1-氯-3-碘-2-硝基苯:性质与实验室应用
1-氯-3-碘-2-硝基苯:性质与实验室应用
1-Chloro-3-iodo-2-nitrobenzene是一种多卤代硝基芳香族构建模块,广泛用于有机合成,尤其作为过渡金属催化交叉偶联反应和亲核芳香取代化学中的选择性亲电试剂。
- IUPAC名称
- 1-氯-3-碘-2-硝基苯
- 货号
- C188417
- 分子式
- C₆H₃ClINO₂
- 分子量
- 283.45 g/mol
- 官能团
- 芳基氯、芳基碘、硝基
- 主要应用
- 交叉偶联反应、亲核芳香取代、药物中间体
化学特性与结构
1-氯-3-碘-2-硝基苯(货号:C188417)是一种三取代苯环化合物,在1位含有氯基,3位含有碘基,2位含有硝基。分子式为C₆H₃ClINO₂,分子量约为283.45 g/mol。同一苯环上同时具有氯和碘取代基赋予了该化合物显著的合成灵活性,因为这两种卤素在钯和铜催化的交叉偶联反应中表现出明显不同的反应活性。邻位于氯取代基的吸电子硝基进一步活化苯环,使其更易在C-1位发生亲核芳香取代反应(SNAr)。
反应活性与合成应用
C–I键与C–Cl键之间的差异反应活性是1-氯-3-碘-2-硝基苯核心的合成优势。在标准钯催化条件下(如Suzuki–Miyaura、Sonogashira、Negishi和Heck反应),碳–碘键的反应活性远高于碳–氯键,可在3位选择性官能化,同时保留C–Cl键用于后续转化。这种正交反应活性使化学家能够以可控顺序在同一芳香骨架上引入两种不同的取代基,实现序列交叉偶联。
同时,邻位硝基可强烈活化C–Cl键,使其易与氮、氧和硫亲核试剂发生SNAr反应,提供了另一种无金属的多样化衍生途径。硝基也可在反应后期被还原为氨基,从而获得氨基苯衍生物和稠环杂环化合物,如吲哚、苯并咪唑和苯并异噁唑。这些综合特性使该试剂在药物化学、农用化学品合成和材料科学领域具有重要价值。
操作、储存与安全
与大多数多卤代硝基芳香族化合物一样,1-氯-3-碘-2-硝基苯应视为潜在刺激物,操作时须佩戴适当的个人防护装备,包括丁腈手套、防护眼镜和实验服。应在通风良好的通风橱中操作,以减少粉尘或蒸气的吸入。该化合物应存放于阴凉干燥处,远离强还原剂、碱性物质和热源。使用前请查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),以获取准确的危险分类、急救措施和废弃处置指南。
为确保长期稳定性,建议在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,于室温或室温以下密封保存于紧密容器中。避免接触潮气,长期储存中潮气可能促进缓慢的水解副反应。
纯度、规格与质量保证
Aladdin Scientific以研究级纯度标准供应1-氯-3-碘-2-硝基苯(C188417)。研究人员应查阅产品页面或批次分析证书(CoA)获取具体批次纯度值,通常通过GC、HPLC或NMR等技术确认。对于敏感的合成应用,特别是涉及催化交叉偶联反应时,微量金属或区域异构体杂质可能影响产率和选择性,建议在使用前通过独立分析方法验证纯度。Aladdin Scientific的质量控制程序旨在确保批次间的一致性,批次专属CoA文件可应要求提供。
订购与供货
1-氯-3-碘-2-硝基苯可通过Aladdin Scientific以货号C188417订购。如需下单,请访问Aladdin Scientific官方网站,通过产品名称或货号搜索,并选择所需规格。如需大批量或定制规格、机构定价或供货协议,请直接联系Aladdin Scientific销售团队。适用标准运输条件;请查阅运输和交付政策,了解您所在地区对需要特定温控或危险品运输文件的试剂的相关规定。
常见问题
1-氯-3-碘-2-硝基苯在交叉偶联化学中有何优势?
该化合物在同一芳香环上同时含有C–I键和C–Cl键。在标准钯催化条件下,C–I键优先反应,可在3位选择性官能化,同时保留C–Cl键用于第二步独立偶联。这种正交反应活性使得在同一芳香骨架上顺序引入两种不同基团成为可能。
1-氯-3-碘-2-硝基苯中的硝基可以被还原为氨基吗?
可以。芳香族硝基可通过标准方法还原为伯胺,如催化氢化(H₂/Pd-C)或化学还原剂(如铁/乙酸、氯化亚锡)。所得苯胺中间体可进一步用于构建吲哚或苯并咪唑等杂环骨架,从而拓宽该构建模块的合成用途。
如何储存1-氯-3-碘-2-硝基苯以保持其稳定性?
将该化合物存放于惰性气氛(氮气或氩气)保护下的密封容器中,置于阴凉、干燥、避光处,远离潮气和强还原剂。这些条件可最大程度降低长期储存期间缓慢分解或水解副反应的风险。请务必查阅Aladdin Scientific提供的SDS以获取最新储存建议。
1-氯-3-碘-2-硝基苯适合用于亲核芳香取代(SNAr)反应吗?
适合。2位的吸电子硝基可强烈活化相邻C–Cl键,使其易与胺、烷氧基和硫醇盐等亲核试剂发生SNAr反应。这提供了一种互补的无金属苯环官能化途径,可独立使用或与交叉偶联步骤序列组合使用。
如何获取C188417的分析证书(CoA)?
C188417的批次专属分析证书(CoA)可通过Aladdin Scientific获取。您可以在Aladdin Scientific官网产品页面输入批次号进行申请,或直接联系客服团队并提供订单详情。
参考文献
- Johansson Seechurn, C. C. C.; Kitching, M. O.; Colacot, T. J.; Snieckus, V. Palladium-Catalyzed Cross-Coupling: A Historical Contextual Perspective to the 2010 Nobel Prize. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 5062–5085. doi:10.1002/anie.201107017
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012; pp 476–480 (nucleophilic aromatic substitution).
- Evano, G.; Blanchard, N. (Eds.) Copper-Mediated Cross-Coupling Reactions; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
危险品化学品经营许可证(带存储)