常见问题(FAQs)

1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯:常见问题解答与实验指南

1-Chloro-2-methyl-3,5-dinitrobenzene is a nitroaromatic halide used as a versatile electrophilic intermediate in organic synthesis, particularly in the preparation of substituted aniline derivatives and specialty agrochemical or pharmaceutical building blocks.

化学名称
1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯
CAS号
5326-32-9(待核实)
分子式
C7H5ClN2O4
分子量
216.57 g/mol
Aladdin产品编号
C727506
化合物类别
硝基芳香卤化物 / 合成中间体
典型储存条件
储存于阴凉、干燥、通风良好处,远离热源和点火源

什么是1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯?

1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯是一种取代苯,其苯环1位带有氯基,2位带有甲基,3位和5位各带有一个硝基。这种由吸电子硝基取代基与邻位甲基共同构成的组合赋予该化合物独特的反应活性:苯环对亲电芳香取代反应(EAS)表现出强烈的钝化效果,但对于亲核芳香取代反应(SNAr)则在带有氯离去基团的碳原子处表现出较高的活性。因此,该化合物被归类为硝基芳香卤化物,是精细化工生产中广泛应用的合成中间体。

该化合物在室温下通常呈浅黄色至类白色结晶固体。两个硝基的存在使其分子量(约216.57 g/mol)显著高于简单氯代甲苯,并使其具有相对较高的熔点和在常温条件下较低的蒸气压。

主要化学性质与反应活性

亲核芳香取代反应(SNAr):位于3位和5位的两个硝基能强烈稳定亲核试剂进攻ipso碳时形成的迈森海默(Meisenheimer)络合物中间体,从而使C–Cl键在温和至中等条件下易于被胺、醇氧负离子、硫醇盐及其他软、硬亲核试剂取代。研究人员通常利用这一反应活性,通过单步反应引入多种官能团。

硝基的还原:硝基取代基可通过催化氢化(如Pd/C、H2)或化学还原剂(如Fe/AcOH、SnCl2)进行选择性或逐步还原,生成氨基。所得二氨基或单氨基中间体是染料、药物和农用化学品领域的重要构建单元。

稳定性注意事项:作为多硝基化合物,1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯在较高浓度下可能对机械冲击、热或摩擦表现出敏感性,大量操作时须采取适当预防措施。使用前请查阅安全数据表(SDS)。

安全操作、储存与处置

个人防护装备(PPE):操作本化合物时,务必佩戴丁腈或氯丁橡胶手套、实验室防护服及化学防溅安全护目镜。在产生粉尘或气溶胶的操作中,需使用经NIOSH认证的呼吸防护器,并在化学通风柜内操作。

储存:将化合物存放于密封容器中,置于阴凉(低于25°C)、干燥、通风良好的储藏室。远离氧化剂、明火和强还原剂。容器上须清晰标注化合物名称、CAS号及危险警告。按当地适用法规要求,将其与不相容物质分开存放。

处置:禁止通过普通废物渠道处置本化合物。须将其收集于指定用于卤代硝基芳烃废物的溶剂废物或固体废物容器中,并委托持牌危险废物承包商按当地、国家及国际法规(如美国RCRA法规、欧盟CLP/REACH法规)进行合规处置。

开始实验前,请查阅Aladdin安全数据表(SDS),了解完整的危险分类、急救措施及运输信息。

典型科研应用

1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯作为重要的亲电构建单元,在多个研究领域发挥关键作用:

  • 药物中间体:该活化芳香氯化物可作为起始原料或中间体,用于构建含二氨基芳香族或氨基硝基芳香族骨架的药效团。通过选择性还原一个硝基,再进行SNAr或酰化反应,可实现复杂靶标的汇聚式合成。
  • 农药合成:此类硝基芳香卤化物出现在除草剂和杀菌剂候选化合物的合成中,其中甲基和硝基可调节脂溶性和生物活性。
  • 染料与颜料化学:将两个硝基全部还原可得到二氨基甲苯衍生物,该衍生物可用于偶氮染料或聚氨酯/聚脲扩链剂化学。
  • 材料科学:该化合物可通过反应性嵌入,将硝基或氨基官能团引入聚合物骨架或表面涂层。

