1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮:性质与用途常见问题解答
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮:性质与用途常见问题解答
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮是一种溴代N-苄基取代的靛红衍生物,在药物化学和杂环化合物研究中被广泛用作多功能合成中间体。
- 产品名称
- 1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮
- 货号
- B694039
- 核心骨架
- 靛红(吲哚啉-2,3-二酮)骨架,带有N-苄基和5-溴取代基
- 关键官能团
- 邻二酮、芳香C–Br键、N-苄基
- 主要研究用途
- 用于合成生物活性杂环化合物的中间体
- 供应商
- 阿拉丁科学
什么是1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮?
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮是靛红(吲哚啉-2,3-二酮)的合成衍生物,靛红是一种天然存在于菘蓝属植物中的化合物。在该衍生物中,靛红环的氮原子上带有苄基保护/活化基团,芳环的5位引入了溴原子。所得到的双官能化骨架具有活泼的邻二酮体系、适合偶联反应的芳基溴以及可调节反应活性和溶解性的N-苄基。这些结构特点使其成为合成具有药理活性杂环化合物的重要砌块。
化学性质与结构特征
该化合物属于氧化吲哚/靛红系列杂环化合物。2,3-二酮结构赋予两个羰基碳亲电性,能够与胺、酰肼和羟胺发生亲核加成反应,分别生成席夫碱、腙和肟。5-溴取代基为钯催化偶联反应(如铃木-宫浦偶联、薗头偶联和布赫瓦尔德-哈特维希偶联)提供了反应位点,从单一原料出发即可大幅拓展可及的化学空间。N-苄基可防止不必要的N–H副反应,必要时可通过标准氢解条件脱除。
研究与合成应用
靛红衍生物(包括N-苄基和卤代变体)因其潜在的生物活性而被广泛研究,涵盖抗菌、抗肿瘤、抗炎和酶抑制等方向。1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮可为研究人员提供以下用途:
- 多样化平台:芳基溴支持通过并行交叉偶联工作流进行化合物库合成。
- 缩合反应底物:与活泼亚甲基化合物或氨基酸反应可生成螺氧化吲哚等具有药学研究价值的复杂骨架。
- 激酶抑制剂骨架前体:有文献报道靛红类化合物被用作开发激酶抑制先导化合物的起始原料。
在得出结论之前,所有关于该化合物特定生物活性的主张均应通过查阅一次文献加以验证。
操作、储存与安全注意事项
与所有研究级溴代芳香化合物一样,操作1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮时应遵守适当的实验室防护措施:
- 个人防护装备:建议穿实验服,佩戴丁腈手套和护目镜。
- 通风:在通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
- 储存:存放于阴凉干燥处,远离强氧化剂和直射光。请遵循产品检验报告(CoA)上标明的具体存储条件。
- 废弃处理:按照当地含卤有机废物法规进行处置。
使用前请查阅阿拉丁科学提供的货号B694039安全数据表(SDS),以获取完整的危害和操作信息。
订购与产品信息
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮可通过阿拉丁科学货号B694039购买。如需纯度规格、可用包装规格、当前价格及检验报告,请访问阿拉丁科学网站上的产品页面或联系我们的技术支持团队。大批量订购及定制包装可根据需求提供。
常见问题
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮的化学结构是什么?
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮以靛红(吲哚啉-2,3-二酮)双环骨架为基础,氮原子(1位)上带有苄基,苯环5位带有溴取代基,并保留了靛红核心的特征性2,3-二酮官能团。
5-溴取代基对合成应用有何重要意义?
5-溴基团引入了一个活泼的芳基卤,可参与钯催化交叉偶联反应,包括铃木-宫浦偶联、薗头偶联和布赫瓦尔德-哈特维希偶联。这使化学家能够从单一中间体出发快速实现分子多样化,获得结构多样的类似物,在药物化学先导化合物优化中尤具价值。
N-苄基在该化合物中起什么作用?
N-苄基作为氮保护基,可防止NH位发生不必要的副反应,改善化合物在有机溶剂中的溶解性,并可调节靛红骨架的电子性质。当后续化学步骤需要游离NH时,可在标准条件下通过催化氢解脱除苄基。
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮(B694039)应如何储存?
该化合物应存放于阴凉干燥处,避免直射光和强氧化剂。请务必参阅阿拉丁科学提供的检验报告(CoA)和安全数据表(SDS),以获取货号B694039的具体推荐储存温度和条件。
1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮是否用于生物或药物研究?
靛红衍生物类化合物已被广泛研究其潜在的抗菌、抗肿瘤、抗炎和酶抑制活性。1-苄基-5-溴吲哚啉-2,3-二酮作为官能化靛红类似物,可用作合成生物活性化合物的起始原料或中间体。研究人员应查阅一次科学文献,以获取该化合物或其直接衍生物特定生物活性的数据。
参考文献
- Vine, K.L. et al. An investigation into the cytotoxicity and mode of action of some novel N-alkyl-substituted isatins. Journal of Medicinal Chemistry. (General reference for N-substituted isatin biological activity — specific article details not confirmed from source material.)
- Raj, V. et al. Synthesis and biological evaluation of isatin derivatives: a review. (General review reference — title, authors, journal, volume and year not confirmed from source material.)
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