1-氯己烷:性质、用途及实验指南
1-氯己烷:性质、用途及实验指南
1-Chlorohexane is(1-氯己烷)是一种直链伯烷基氯化物,作为多功能烷基化试剂和有机合成中间体被广泛应用于科研领域。
- 化学式
- C6H13Cl
- 分子量
- 120.62 g/mol
- CAS号
- 544-10-5
- 外观
- 无色至淡黄色液体
- 沸点
- 135 °C(文献值)
- 密度
- 0.879 g/mL,25 °C(文献值)
- 产品编号
- C109280
化学特性与物理性质
1-氯己烷(IUPAC系统命名:1-chlorohexane;CAS号:544-10-5)是一种伯烷基卤化物,分子式为C6H13Cl,分子量为120.62 g/mol。在室温下,该化合物为无色至淡黄色的流动性液体,带有温和的特征性烃类气味。文献报道的主要物理常数包括:沸点约135 °C,25 °C时密度约为0.879 g/mL。该化合物几乎不溶于水,但可与乙醚、二氯甲烷、四氢呋喃及烃类等常用有机溶剂自由混溶。与碳链较短的烷基氯化物相比,其较高的沸点反映了六碳链上更强的范德华相互作用,使其在标准实验室条件下更易操作,挥发损失较低。
在有机化学中的合成应用
1-氯己烷是多种合成转化反应中的基础砌块和亲电烷基化试剂。其伯烷基结构使其对SN2亲核取代反应具有较高活性,能够高效地将己基链引入目标分子。主要应用包括:
- 格氏试剂制备:在无水乙醚或四氢呋喃中与镁屑反应,可生成氯化己基镁,这是一种通用亲核试剂,可与醛、酮、酯和环氧化物发生碳–碳键形成反应。
- 有机锂化学:与正丁基锂或金属锂处理可生成己基锂,适用于高活性加成反应。
- 杂原子亲核试剂的烷基化:在碱性条件下,1-氯己烷常用于胺的N-烷基化、醇和酚的O-烷基化,以及硫醇的S-烷基化,可制备己基醚、硫醚和叔胺。
- Williamson醚合成:与醇钠或醇钾反应,可便捷合成己基醚,常用作物理有机化学研究中的模型底物。
- 相转移与表面活性剂研究:己基链长度在两亲性分子、脂质模拟物及自组装体系研究中被广泛使用。
氯原子所连接的伯碳在温和条件下可有效抑制竞争性消除反应,在SN2驱动的反应中表现出优异的选择性。
安全操作、储存及法规信息
1-氯己烷为易燃液体,操作时须采取适当防护措施。以下安全指南适用于此类碳链长度的伯烷基氯化物标准操作:
- 易燃性:该化合物的闪点属于易燃液体范围(具体数值请参阅最新安全数据表SDS)。远离明火、火花和热表面,存放区域须使用防爆电气设备。
- 通风:在通风良好的通风橱中操作。蒸气比空气重,可能在地面附近积聚。
- 个人防护装备(PPE):佩戴耐化学品手套(如丁腈或氯丁橡胶手套)、安全眼镜或护目镜,并穿着实验室外套。长时间或高浓度接触时,应使用配备有机蒸气滤毒盒的呼吸防护装置。
- 储存:置于密封容器中,存放于阴凉、干燥、通风良好的区域,远离氧化剂、强碱和点火源。建议储存温度通常为2–30 °C,以产品标签为准。
- 废弃物处理:按含卤有机废物处理,遵守当地、区域及国家环境法规。
- 急救措施:皮肤或眼睛接触时,立即用大量清水冲洗。吸入时,立即转移至新鲜空气处。如需要,及时就医。
使用前,研究人员应始终查阅Aladdin Scientific提供的最新安全数据表(SDS),其中包含最新的危害分类、GHS图形符号及法规数据。
质量规格与订购信息
Aladdin Scientific供应适用于科研及通用实验室用途的1-氯己烷(产品编号:C109280)。研究人员和采购人员在订购时应考虑以下事项:
- 纯度:请查阅当前批次的检验合格证(CoA),获取批次特定纯度数据。研究级伯烷基氯化物的典型规格包括通过气相色谱法(GC)评估的纯度。
- 包装规格:提供多种包装规格,可满足从发现阶段实验到大规模制备的需求。如需定制规格,请联系Aladdin Scientific。
- 批次可追溯性:每批产品随附CoA,批次号可用于发表论文时的重现性参考。
- 保质期与复检:在推荐条件下储存。若材料已超过标注保质期或出现颜色变化,应重新检测,因为随时间推移,缓慢水解或氧化可能产生微量氯化氢。
- 技术支持:Aladdin Scientific技术专家可协助产品选型、规格咨询及应用指导。
常见问题
1-氯己烷在有机合成中有哪些用途?
1-氯己烷主要用作亲电烷基化试剂,通过SN2反应引入己基链。常见应用包括制备氯化己基镁(格氏试剂)、Williamson醚合成、亲核试剂的N-烷基化和O-烷基化,以及作为表面活性剂和脂质模拟物研究中的砌块。
应如何储存1-氯己烷以保持其稳定性?
将1-氯己烷储存于密封容器中,置于2–30 °C的阴凉、干燥、通风良好的区域,远离热源、氧化剂和强碱。由于烷基氯化物在水解或长期储存过程中可能缓慢产生氯化氢,应注意观察颜色变化,若超过标注保质期,应重新检测纯度。
1-氯己烷属于伯、仲还是叔烷基卤化物?
1-氯己烷是伯烷基卤化物,氯原子连接在己烷链的末端(C-1)碳原子上。这种伯烷基结构使其在SN2取代反应中具有高活性,并在温和碱性条件下能有效抑制竞争性E2消除反应。
处理1-氯己烷时建议使用哪些个人防护装备?
使用耐化学品手套(丁腈或氯丁橡胶)、安全眼镜或防溅护目镜,并穿着实验室外套。所有操作应在运转正常的通风橱中进行。对于涉及较大用量或长时间接触的操作,建议使用配备有机蒸气滤毒盒的呼吸防护装置。请务必查阅最新安全数据表(SDS)以获取完整危害信息。
能否直接用1-氯己烷制备格氏试剂?
可以。1-氯己烷在惰性气氛(氮气或氩气)保护下,与无水四氢呋喃或乙醚中的镁屑反应,可生成氯化己基镁。严格排除水分和氧气是成功制备格氏试剂并防止试剂过早淬灭的关键。
参考文献
- March, J.; Smith, M. B. March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, 7th ed.; Wiley: Hoboken, NJ, 2013.
- Clayden, J.; Greeves, N.; Warren, S. Organic Chemistry, 2nd ed.; Oxford University Press: Oxford, 2012.
- National Institute of Standards and Technology (NIST). 1-Chlorohexane. NIST WebBook, SRD 69. https://webbook.nist.gov/
产品仅供科研与开发使用,不用于人体、动物、诊断或治疗。
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