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1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸:性质与用途

1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸是一种苄氧羰基(Cbz)保护的季碳α-氨基酸构建单元,广泛应用于多肽合成和药物化学研究。

CAS号
132622-69-6(待核实)
货号
C182055
分子式
C₁₅H₁₉NO₄
分子量
281.32 g/mol(待核实)
保护基类型
胺氮上的Cbz(苄氧羰基)保护基
核心结构
含环己烷环的季碳α-氨基酸
推荐储存条件
避光、干燥、低温保存(待核实)

化学结构与主要性质

1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸属于N-保护季碳α-氨基酸类化合物。其核心结构特征为环己烷环在同一(C-1)碳原子上同时连接氨基和羧基,形成完全取代的非手性季碳中心。氨基采用苄氧羰基(Cbz或Z)进行保护,Cbz是合成化学中最常用、最通用的胺保护基之一。

Cbz基团在碱性和温和酸性条件下稳定,同时可通过氢解(H₂,Pd/C)或强酸(如HBr/AcOH)方便地脱除。这种正交脱保护特性使其与Fmoc和Boc固相多肽合成(SPPS)策略高度兼容。

该化合物的季碳结构消除了大多数天然α-氨基酸中通常存在的手性中心,简化了合成中的立体化学考量,同时对其所在多肽链施加显著的构象限制。

在多肽合成和药物化学中的应用

1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸的主要应用是作为拟肽及构象受限肽类似物合成的构建单元。源自环己烷等脂环骨架的季碳α-氨基酸是诱导多肽骨架构象刚性的成熟工具,有助于提高肽类候选药物的蛋白水解稳定性、受体选择性及口服生物利用度。

在药物化学领域,将1-氨基环己烷-1-羧酸(Acc)残基(无论是否带有N-保护基)引入肽序列是一种公认的策略,可根据环的大小和取代模式,在特定位置诱导螺旋或β-转角等二级结构。Cbz保护形式特别适合在液相和固相合成中作为中间体使用,可在组装的适当阶段进行脱保护。

该化合物还可用作制备具有药理活性的螺环或桥环杂环骨架的合成中间体,以及用于构效关系(SAR)研究的Cbz保护型1-氨基环己烷-1-羧酸衍生物的起始原料。

操作、储存与安全注意事项

与大多数N-保护氨基酸衍生物一样,操作1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸时应遵循有机试剂的标准实验室安全规程。使用前,研究人员应查阅Aladdin Scientific提供的安全数据表(SDS),了解具体的危险分类、GHS图标及急救措施。

该化合物应在阴凉、干燥条件下储存,避免潮湿和直射光照,以维持羧酸官能团和Cbz保护基的长期稳定性。建议每次使用后妥善密封容器,防止吸湿降解。

通过催化氢解进行Cbz脱保护时,必须严格遵守使用易燃氢气和自燃性钯催化剂的标准安全规程。含有钯催化剂的废弃物应按照机构及当地法规要求进行处置。

订购与产品规格

1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸可通过Aladdin Scientific货号C182055订购。需要质量证书(CoA)、谱图数据(NMR、HPLC)或大批量采购的研究人员,欢迎通过产品页面直接联系Aladdin Scientific技术支持或销售团队。

下单前,请确认所需数量、纯度级别和包装规格符合您的实验要求。对于分析要求较高的应用场景——如对照标准品制备或准GMP研究——建议在购买前索取相关批次的分析检测文件。

常见问题

该化合物中Cbz保护基的作用是什么?

Cbz(苄氧羰基)基团在多步合成过程中保护胺氮免受副反应干扰。可通过催化氢解(H₂,Pd/C)或强酸(如乙酸中的HBr)处理将其干净脱除,释放游离胺以进行后续偶联或官能化步骤。

1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸是否具有手性?

不具有手性。由于环己烷环的C-1碳除连接氨基和羧基外,还与环上两个相同的碳原子(C-2和C-6)相连,该α-碳为非手性季碳中心。这简化了合成过程,无需采用不对称方法或手性拆分。

该化合物如何应用于固相多肽合成(SPPS)?

游离羧基可使用标准偶联试剂(如HATU、DIC/HOBt)活化,并与树脂结合肽的游离胺偶联。氨基上的Cbz基团可作为永久性N端保护基保留,也可在合成完成后通过氢解选择性脱除,具体取决于所采用的整体保护基策略。

通常使用哪些溶剂溶解此类N-保护氨基酸?

此类N-保护氨基酸通常溶于极性非质子溶剂,如DMF、DMSO和二氯甲烷(DCM),以及乙酸乙酯和甲醇。由于Cbz基团具有亲脂性,在水中的溶解度通常较低。研究人员应在具体实验条件下对溶解性进行验证。

参考文献

  1. Greene, T.W.; Wuts, P.G.M. Protective Groups in Organic Synthesis, 4th ed.; Wiley-Interscience: New York, 2007.
  2. Toniolo, C.; Crisma, M.; Formaggio, F.; Peggion, C. Control of peptide conformation by the Thorpe-Ingold effect (Cα-tetrasubstitution). Biopolymers (Peptide Science) 2001, 60, 396–419.
  3. Aladdin Scientific Product Page: 1-(Cbz-amino)cyclohexanecarboxylic acid, SKU C182055.

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

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Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-(Cbz-氨基)环己烷羧酸:性质与用途》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年10月3日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-cbz-amino-cyclohexanecarboxylic-acid-properties-uses.html
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