常见问题(FAQs)

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯:性质与实验室使用常见问题解答

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯是一种多卤代芳香族结构单元,广泛用于药物化学、农用化学品研究和材料科学领域,是交叉偶联反应和亲核芳香取代反应的重要中间体。

化学名称
1-溴-2-氯-4,5-二氟苯
产品编号
B700705
分子式
C₆H₂BrClF₂
分子量
227.43 g/mol
卤素取代基
苯环上含有溴、氯及两个氟取代基
主要应用
交叉偶联反应、亲核芳香取代反应、医药及农用化学品中间体

什么是1-溴-2-氯-4,5-二氟苯?

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯(产品编号:B700705)是一种多氟多卤代苯衍生物,在苯环特定位置上含有溴、氯及两个氟取代基,分子式为C₆H₂BrClF₂,分子量约为227.43 g/mol。该化合物属于芳基卤化物,是一种用途广泛的亲电芳香族结构单元。位于4,5-位的吸电子氟原子使苯环更易发生亲核芳香取代反应(SNAr),而C–Br键则为过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig偶联)提供优选位点。C–Cl键在较强反应条件或合适催化剂的作用下,可提供额外的正交官能化位点。

主要化学性质与操作注意事项

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯为液态或低熔点固态芳基卤化物,应密封储存,远离强碱和还原剂,置于阴凉干燥处。操作该物质时须穿戴标准实验室个人防护装备(PPE),包括耐化学品手套、护目镜和实验服,并在通风良好的通风橱中操作,因为卤代芳香族化合物吸入或皮肤接触后可能引起刺激。完整的危害分类、急救措施及符合当地法规的废弃处置指南请参阅Aladdin产品B700705随附的安全数据表(SDS)。

该化合物在常温常压下较为稳定,但应避免长期暴露于潮湿和光照环境中,以防缓慢分解。建议在2–8 °C条件下长期储存,或按照产品标签说明执行。

合成应用与反应选择性

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯中C–Br、C–Cl和C–F键的正交反应活性使其成为多步合成中极为有用的结构单元。通常,钯催化交叉偶联的反应活性顺序为C–Br > C–Cl >> C–F,因此在标准Suzuki或Negishi条件下可选择性地在溴位进行单官能化。随后,可通过活性更强的催化剂体系或在更高温度下活化C–Cl键。

位于4,5-位的氟原子可活化相邻位置,使其易与氮、氧或硫亲核试剂发生SNAr反应,尤其是在额外吸电子取代基的辅助下效果更为显著。这种双重反应活性被广泛应用于具有药物价值的杂环化合物、含氟联芳基骨架及农用化学品项目高级中间体的合成。

纯度、质量及订购信息

Aladdin Scientific以产品编号B700705提供1-溴-2-氯-4,5-二氟苯。研究人员在使用前应在当前产品页面确认纯度等级和规格,或索取分析证书(CoA),尤其是在杂质谱可能影响后续反应的敏感应用(如药物中间体合成)中尤为重要。Aladdin的质量控制流程包括通过NMR或GC-MS进行成分鉴定,以及通过GC进行纯度检测。如需大批量或定制纯度要求,请直接联系Aladdin销售团队。

常见问题

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯可参与哪些交叉偶联反应?

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯的C–Br键在标准条件下优先参与钯催化交叉偶联反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与硼酸反应)、Negishi偶联(与有机锌试剂反应)及Buchwald–Hartwig偶联(C–N键形成)。在更强的反应条件或高活性催化剂体系下,C–Cl键也可被活化,从而实现顺序性的正交官能化。

如何储存1-溴-2-氯-4,5-二氟苯以保持其稳定性?

将1-溴-2-氯-4,5-二氟苯密封储存于阴凉、干燥、通风良好的环境中,远离水分、直射光、强碱和还原剂。建议在2–8 °C条件下长期储存,或遵循Aladdin产品标签及产品编号B700705分析证书上注明的具体储存条件。

1-溴-2-氯-4,5-二氟苯中的氟原子能否被亲核试剂选择性取代?

是的。由于强吸电子诱导效应,4,5-位的氟原子可活化苯环,使其易于发生亲核芳香取代反应(SNAr)。在适当条件下,胺、醇盐或硫醇盐等杂原子亲核试剂可取代一个或两个氟原子,尤其是在额外吸电子基团存在、进一步稳定Meisenheimer络合物中间体时,反应更为有利。

在实验室使用1-溴-2-氯-4,5-二氟苯时应遵守哪些安全注意事项?

操作1-溴-2-氯-4,5-二氟苯时,务必在通风良好的通风橱中进行,并穿戴适当的个人防护装备,包括耐化学品手套、护目镜和实验服。避免吸入及皮肤或眼睛接触。如需完整的危害信息、急救程序及符合当地法规的废弃物处置指南,请参阅Aladdin Scientific提供的产品B700705安全数据表(SDS)。

收到1-溴-2-氯-4,5-二氟苯后如何确认其成分和纯度?

向Aladdin Scientific索取批次B700705的分析证书(CoA),其中记录了成分鉴定(通常通过NMR或GC-MS)和纯度数据(通常通过GC)。对于关键应用,建议在使用前通过¹H NMR、¹⁹F NMR或GC分析进行内部验证,以确认该化合物符合实验要求。

参考文献

  1. Larock, R. C. Comprehensive Organic Transformations, 2nd ed.; Wiley-VCH: New York, 1999. (General reference for aryl halide reactivity and cross-coupling reactions.)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012. (Textbook-level discussion of nucleophilic aromatic substitution and SNAr mechanisms.)
  3. Aladdin Scientific. Product Page: 1-Bromo-2-chloro-4,5-difluorobenzene, SKU B700705. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-溴-2-氯-4,5-二氟苯:性质与实验室使用常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-bromo-2-chloro-4-5-difluorobenzene-faq.html
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