常见问题(FAQs)

1-苄氧基-4-溴-2-氯苯:性质与实验室应用

1-苄氧基-4-溴-2-氯苯是一种卤代芳基苄基醚,广泛用作药物和精细化学品研究中的多功能合成砌块。

CAS号
请参阅产品规格书(Sigma参考编号680567;请以Aladdin B469374的CoA为准)
分子式
C13H10BrClO
分子量
297.58 g/mol(计算值)
Aladdin货号
B469374
关键官能团
苄氧基(–OBn)醚、芳基溴、芳基氯
主要应用
用于交叉偶联反应及酚定向化学的合成中间体

什么是1-苄氧基-4-溴-2-氯苯?其结构如何?

1-苄氧基-4-溴-2-氯苯是一种芳香族化合物,苯环1位带有苄氧基(–OCH2Ph),4位带有溴取代基,2位带有氯取代基。分子式为C13H10BrClO,计算分子量约为297.58 g/mol。

该化合物属于卤代芳基醚类。苄氧基既可作为酚的保护基,也可作为苯环上的导向/活化基团。同一骨架上同时存在活性较高的芳基溴和活性较低的芳基氯,为顺序金属催化官能团化提供了正交反应位点,使其成为多步合成中具有战略价值的砌块。

该化合物在合成中的典型应用有哪些?

该化合物主要用作钯或镍催化交叉偶联反应的中间体,包括Suzuki–Miyaura、Buchwald–Hartwig和Negishi偶联反应。由于芳基溴对氧化加成的活性远高于芳基氯,化学家可先选择性地对C–Br键进行官能团化,随后在更强烈的条件下对C–Cl键进行反应。

苄氧基作为苄基保护的酚基发挥作用。在完成所需的C–C或C–杂原子成键步骤后,可通过催化氢解(H2/Pd-C)或路易斯酸处理脱除苄基醚,以裸露游离酚羟基——这是候选药物和天然产物类似物中常见的药效团。

总体而言,1-苄氧基-4-溴-2-氯苯因能作为差异化官能团化的平台分子,在药物化学、农用化学品合成和材料科学中具有重要价值。

该化合物应如何储存与安全操作?

作为一种卤代有机化合物,1-苄氧基-4-溴-2-氯苯应储存在阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源及强氧化剂、强碱等不相容物质。使用前请参阅产品安全数据表(SDS),了解完整的GHS危害分类及具体储存温度要求。

操作该化合物时应穿戴标准实验室个人防护装备(PPE):耐化学品手套、安全护目镜和实验室工作服。操作应在通风橱中进行,以避免吸入粉尘或蒸气。若发生皮肤或眼睛接触,应立即用大量清水冲洗,若刺激持续应就医。

为保证长期稳定性,若CoA注明该化合物对湿气敏感,应密封保存于惰性气氛(氮气或氩气)中。请始终查阅Aladdin最新的SDS和批次检验报告(CoA),以获取针对货号B469374的最新操作和储存指导。

该产品的纯度和规格如何,如何进行验证?

Aladdin Scientific以货号B469374提供1-苄氧基-4-溴-2-氯苯。每批产品的准确纯度规格及质量控制所用分析方法详见随批发放的检验报告(CoA)。适用于此类化合物的典型分析技术包括气相色谱(GC)、高效液相色谱(HPLC)及核磁共振谱(1H NMR、13C NMR)。

建议客户使用产品标签上的批次号,从Aladdin官网下载对应批次的CoA。若某一敏感应用对纯度等级有特殊要求,请在购买前联系Aladdin客服,讨论可用选项或索取样品CoA。

本产品参照Sigma目录编号680567;引用文献或其他供应商目录进行交叉查阅的研究人员,应核实CAS号和分子量与Aladdin产品规格书中所列数据一致,以确认化学物质身份。

如何向Aladdin订购1-苄氧基-4-溴-2-氯苯?

如需订购1-苄氧基-4-溴-2-氯苯,请在Aladdin Scientific官网搜索货号B469374。产品页面显示可用包装规格、当前价格及库存状态。注册账户用户可直接在线下单;同时接受机构采购订单。

如需大批量采购、定制包装或特殊纯度要求,请通过官网询价表或电子邮件联系Aladdin销售团队。Aladdin为符合条件的客户提供积分和优惠券计划——请在结账前登录账户查看适用促销活动。

如有运输、付款条款或退货政策方面的疑问,请查阅Aladdin官网的帮助与客户服务板块,或直接联系客户支持。所有订单均受Aladdin关于运输、付款和退货的标准条款约束。

常见问题

该化合物中芳基溴与芳基氯的活性有何差异,如何加以利用?

在钯催化交叉偶联反应中,芳基溴的氧化加成速率远快于芳基氯。这一活性差异可实现顺序官能团化:在温和条件下优先对4位C–Br键进行选择性偶联,随后使用活性更高的催化剂体系或较高温度对2位C–Cl键进行第二步偶联反应。

合成完成后,如何脱除苄基保护基?

该化合物中的苄氧基作为苄基保护的酚基,可通过在标准压力下以钯碳(Pd/C)为催化剂进行催化氢解(通氢气)来脱保护。或者,在无水条件下也可使用三溴化硼(BBr3)等路易斯酸裂解苄基醚。具体方法的选择取决于分子中其他官能团的稳定性。

1-苄氧基-4-溴-2-氯苯与Sigma-Aldrich目录编号680567的产品是否相同?

Aladdin货号B469374参照Sigma目录编号680567,对应相同的化学化合物。但客户在将其用于关键实验前,应始终通过比对各自检验报告(CoA)中的CAS号、分子式和纯度规格来核实化学物质身份。

哪些溶剂适合溶解1-苄氧基-4-溴-2-氯苯?

作为一种非极性至中等极性的卤代芳基醚,该化合物预计可溶于常见有机溶剂,如二氯甲烷、四氢呋喃(THF)、乙酸乙酯、甲苯和二甲基甲酰胺(DMF)。预计其在水中溶解度较低。该化合物的具体溶解度数据应通过实验验证或参阅产品CoA确认。

操作该化合物时应采取哪些安全预防措施?

操作时应穿戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、安全护目镜和实验室工作服。在通风良好的通风橱中操作,以减少吸入暴露。在开始任何实验室工作前,请查阅Aladdin B469374的最新安全数据表(SDS),了解完整的危害分类、急救措施和废弃物处置程序。

参考文献

  1. Sigma-Aldrich (MilliporeSigma). 1-Benzyloxy-4-bromo-2-chlorobenzene, catalog number 680567. Product information page.
  2. Aladdin Scientific. 1-Benzyloxy-4-bromo-2-chlorobenzene, SKU B469374. Certificate of Analysis and product datasheet.
  3. Miyaura, N.; Suzuki, A. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions of Organoboron Compounds. Chem. Rev. 1995, 95, 2457–2483. doi:10.1021/cr00039a007

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-苄氧基-4-溴-2-氯苯:性质与实验室应用》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月4日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-benzyloxy-4-bromo-2-chlorobenzene-properties-lab-use.html
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