-吲哚：性质、用途及常见问题
1-苄基-1H-吲哚：性质、用途及常见问题
1-苄基-1H-吲哚是一种含氮杂环化合物，其吲哚氮原子被苄基烷基化，是有机合成和药物化学研究中广泛使用的N-保护吲哚骨架构建模块。
- IUPAC名称
- 1-苄基-1H-吲哚
- 分子式
- C₁₅H₁₃N
- 分子量
- 207.27 g/mol
- CAS号
- 3229-16-1
- 阿拉丁货号
- B690479
- 化合物类别
- N-取代吲哚（杂环芳香胺）
- 主要用途
- 有机化学和药物化学中的合成中间体及构建模块
什么是1-苄基-1H-吲哚？
1-苄基-1H-吲哚（CAS 3229-16-1，阿拉丁货号B690479）是一种N-取代吲哚，苄基连接在吲哚环系的氮原子（1位）上。分子式为C₁₅H₁₃N，分子量约为207.27 g/mol。
吲哚核心是由苯环与吡咯环稠合而成的双环芳香体系。N-苄基化封闭了活性氮原子，改变了化合物的反应性，使其能够在环的其他位置（尤其是C-2和C-3位）进行选择性官能化。
该化合物通常用作参考标准品、合成中间体以及学术和工业研究实验室中探索吲哚化学的模型底物。
理化性质与操作注意事项
1-苄基-1H-吲哚在室温下通常为淡黄色至类白色固体或低熔点固体，可溶于二氯甲烷、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等常见有机溶剂，但因结构疏水性较强，在水中溶解度有限。
N-取代吲哚类化合物的一般储存建议包括：将其置于阴凉、干燥、通风良好的环境中，远离强氧化剂和直射光线，容器应密封保存以防潮和氧化。
操作本品时应穿戴标准实验室个人防护装备（PPE），包括耐化学品手套、防护眼镜和实验服。使用前请查阅阿拉丁科学提供的安全数据表（SDS）以获取完整的危害信息。
合成方法及其作为构建模块的作用
1-苄基-1H-吲哚最常通过在碱性条件下将吲哚与苄基卤化物（如溴化苄或氯化苄）进行N-烷基化反应来制备。相转移催化或在极性非质子溶剂中使用碳酸钾等无机碱是文献中常见的合成策略。
氮原子被苄基化后，吲哚的C-3位仍具有高度亲核性，可参与Friedel-Crafts型反应、Mannich反应及各种亲电取代反应。若需恢复游离N-H吲哚，苄基保护基可通过氢解（如Pd/C在H₂氛围下）脱除。
作为构建模块，1-苄基-1H-吲哚被应用于吲哚生物碱类似物、药物中间体及生物研究配体的合成。研究人员也常将其用作底物，以评估新型C-H官能化或过渡金属催化方法学的性能。
在科研与药物化学中的应用
吲哚骨架是已上市药物和天然产物中最常见的杂环之一。N-苄基取代在化合物库筛选过程中可作为调节亲脂性、空间环境和结合几何构型的有效手段。
1-苄基-1H-吲哚及其衍生物已被应用于受体结合研究、酶抑制测定，以及针对多种生物通路的构效关系（SAR）研究中的核心片段筛选。
在材料和染料化学领域，N-取代吲哚可用作发色团前体和荧光探针。苄基还可在光化学反应中引导区域选择性，从而将该化合物的应用拓展至经典药物化学之外。
订购与质量信息
阿拉丁科学以货号B690479供应1-苄基-1H-吲哚。本品仅供科研开发使用，不适用于人用或兽用药品。
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常见问题
1-苄基-1H-吲哚的CAS号是多少？
1-苄基-1H-吲哚的CAS登记号为3229-16-1，阿拉丁科学以货号B690479供应该化合物。
实验室通常如何合成1-苄基-1H-吲哚？
最常见的合成路线是在碳酸钾等碱的存在下，以DMF或乙腈等极性非质子溶剂为介质，将吲哚与苄基卤化物（溴化苄或氯化苄）进行N-烷基化反应。相转移催化是另一种实用方案，可避免严格的无水条件。
哪些溶剂适合溶解1-苄基-1H-吲哚？
1-苄基-1H-吲哚可溶于二氯甲烷、氯仿、乙醇、丙酮和乙酸乙酯等常见有机溶剂，但因其疏水性芳香结构，在水中溶解度较差。
合成后能否脱除1-苄基-1H-吲哚上的苄基？
可以。N-苄基可通过钯碳（Pd/C）在氢气氛围下的催化氢解反应脱除，从而再生游离吲哚（N-H吲哚）。这使得1-苄基-1H-吲哚在多步合成中可作为临时N-保护基策略使用。
应如何储存1-苄基-1H-吲哚以保持其品质？
请将1-苄基-1H-吲哚密封保存于阴凉、干燥、通风良好且避光的环境中，远离强氧化剂。具体储存温度和货架期信息请参阅阿拉丁科学提供的安全数据表和批次质检报告。
1-苄基-1H-吲哚的主要科研应用有哪些？
该化合物可用作吲哚生物碱类似物和药物中间体的合成构建模块，也用作评估C-H官能化和过渡金属催化方法学的模型底物，以及针对多种生物靶点的SAR研究中的分子片段。此外，它在材料科学领域还可用作发色团前体。
参考文献
- March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 1992. (General N-alkylation of indoles)
- Sundberg, R. J. Indoles; Academic Press: London, 1996. (Comprehensive reference on indole chemistry and N-substituted indole synthesis)
- Aladdin Scientific. Product Page: 1-Benzyl-1H-indole, SKU B690479. https://www.aladdinsc.com
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