常见问题(FAQs)

1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯:关键信息与常见问题解答

1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯是一种多卤代芳香族合成砌块,苯环上同时含有三种不同的卤素取代基及一个甲基,使其成为药物及材料研究中进行序列性、区域选择性交叉偶联及其他合成转化的多功能中间体。

IUPAC命名
1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯
货号
B178661
分子式
C7H5BrClI
分子量
331.37 g/mol
主要官能团
芳基溴、芳基氯、芳基碘(三个独立C–X键)
主要应用
区域选择性交叉偶联反应(如Suzuki、Negishi、Sonogashira)及序列官能化
储存建议
储存于阴凉、干燥、通风良好处,避光防潮

什么是1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯?

1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯(货号B178661)是一种多卤代苯衍生物,其苯环1位含溴、2位含氯、4位含碘,3位含甲基。单个芳香环上同时存在三种不同卤素,赋予该化合物在有机合成中的卓越多功能性:每个C–X键在过渡金属催化及其他偶联方法中表现出不同的固有反应活性,使化学家能够在精心选择的反应条件下对每个卤素进行独立操作。

该化合物属于卤代芳香族合成砌块大类,广泛应用于药物化学、农用化学品合成以及共轭聚合物、液晶等功能材料的制备。其甲基取代基还可作为苄基官能化的操作位点,或在某些亲电取代和金属化反应中发挥导向基团的作用。

反应活性与合成应用

该分子中三个C–卤素键在钯及其他过渡金属催化剂的氧化加成动力学上存在显著差异。通常,芳基碘在Pd(0)催化交叉偶联中活性最高,其次是芳基溴,最后是芳基氯。这一活性顺序使合成化学家能够进行序列性、化学选择性交叉偶联反应——例如,首先在Suzuki–Miyaura偶联中活化C–I键,再在改良条件下活化C–Br键,最后利用更活泼的催化剂体系(如大位阻膦配体或N-杂环卡宾配体)活化反应活性较低的C–Cl键。

该合成砌块适用的典型转化包括:

  • Suzuki–Miyaura偶联:与芳基硼酸或硼酸酯反应,引入芳基或杂芳基。
  • Negishi偶联:与有机锌试剂反应,实现碳–碳键的构建。
  • Sonogashira偶联:引入末端炔基,适用于共轭材料的合成。
  • Buchwald–Hartwig胺化:引入胺基官能团。
  • 导向邻位金属化:利用甲基或卤素的导向效应。

甲基还可被氧化为羧酸、还原为亚甲基,或在特定条件下作为自由基受体,进一步拓展了该骨架的合成应用范围。

操作、安全与储存

与大多数多卤代芳香族化合物一样,1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯在使用时应采取适当防护措施。研究人员在使用前应查阅Aladdin Scientific提供的完整安全数据表(SDS)。一般操作指南如下:

  • 在通风良好的通风橱内操作,尽量减少吸入暴露。
  • 佩戴适当的个人防护装备(PPE):丁腈手套、实验服及安全眼镜。
  • 避免接触皮肤、眼睛及黏膜。
  • 远离强氧化剂、强碱及明火。

储存时,将试剂密封于容器中,置于阴凉(通常为2–8°C或产品标签注明的室温)、干燥、通风良好的场所,避光防潮。妥善储存有助于维持纯度,防止分解或吸潮影响反应结果。

废弃物处置应严格遵守当地、地区及国家关于卤代有机废物的相关法规。

纯度、规格与质量

Aladdin Scientific以研究级试剂供应1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯(货号B178661)。纯度及规格详情——包括特定批次的分析证书(CoA)、核磁共振数据、GC纯度数据及可用包装规格——可在产品页面查阅,或向Aladdin技术支持团队获取。

在评估敏感应用(如催化交叉偶联)的试剂质量时,研究人员应重点关注以下方面:

  • 化学纯度(GC或HPLC):较高的纯度可减少卤代杂质引起的副反应。
  • 水分含量:水分会干扰金属催化反应,若试剂用于无水条件,应予以检测。
  • 外观:该化合物在室温下预计为固体或液体(请参阅CoA确认);异常变色可能提示降解。

如需了解特定批次纯度、货源情况或批量定价,请联系Aladdin Scientific客户服务部门或您所在地区的销售代表。

订购与供货

1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯可通过Aladdin Scientific以货号B178661订购。订购方式如下:

  • 访问Aladdin Scientific官网,按产品名称或货号B178661进行搜索。
  • 选择所需包装规格和数量,加入购物车。
  • 如需机构采购订单、长期协议订单或大批量折扣,请直接联系Aladdin销售团队。
  • 根据您所在地区及当地对卤代化合物运输的法规要求,可能提供加急配送选项。

若产品暂时缺货,Aladdin Scientific客服团队可提供预计补货时间或推荐结构相关的替代品。在进行国际订购前,请务必核实您所在国家对卤代芳香族化合物进口的法规要求。

常见问题

1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯在交叉偶联化学中有何优势?

该化合物含有三个不同的C–卤素键(C–I、C–Br、C–Cl),其对过渡金属催化剂的反应活性各异,使化学家能够在每个位点独立进行序列性、区域选择性交叉偶联反应。这使其成为以可控、逐步方式构建复杂多取代芳烃骨架的强力合成砌块。

在序列交叉偶联中,三个卤素位点应按何种顺序进行反应?

一般而言,应首先活化芳基碘(C–I),因其对Pd(0)氧化加成的活性最高;其次为芳基溴(C–Br);最后为芳基氯(C–Cl),通常需要更活泼的催化剂体系,如负载大位阻膦配体或NHC配体的钯催化剂。每步反应条件均应优化以确保化学选择性。

操作该化合物时应采取哪些安全预防措施?

操作1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯时,务必在通风良好的通风橱内进行,并佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、实验服及安全眼镜。避免皮肤、眼睛及吸入暴露,使用前请查阅Aladdin Scientific提供的完整安全数据表(SDS)。废弃物处置应遵守当地关于卤代有机化合物的法规。

如何储存1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯以保持其纯度?

将试剂密封于容器中,储存于阴凉、干燥、通风良好且避光防潮的场所。具体推荐储存温度请参阅产品标签或分析证书。潮湿或高温环境可能导致降解,进而影响反应效果。

该化合物上的甲基是否可以进一步官能化?

可以。苄基甲基可通过适当氧化剂氧化为醛或羧酸,经自由基溴代在苄基位引入卤素,或在强碱条件下进行导向金属化。这些转化进一步拓展了该骨架在三个C–卤素位点之外的合成多功能性。

如何确认所收到产品的身份和纯度?

Aladdin Scientific为每批产品提供分析证书(CoA),通常包含GC纯度、核磁共振数据及物理表征信息。您可通过产品页面或客户服务索取CoA。如需进一步确认,1H NMR、13C NMR及质谱法是验证芳基卤化物合成砌块身份和纯度的标准分析方法。

参考文献

  1. Negishi, E. (Ed.). Handbook of Organopalladium Chemistry for Organic Synthesis. Wiley-Interscience, 2002. (General reference for Pd-catalyzed cross-coupling reactions including chemoselectivity of aryl halides.)
  2. Beletskaya, I. P.; Cheprakov, A. V. The Heck Reaction as a Sharpening Stone of Palladium Catalysis. Chem. Rev. 2000, 100, 3009–3066. (Background on aryl halide reactivity trends in Pd catalysis.) doi:10.1021/cr9903048
  3. Aladdin Scientific. Product Page: 1-Bromo-2-chloro-4-iodo-3-methylbenzene, SKU B178661. (Primary source for product specifications, CoA, and SDS.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-溴-2-氯-4-碘-3-甲基苯:关键信息与常见问题解答》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月10日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-bromo-2-chloro-4-iodo-3-methylbenzene-faq.html
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