研究人员应查阅原始文献并进行初步可行性实验,以验证其在特定应用中的适用性。

订购、规格与质量

Aladdin产品编号:C727506 — 1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯。客户下单时请务必注明此产品编号,以确保收到正确物料。

可用规格:纯度等级、包装规格及批次特定分析数据(如HPLC纯度、核磁共振、熔点)因生产批次而异。如需最新质量检验报告(CoA)数据、大批量价格咨询或定制包装规格,请联系Aladdin Scientific技术支持或客服团队。

质量保证:Aladdin Scientific对研究级试剂执行标准质量控制程序。每批产品均附有注明纯度及关键物理常数的质量检验报告(CoA)。如您的应用需要超高纯度或特定杂质谱,请在订购前与我们团队商讨定制规格。

交货期与运输:本化合物通常以固体形式在常温下运输,并附有适当的危险品标识。国际运输须根据目的地国家满足出口管制及进口许可要求。请联系客服了解区域供货情况及预计交货时间。

常见问题

哪些亲核试剂能在SᵎAr条件下与1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯发生良好反应?

伯胺、仲胺(脂肪族和芳香族)、醇氧负离子及硫醇盐均可通过SᵎAr反应有效取代氯离去基团。该反应通常在DMF、DMSO或乙腈等极性非质子溶剂中进行,一般无需金属催化剂。应针对每种具体亲核试剂优化反应温度和化学计量比。

如何储存1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯以确保长期稳定性?

将化合物存放于密封容器中,置于阴凉(低于25°C)、干燥、通风良好处,远离热源、明火及强氧化剂、强还原剂等不相容物质。在上述条件下储存时,该结晶固体预计可长期保持稳定;但应始终核查质量检验报告(CoA)上批次特定的有效期或复检日期,如对稳定性有疑问,应进行复检。

能否选择性还原1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯中的一个硝基以得到单氨基产物?

由于3位和5位两个硝基所处的电子环境相近,选择性单硝基还原可行但具有一定挑战性。使用控制用量的还原剂(如Na₂S、限量H₂/Pd/C)或经过精细优化的催化转移加氢条件可以使单还原反应占优,但在标准条件下,完全还原至二胺往往是主要结果。建议进行反应优化,并通过薄层色谱(TLC)或高效液相色谱(HPLC)进行仔细监测。

1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯在运输方面是否被视为危险品?

作为多硝基芳香族化合物,该物质在运输时可能受危险货物法规的约束(如航空运输适用IATA规定、海运适用IMDG规定、欧洲公路运输适用ADR规定)。具体的UN编号、包装类别及危险类别应在安排运输前从最新安全数据表(SDS)中加以确认。Aladdin Scientific客服团队可就运输方案和区域限制提供建议。

推荐哪些分析方法来确认1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯的纯度?

反相HPLC结合紫外检测(通常在254 nm或300–350 nm处检测,硝基芳香族化合物在此波段有吸收)是最常用的定量纯度检测方法。辅助方法包括熔点测定(与文献值对照)、¹H核磁共振(NMR)谱(用于确认取代模式并排除异构体杂质)以及气相色谱(GC)(用于挥发性杂质分析)。Aladdin的质量检验报告(CoA)会注明每批次所用的纯度检测方法。

参考文献

  1. March, J. Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 4th ed. Wiley, 1992. (General reference for SᵎAr reactivity of activated aryl halides.)
  2. Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed. Oxford University Press, 2012. (Nucleophilic aromatic substitution and nitro-group reduction chapters.)
  3. Aladdin Scientific Product Page: 1-Chloro-2-methyl-3,5-dinitrobenzene, SKU C727506. https://www.aladdin-e.com (accessed 2024).

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

目录: 常见问题(FAQs)

Da — 若无特别说明,分子量单位默认为道尔顿。   Mw — 重均分子量。   Mn — 数均分子量。

产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。

引用本文

阿拉丁科学.《1-氯-2-甲基-3,5-二硝基苯:常见问题解答与实验指南》. 阿拉丁知识库,更新于 2026年9月28日。 https://www.aladdin-e.com/zh_cn/faqs/1-chloro-2-methyl-3-5-dinitrobenzene-faqs-lab-guide.html
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