常见问题(FAQs)

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯:性质与实验室常见问题

1-Bromo-2-methyl-3,4-dinitrobenzene is … 一种卤代多硝基芳香族化合物,作为多功能亲电构建单元和合成中间体,广泛应用于药物、农用化学品及材料科学研究领域。

化学名称
1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯
货号/产品编码
B728600
分子式
C7H5BrN2O4
分子量
261.03 g/mol
关键官能团
芳基溴、两个硝基、甲基取代基
主要用途
用于交叉偶联及亲核取代反应的亲电芳香族中间体
供应商
阿拉丁科学

概述与化学特性

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯(货号B728600)是一种在苯环上含有三种取代基的芳香族化合物:1位为溴原子,2位为甲基,3位和4位分别为硝基。其分子式为C7H5BrN2O4,分子量约为261.03 g/mol。吸电子硝基与芳基溴的组合使该化合物对亲核芳香取代(SNAr)及过渡金属催化的交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura和Buchwald–Hartwig偶联)具有高度反应活性。溴邻位的甲基取代基带来位阻效应,可用于复杂分子合成中的区域选择性转化。

操作、安全与储存

作为多硝基芳香族化合物,实验室使用1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯时应采取相应防护措施。以下为通用操作指导:

  • 个人防护装备(PPE):全程佩戴耐化学品手套、护目镜,穿实验服。在通风良好的通风橱内操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。
  • 储存:储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源、明火及强还原剂、强碱等不相容物质,保持容器密封。
  • 废弃处置:按照适用的地方、区域及国家法规对芳香族硝基化合物进行处置,切勿直接倒入下水道。
  • 急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗至少15分钟并就医;吸入时,立即转移至新鲜空气处。

使用前请务必查阅阿拉丁科学提供的产品安全数据表(SDS),具体危害分类及法规数据应以SDS为准。

合成应用与反应活性

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯是有机合成中的多功能构建单元,主要应用包括:

  • 亲核芳香取代(SNAr):两个吸电子硝基显著激活苯环,使其易于发生SNAr反应。胺、醇氧负离子、硫醇负离子等亲核试剂可置换溴离子,或在适当条件下置换硝基,从而获得多种取代苯胺、芳基醚和硫醚产物。
  • 过渡金属催化交叉偶联:芳基C–Br键易于参与钯催化反应,包括Suzuki–Miyaura偶联(与芳基硼酸)、Negishi偶联及Buchwald–Hartwig胺化反应,可构建与药物先导化合物优化相关的联芳基和芳胺骨架。
  • 硝基还原:通过催化氢化或铁/乙酸还原,选择性或完全将硝基还原为氨基,获得氨基苯衍生物,是杂环合成、染料化学及生物活性化合物库的关键前体。
  • 定向金属化:甲基可通过苄位氧化或卤化进行官能团化,引入进一步衍生化的位点。

由于2-甲基的位阻效应可能影响反应速率及区域选择性,研究人员应根据实验情况优化反应条件(溶剂、温度、催化剂用量)。

订购、纯度与质量规格

阿拉丁科学以货号B728600供应1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯。下单或评估该试剂时,请注意以下事项:

  • 纯度:请查阅随货提供的每批次质量检验报告(CoA),其中包含通过GC或HPLC测定的确认纯度值。对于敏感合成应用,通常建议纯度≥97%;具体规格以产品页面或该批次CoA为准。
  • 可购规格:请联系阿拉丁科学销售团队或访问产品页面,了解当前包装规格及批量定价选项。
  • 批次一致性:每批次均附有CoA。如因法规或发表论文需要进行批次可追溯性验证,请在订购前索取CoA。
  • 交货期:标准库存品通常在阿拉丁科学网站所列时间范围内发货。如产品显示库存有限,请联系客服了解预计到货时间。

如有采购咨询、批量折扣或定制合成需求,请直接联系阿拉丁科学客户支持团队。

常见问题速览

本节汇总了研究人员关于1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯最常见的问题,详细解答见下方FAQ部分。涉及话题包括溶解性、稳定性、典型反应条件,以及与常用实验室溶剂和试剂的相容性。如您的问题未在此列,请联系阿拉丁科学技术支持团队获取个性化帮助。

常见问题

哪些溶剂适合溶解1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯?

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯通常溶于常见极性非质子有机溶剂,如二氯甲烷(DCM)、二甲基亚砜(DMSO)、N,N-二甲基甲酰胺(DMF)及乙酸乙酯。在水和脂肪烃中溶解度有限。请务必根据您的具体应用和浓度要求在实验中验证溶解性。

如何储存1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯以保持其稳定性?

该化合物应密封储存于阴凉、干燥、通风良好的场所,远离热源、点火源及强还原剂、强碱等不相容物质。建议避免长时间光照和受潮。在适当储存条件下,该化合物预计可保持稳定;但请务必查阅产品CoA和SDS获取特定批次的稳定性数据。

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯能否直接用于钯催化交叉偶联反应?

是的,1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯中的芳基C–Br键可作为钯催化交叉偶联反应(如Suzuki–Miyaura、Negishi及Buchwald–Hartwig胺化)的亲电底物。吸电子硝基有助于C–Br键对零价钯的氧化加成。研究人员需注意,邻位甲基在反应活性位点附近引入位阻,可能需要优化催化剂体系和反应温度以获得满意产率。

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯是否有危险性?需要采取哪些预防措施?

作为多硝基芳香族卤化物,该化合物须谨慎操作。适当的预防措施包括:佩戴耐化学品手套、护目镜,穿实验服,在通风良好的通风橱内操作,避免与强还原剂接触。操作前请查阅阿拉丁科学SDS,了解完整的GHS危害分类、急救措施及废弃处置要求。

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯的分子量和分子式是什么?

1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯的分子式为C7H5BrN2O4,分子量约为261.03 g/mol。以上数据基于标准原子量计算,请以阿拉丁科学提供的产品CoA或SDS为准进行核实。

参考文献

  1. Aladdin Scientific product page: 1-Bromo-2-methyl-3,4-dinitrobenzene, SKU B728600. Aladdin Scientific.
  2. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure. 4th ed. Wiley-Interscience, 1992. (General reference for nucleophilic aromatic substitution and cross-coupling reactivity of aryl halides.)
  3. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry. 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (General reference for aromatic substitution and functional group reactivity.)

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-溴-2-甲基-3,4-二硝基苯:性质与实验室常见问题》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月15日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-bromo-2-methyl-3-4-dinitrobenzene-faq.html
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