1-苄基-D-天冬氨酸:性质、用途及常见问题
1-苄基-D-天冬氨酸:性质、用途及常见问题
1-Benzyl D-Aspartate是D-天冬氨酸的选择性保护衍生物,其α-羧基通过苄基酯化保护,是不对称合成和多肽化学研究中的多功能构建模块。
- 产品编号
- B152657
- 化学名称
- 1-苄基D-天冬氨酸
- 化合物类别
- 保护D-氨基酸(苄基酯衍生物)
- 立体化学
- α碳为D构型
- 主要应用
- 多肽合成和有机合成的构建模块
- 保护基去除方式
- 苄基酯可通过氢解(Pd/C,H2)或酸解去除
什么是1-苄基D-天冬氨酸?
1-苄基D-天冬氨酸是D-天冬氨酸1位(α-羧基)的苄基酯,D-天冬氨酸是一种非蛋白原性D型氨基酸。通过将α-羧基选择性保护为苄基酯,该化合物使侧链β-羧基和α-氨基可供进一步官能化。这种选择性使其成为液相和固相多肽合成、拟肽及其他含氮杂环化合物制备中极具价值的手性合成子。
该化合物属于保护氨基酸构建模块这一大类,研究实验室常规使用此类化合物将D-氨基酸残基以确定的立体化学方式引入肽序列。
关键化学性质与操作注意事项
1-苄基D-天冬氨酸含有两个羧酸官能团和一个伯胺基,因此具有两性特征。1位苄基酯可在氢解条件下(如Pd/C,氢气气氛)或强酸处理下正交去除,为多步合成方案提供了灵活性。
与大多数氨基酸衍生物一样,该化合物应储存在阴凉、干燥的环境中,远离潮湿和强氧化剂。用户在操作前应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS)。建议使用标准实验室个人防护装备(PPE),包括手套、实验服和护目镜。
注意:熔点、旋光度和溶解度等具体物理常数应以每批B152657随附的分析证书(CoA)为准,因为这些数值可能因批次而异。
科研应用
1-苄基D-天冬氨酸的主要用途在于作为手性构建模块,用于构建含D-天冬氨酸残基的多肽。D-氨基酸被越来越多地引入候选治疗肽中,以赋予其对蛋白水解降解的抵抗力,从而提高代谢稳定性。研究酶抑制剂、受体配体和抗菌肽的科研人员可能需要在特定序列位置引入D-天冬氨酸残基。
除多肽合成外,该化合物还可作为合成天冬氨酸类似物、β-内酰胺及其他药理相关骨架的原料或中间体。其确定的D-立体化学对于研究立体特异性生物相互作用至关重要。
质量、纯度与规格
Aladdin Scientific以研究级试剂形式供应1-苄基D-天冬氨酸(SKU:B152657)。纯度通过HPLC和NMR等标准分析方法确认。购买时,买家应索取分析证书(CoA)和安全数据表(SDS)的副本,以核实特定批次的纯度、外观及其他质量属性。
对于需要更高立体化学纯度或特定级别材料(如GMP级)的应用,请联系Aladdin Scientific技术支持团队,讨论可用选项和当前库存规格。
订购与储存信息
1-苄基D-天冬氨酸可通过Aladdin Scientific官网或联系您所在地区的销售代表以SKU B152657下单购买。标准包装和可用数量列于产品页面;可按需安排定制数量。
为保证最佳稳定性,请按照产品标签和CoA上规定的条件储存该化合物。氨基酸酯衍生物的一般最佳做法包括在2–8°C或标注温度下储存,长期储存时需置于密封容器中并保持惰性气氛。务必从每批次的官方产品文件中核实储存条件。
常见问题
1-苄基D-天冬氨酸在科研中有什么用途?
1-苄基D-天冬氨酸主要用作多肽合成中的选择性保护手性构建模块,可将D-天冬氨酸残基引入肽序列。它也被用作需要确定D-立体化学的天冬氨酸类似物及其他药理相关骨架的合成中间体。
如何去除1-苄基D-天冬氨酸上的苄基保护基?
苄基酯保护基可通过钯碳(Pd/C)催化氢解在氢气气氛下去除,该方法温和且选择性好,与许多其他官能团相容。也可根据整体合成策略,使用HBr/AcOH等强酸进行酸解。
1-苄基D-天冬氨酸与4-苄基D-天冬氨酸有何区别?
在1-苄基D-天冬氨酸中,苄基酯位于α位(1位)羧基,β位(4位)侧链羧基保持游离。在4-苄基D-天冬氨酸中,保护模式相反,苄基酯位于侧链羧基。两者的选择取决于在目标合成中哪个羧基需要保持游离以供偶联或进一步官能化。
哪些分析方法可以确认B152657的纯度?
1-苄基D-天冬氨酸(B152657)的纯度通常通过HPLC确认化学纯度,并通过NMR波谱确认结构一致性。旋光度测定也可用于验证立体化学完整性。每批次的具体数据记录于随货附带的分析证书(CoA)中。
如何储存1-苄基D-天冬氨酸以保持其稳定性?
氨基酸苄基酯衍生物的一般最佳储存做法是置于阴凉、干燥的环境中,通常在2–8°C下密封保存,长期储存时需保持惰性气氛。请务必参照Aladdin Scientific提供的官方产品标签和CoA上的特定批次储存说明。
参考文献
- General reference: Bodanszky, M. Principles of Peptide Synthesis. Springer, 1984. (General principles of amino acid protection in peptide synthesis.)
- Aladdin Scientific Product Page: 1-Benzyl D-Aspartate, SKU B152657. Aladdin Scientific official website.
- Greene, T. W.; Wuts, P. G. M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed. Wiley, 2006. (Reference for benzyl ester protecting group chemistry and removal conditions.)
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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